Бесплатный интенсив по химии
3 огненных вебинара, домашние задания, беседа курса, личный кабинет, связь с преподавателем и
многое другое.
Курс стартует 22 января.
Подробнее об интенсиве
Задание 33. Установление молекулярной и структурной формулы вещества. ЕГЭ 2024 по химии
Средний процент выполнения: 28.1%
Ответом к заданию 33 по химии может быть развернутый ответ (полная запись решения с обоснованием выполненных действий).
Задачи для практики
Задача 1
При полном сгорании углеводорода образовалось 8,96 л (н. у.) диоксида углерода и 5,4 г воды. Молярная масса углеводорода в 27 раз больше молярной массы водорода. При исследовании химических свойств этого вещества установлено, что оно обесцвечивает бромную воду, присоединяя атомы брома по четырем разным атомам углерода.
На основании данных условия задания:
- проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества;
- составьте структурную формулу исходного вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
- напишите уравнение реакции исходного вещества с недостатком бромной воды (используйте структурные формулы органических веществ).
Решение
1) Находим количественный состав вещества.
Формула вещества — $C_xH_y$.
а) n(C) = n($CO_2$) = 8.96 / 22.4 = 0.4 моль
б) n(H) = 2n($H_2O$) = 2 · 5.4 / 18 = 0.6 моль
2) Определяем молекулярную формулу вещества:
а) $M_{ист.}(C_xH_y) = D(по H_2) · M(H_2)$ = 27 · 2 = 54 г/моль
б) x : y = n(C) : n(H) = 0.4 : 0.6 = 2 : 3 = 4 : 6
Вычисленная формула — $C_4H_6$.
$M_{выч.}(C_4H_6)$ = 54 г/моль
в) $M_{ист.}(C_xH_y)$ / $M_{выч.}(C_4H_6)$ = 54 / 54 = 1
Молекулярная формула исходного вещества — $C_4H_6$.
3) Структурная формула вещества — $CH_2=CH–CH=CH_2$ — бутадиен-1,3.
4) Записываем уравнение реакции вещества с бромом:
$CH_2=CH–CH=CH_2 + Br_2 → CH_2Br–CH=CH–CH_2Br$
Задача 2
При сгорании монобромпроизводного органического вещества массой 6,15 г образовался углекислый газ, 2,7 мл воды и бромоводород объёмом 1,12 л (н. у.). Известно, что данное вещество было получено при взаимодействии органического вещества с бромом при освещении.
На основании данных условия задания:
- проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу монобромпроизводного органического вещества;
- составьте структурную формулу этого органического вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
- напишите уравнение реакции этого вещества с водным раствором гидроксида натрия (используйте структурные формулы органических веществ).
Решение
Допустим, что в веществе не содержится кислород, т. е. формула — $C_xH_yBr$.
1) Находим количественный состав образца:
а) n(Br) = n(H) = n(HBr) = 1.12 / 22.4 = 0.05 моль
m(Br) = 0.05 · 80 = 4 г
б) m($H_2O$) = 2.7 · 1 = 2.7 г; n(H) = 2n($H_2O$) = 2 · 2.7 / 18 = 0.3 моль
$n(H)_{общее}$ = 0.05 + 0.3 = 0.35 моль
m(H) = 1 · 0.35 = 0.35 г
в) m(C) = 6.15 – (4 + 0.35) = 1.8 г; n(C) = 1.8 / 12 = 0.15 моль
2) Находим молекулярную формулу вещества:
а) $M(C_xH_yBr)$ = 6.15 / 0.05 = 123 г/моль
б) x : y : z = n(C) : n(H) : n(Br) = 0.15 : 0.35 : 0.05 = 3 : 7 : 1
Вычисленная формула — $C_3H_7Br$.
$M(C_3H_7Br)$ = 36 + 7 + 80 = 123 г/моль
$M(C_xH_yBr)$ / $M(C_3H_7Br)$ = 123 / 123 = 1
Формула галогенпроизводного — $C_3H_7Br$
3) Структурная формула — $CH_3–CH(Br)–CH_3$
4) Уравнение реакции вещества с водным раствором гидроксида натрия:
$CH_3–CHBr–CH_3 + NaOH → NaBr + CH_3–CH(OH)–CH_3$
Задача 3
В результате сплавления органического вещества с гидроксидом калия был получен углеводород, 1,17 г паров которого занимают объём 336 мл (н. у.). Известно, что исходное вещество относится к классу солей. В этом соединении число атомов кислорода равно числу атомов водорода.
На основании данных условия задания:
- проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества;
- составьте структурную формулу исходного вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
- напишите уравнение реакции исходного вещества с гидроксидом калия при сплавлении (используйте структурные формулы органических веществ).
Решение
1) Находим молярную массу углеводорода.
Пусть формула полученного углеводорода $C_xH_y$.
$n = V_г$ / $V_M$; $n(C_xH_y)$ = 0.336 / 22.4 = 0.015 моль
$M(C_xH_y) = m_{в-ва}$ / n = 1.17 / 0.015 = 78 г/моль
2) Находим молекулярную формулу углеводорода:
12x + y = 78
если x = 6, y = 6
Формула углеводорода — $C_6H_6$, молекулярная формула исходного вещества $C_8H_4O_4K_2$.
3) Составляем структурную формулу соли:
4) Уравнение реакции:
$KOOC–C_6H_4–COOK + 2KOH → 2K_2CO_3 + C_6H_6$
Задача 4
Вещество, которое содержит 61,54 % кислорода, 34,62 % углерода и 3,84 % водорода по массе, было получено при взаимодействии углеводорода состава $С_5H_8$ с раствором перманганата калия в присутствии серной кислоты.
На основании данных условия задания:
- проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества;
- составьте структурную формулу исходного вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
- напишите уравнение реакции исходного углеводорода с подкисленным раствором перманганата калия (используйте структурные формулы органических веществ).
Решение
Пусть формула вещества — $C_xH_yO_z$.
1) Находим количественный состав вещества.
Пусть $m_{в-ва}$ = 100 г, тогда:
а) m(C) = 34.62 г, n(C) = 34.62 / 12 ≈ 2.89 моль
б) m(H) = 3.84 г, n(H) = 3.84 / 1 = 3.84 моль
в) m(O) = 61.54 г, n(O) = 61.54 / 16 ≈ 3.85 моль
2) Находим молекулярную формулу вещества:
x : y : z = n(C) : n(H) : n(O) = 2.89 : 3.84 : 3.85 ≈ 1 : 1.33 : 1. 33 ≈ 3 : 4 : 4.
Молекулярная формула — $C_3H_4O_4$.
3) Структурная формула — 
4) Уравнение реакции окисления углеводорода:
$CH_2=CH–CH_2–CH=CH_2 + 4KMnO_4 + 6H_2SO_4 → 2K_2SO_4 + 4MnSO_4 + 8H_2O + 2CO_2 +$
Задача 5
При сгорании 1,8 г органического вещества, не содержащего кислорода, получили углекислый газ, 2,52 г воды и 448 мл (н. у.) азота. Известно, что вещество не может быть получено восстановлением соответствующего нитросоединения, но вступает в реакцию c хлорэтаном.
- проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества;
- составьте структурную формулу исходного вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
- напишите уравнение реакции исходного вещества с хлорэтаном (используйте структурные формулы органических веществ).
Решение
Формула вещества — $C_xH_yN_z$.
1) Количественный состав образца:
М(C) = 12 г/моль, М(H) = 1 г/моль, М(N) = 14 г/моль, M($H_2O$) = 18 г/моль
n(H) = 2n($H_2O$) = 2 · 2.52 / 18 = 0.28 моль; m(H) = 0.28 · 1 = 0.28 г
n(N) = 2n($N_2$) = 2 · 0.448 / 22.4 = 0.04 моль; m(N) = 0.04 · 14 = 0.56 г
m(C) = 1.8 – 0.28 – 0.56 = 0.96 г; n(C) = 0.96 / 12 = 0.08 моль
2) Вычисленная формула:
x : y : z = n(C) : n(H) : n(N) = 0.08 : 0.28 : 0.04 = 2 : 7 : 1
Вычисленная формула — $C_2H_7N$.
3) Структурная формула — $CH_3–NH–CH_3$
4) Уравнение реакции: $CH_3–NH–CH_3 + C_2H_5Cl → [(CH_3)_2NH(C_2H_5)]^{+}Cl^{–}$
Задача 6
Некоторое вещество было получено при окислении циклического углеводорода, не содержащего заместителей в цикле, перманганатом калия в присутствии серной кислоты. Это вещество содержит 40,68 % углерода, 54,24 % кислорода и 5,08 % водорода по массе.
- проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу полученного вещества;
- составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
- напишите уравнение реакции исходного органического вещества с перманганатом калия в присутствии серной кислоты (используйте структурные формулы органических веществ).
Решение
Формула вещества — $C_xH_yO_z$.
1) Находим количественный состав образца.
Пусть $m_{в-ва}$ = 100 г, тогда
m(C) = 40.68 г; n(C) = 40.68 / 12 = 3.39 моль
m(H) = 5.08 г; n(H) = 5.08 / 1 = 5.08 моль
m(O) = 54.24 г; n(O) = 54.24 / 16 = 3.39 моль
2) Находим молекулярную формулу:
x : y : z = n(C) : n(H) : n(O) =
= 3.39 : 5.08 : 3.39 =
= 1 : 1.5 : 1 = (умножаем на 2)
= 2 : 3 : 2 = (умножаем на 2)
= 4 : 6 : 4
Вычисленная формула — $C_4H_6O_4$.
3) Структурная формула вещества — 
4) Уравнение реакции окисления циклического углеводорода:
5 
$+ 8KMnO_4 + 12H_2SO_4 → 4K_2SO_4 + 8MnSO_4 + 12H_2O + 5$
Задача 7
При сгорании 11,6 г органического вещества выделилось 13,44 л (н. у.) углекислого газа и 10,8 мл воды. Плотность паров этого вещества равна 2,59 г/л. Вещество реагирует с гидроксидом меди(II).
- проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества;
- составьте структурную формулу исходного вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
- напишите уравнение реакции исходного вещества с свежеосажденным гидроксидом меди(II) (используйте структурные формулы органических веществ).
Решение
Пусть формула вещества — $C_xH_yO_z$.
1) Находим количественный состав образца:
а) n(C) = n($CO_2$) = 13.44 / 22.4 = 0.6 моль
m(C) = 0.6 · 12 = 7.2 г
б) m($H_2O$) = 1 · 10.8 = 10.8 г; n(H) = 2n($H_2O$) = 2 · 10.8 / 18 = 1.2 моль
m(H) = 1 · 1.2 = 1.2 г
в) m(O) = 11.6 – 7.2 – 1.2 = 3.2 г; n(O) = 3.2 / 16 = 0.2 моль
2) Находим молекулярную формулу вещества:
а) x : y : z = n(C) : n(H) : n(O) = 0.6 : 1.2 : 0.2 = 3 : 6 : 1
Вычисленная формула — $C_3H_6O$.
M($C_3H_6O$) = 12 · 3 + 6 + 16 = 58 г/моль
б) M($C_xH_yO_z$) = 2.59 · 22.4 / 1 = 58,016 ≈ 58 г/моль
в) M($C_xH_yO_z$) / M($C_3H_6O$) = 58 : 58 = 1
Молекулярная формула — $C_3H_6O$.
3) Структурная формула вещества — $CH_3–CH_2–CHO$
4) Составляем уравнение реакции окисления пропаналя:
$CH_3–CH_2CHO + 2Cu(OH)_2 → CH_3–CH_2–COOH + Cu_2O + 2H_2O$
Задача 8
Массовая доля водорода 2,06, углерода 24,74 %, кислорода 32,99 %, калия 40,21 %. Вещество реагирует с гидроксидом калия с образованием углеводорода.
- проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества;
- составьте структурную формулу исходного вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
- напишите уравнение реакции исходного вещества с гидроксидом калия (используйте структурные формулы органических веществ).
Решение
1) Находим молекулярную формулу вещества.
Пусть формула вещества — $C_xH_yO_zK_t$ и $m_{образца}$ = 100 г, тогда
а) m(C) = 24.74 г, n(C) = 24.74 / 12 ≈ 2.06 моль
m(H) = 2.06 г, n(H) = 2.06 / 1 = 2.06 моль
m(O) = 32.99 г, n(O) = 32.99 / 16 ≈ 2.06 моль
m(K) = 40.21 г, n(K) = 40.21 / 39 ≈ 1.03 моль
б) x : y : z : t = n(C) : n(H) : n(O) : n(K) = 2.06 : 2.06 : 2.06 : 1.03 =
= (2.06 / 1.03) : (2.06 / 1.03) : (2.06 / 1.03) : (1.03 / 1.03) ≈ 2 : 2 : 2 : 1 =
= 4 : 4 : 4 : 2
Молекулярная формула — $C_4H_4O_4K_2$.
2) Структурная формула — $KO–CO–CH_2–CH_2–CO–OK$ или $(KOOC–CH_2CH_2–COOK)$
3) Уравнение реакции:
$KO–CO–CH_2–CH_2–CO–OK + 2KOH → 2K_2CO_3 + CH_3–CH_3$
Задача 9
Органическое вещество содержит 45,45 % углерода, 6,06 % водорода и 48,48 % кислорода. Известно, что при нагревании с раствором гидроксида натрия образуется несколько новых веществ, причём одно из них имеет разветвлённое строение. На основании данных условия задания:
- проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества;
- составьте структурную формулу исходного вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
- напишите уравнение реакции исходного вещества с водным раствором гидроксида натрия (используйте структурные формулы органических веществ).
Решение
Вариант ответа:
Пусть формула вещества $C_xH_yO_z$ и $m_{образца}$ = 100 г, тогда:
а) m(C) = 45,45 г, n(C) = 45,45/12 ≈ 3,79 моль
m(H) = 6,06 г, n(H) = 6,06/1 = 6,06 моль
m(O) = 48,48 г, n(O) = 48,48/16 ≈ 3,03 моль
б) x : y : z = n(C) : n(H) : n(O) = 3,79 : 6,06 : 3,03 = (3,79/3,03) : (6,06/3,03) : (3,03/3,03) ≈ 1,25 : 2 : 1 = 5 : 8 : 4
Молекулярная формула вещества: $C_5H_8O_4$.
Структурная формула: $HO–CO–CO–OCH(CH_3)_2$
$(HOOC–COO–CH(CH_3)_2)$
Уравнение щелочного гидролиза сложного эфира:
$HO–CO–CO–OCH(CH_3)_2 + 2NaOH_{(водн.)} → CH_3–CH(OH)–CH_3 + NaO–CO–CO–ONa + H_2O$
