Задание 33. Органическая цепочка. ЕГЭ 2020 по химии
Средний процент выполнения: 44.9%
Ответом к заданию 33 по химии может быть развернутый ответ (полная запись решения с обоснованием выполненных действий).
Задачи для практики
Задача 1
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
$C_2H_4 →↖{KMnO_4, H_2O, 0 °C} X_1 →↖{HCl_{(изб.)}} X_2 → CH≡CH →↖{H_2O (Hg^{2+})} Х_3 →↖{[Ag(NH_3)_2]OH} Х_4$
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
1) $3CH_2=CH_2 + 2KMnO_4 + 4H_2O → 3CH_2(OH)–CH_2OH + 2MnO_2 + 2KOH$
2) $CH_2(OH)–CH_2OH + 2HCl → CH_2Cl–CH_2Cl + 2H_2O$
3) $CH_2Cl–CH_2Cl + 2KOH_{(спирт.)} → CH≡CH + 2KCl + 2H_2O$
4) $CH≡CH + H_2O →↖{Hg^{2+}}$ 
5) $CH_3CHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH → 2Ag + 3NH_3 + H_2O + CH_3COOH
Задача 2
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
$глюкоза → X_1 → X_2 {→}↙{AlCl_3}↖{C_6H_6} C_8H_{10} {→}↙{FeCl_3}↖{Cl_2} X_4 {→}↙{H_2SO_4}↖{KMnO_4} X_5$
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
1) $C_6H_{12}O_6 →↖{дрожжи} 2C_2H_5OH + 2CO_2$
2) $C_2H_5OH →↖{H_2SO_4, t > 140 °C} CH_2=CH_2 + H_2O$
3) $CH_2=CH_2 +$ 
$→↖{AlCl_3, t°}$ 
4) $Cl_2 +$ $→↖{FeCl_3, t°} HCl +$ 
5) $12KMnO_4 + 18H_2SO_4 +$ 
$→ 12MnSO_4 + 6K_2SO_4 + 28H_2O + 5CO_2 +$ 
или
$12KMnO_4 + 18H_2SO_4 +$ 
$→ 12MnSO_4 + 6K_2SO_4 + 28H_2O + 5CO_2 +$ 
Задача 3
Напишите уравнения химических реакций, которые позволяют осуществить следующие превращения:
$метилпропионат → Х_1 →↖{электролиз} Х_2 {→}↙{свет}↖{Cl_2} Х_3 →↖{NaOH_{(водн. р-р)}, t°} Х_4 →↖{H_2SO_{4(конц.)}, t < 140 °С} Х_5$
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
1) $CH_3CH_2COOCH_3 + NaOH → CH_3CH_2COONa + CH_3OH$
2) $2CH_3CH_2COONa + 2H_2O → CH_3CH_2–CH_2CH_3 + 2NaOH + 2CO_2 + H_2$
3) $CH_3CH_2–CH_2CH_3 + Cl_2 →$ 
$+ HCl$
4) $+ NaOH_{(водн. р-р)} →$ 
$+ NaCl$
5) 
$+ H_2O$
Задача 4
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
$X_1 → пропен {→}↙{H_2O, 0 °C}↖{KMnO_4} X_2 →↖{изб. HCl} X_3 →↖{изб. KOH_{(спирт.)}, t°} X_1 →↖{H_2O, Hg^{2+}} X_4$
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
1) $CH_3–C≡CH + H_2 →↖{Ni, t°} CH_3–CH=CH_2$
2) $3CH_3–CH=CH_2 + 2KMnO_4 + 4H_2O → 3CH_3–CH(OH)–CH_2(OH) + 2MnO_2 + 2KOH$
3) $CH_3–CH(OH)–CH_2(OH) + 2HCl → CH_3–CH(Cl)–CH_2(Cl) + 2H_2O$
4) $CH_3–CH(Cl)–CH_2(Cl) + 2KOH_{(спирт.)} → CH_3–C≡CH + 2KCl + 2H_2O$
5) $CH_3–C≡CH + H_2O →↖{Hg^{2+}} CH_3–CO–CH_3$
Задача 5
Напишите уравнения химических реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
$н-гептан →↖{Pt, t} Х_1 →↖{Cl_2, свет}$ 
$→↖{KOH_{(водн. р-р)}, t°} X_2 →↖{KMnO_4, H_2SO_4, t°} X_3 →↖{CH_3CH(OH)CH_3, H_2SO_{4(конц.)}, t°} X_4$
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
1) $CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 →↖{Pt, t°} 4H_2 +$ 
2) $+ 2Cl_2 →↖{hν} 2HCl +$ 
3) $+2КOH → 2КCl + H_2O +$ 
4) 5 $+ 2KMnO_4 + 3H_2SO_4 →5$ C6H5COOH$+ 2MnSO_4 + K_2SO_4 + 3H_2O$
5) С6H5COOH $+ CH_3–CH(OH)–CH_3 → H_2O +$ 
Задача 6
Напишите уравнения химических реакций, которые позволяют осуществить следующие превращения:
$этен → C_2H_4Br_2 →↖{KOH_{(спирт. р-р)}, t°} X_1 →↖{C_{(акт.)}, t°} X_2 →↖{C_2H_4, AlCl_3} X_3 →↖{KMnO_4, H_2SO_4, t°} X_4$
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
1) $CH_2=CH_2 + Br_2 → CH_2Br–CH_2Br$
2) $CH_2Br–CH_2Br + 2KOH_{(спирт. р-р)} → CH≡CH + 2KBr + 2H_2O$
3) $3CH≡CH →↖{C(акт.), t°}$
4) $+ CH_2=CH_2 →↖{AlCl_3, t°}$
5) $5C_6H_5CH_2CH_3 + 12KMnO_4 + 18H_2SO_4 → 5C_6H_5COOH + 5CO_2 + 12MnSO_4 + 6K_2SO_4 + 28H_2O$
Задача 7
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
$ацетилен →↖{C_{(акт.)}, t°} Х_1 →↖{H_2, Pt} Х_2 →↖{Cl_2, hν}$ 
$–Cl →↖{KOH_{(спирт. р-р)}, t°} X_3 →↖{KMnO_4, H_2O, 0 °C} X_4$
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
1) $3CH≡CH →↖{C_{(акт.)}, t°}$
2) $+ 3H_2 →↖{Pt, t°}$ 
3) $+ Cl_2 →↖{hν} HCl +$ 
4) $+ KOH_{(спирт. р-р)} →↖{t°} KCl + H_2O +$ 
5) 3 $+ 2KMnO_4 + 4H_2O → 3$ 
$+ 2MnO_2 + 2KOH$
Задача 8
Приведите уравнения химических реакций, которые позволяют осуществить следующие превращения:
$C_2H_5OH → CH_2=CH_2 →↖{HCl} X_1 →$
$→↖{KMnO_4, H_2SO_4, t°} X_2 →↖{HNO_3, H_2SO_4, t°} X_3$
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
1) $C_2H_5OH →↖{H_2SO_{4(конц.)}, t > 140 °C} CH_2=CH_2 + H_2O$
2) $CH_2=CH_2 + HCl → CH_3–CH_2Cl$
3) $CH_3–CH_2Cl +$ 
$→↖{AlCl_3, t°} HCl +$ 
4) $5C_6H_5C_2H_5 + 12KMnO_4 + 18H_2SO_4 → 5C_6H_5COOH + 5CO_2 + 6K_2SO_4 + 12MnSO_4 + 28H_2O$
5) 
$+ HONO_{2(конц.)} →↖{H_2SO_{4(конц.)}, t°} H_2O +$ 
Задача 9
Напишите уравнения химических реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
$толуол →↖{Cl_2, свет} Х_1 →↖{NaOH_{(водн.)}} Х_2 →↖{KMnO_4, H_2SO_4} C_6H_5COOH →↖{Na} X_3 {→}↙{сплавление}↖{NaOH_{(тв.)}} X_4$
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
1) $Cl_2 →↖{hν} HCl +$ 
2) $+ NaOH_{(водн.)} → NaCl +$ 
3) $5C_6H_5CH_2OH + 4KMnO_4 + 6H_2SO_4 → 5C_6H_5COOH + 2K_2SO_4 + 4MnSO_4 + 11H_2O$
4) 2
$+ 2Na → H_2 + 2$ 
5) 2 $+ NaOH_{(тв.)} →↖{t°} Na_2CO_3 +$
Задача 10
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
$CH≡CH →↖{H_2O (Hg^{2+})} X_1 →↙{H_2SO_4}↖{K_2Cr_2O_7} CH_3COOH →↖{NaHCO_3} X_2 →↖{CH_3I} Х_3 →↖{H_2O (H^{+})} уксусная кислота$
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
1) $CH≡CH + H_2O → CH_3–CHO$
2) $3CH_3CHO + K_2Cr_2O_7 + 4H_2SO_4 → 3CH_3COOH + K_2SO_4 + Cr_2(SO_4)_3 + 4H_2O$
3) $CH_3COOH + NaHCO_3 → CH_3COONa + H_2O + CO_2$
4) $CH_3COONa + CH_3I → CH_3COOCH_3 + NaI$
5) $CH_3COOCH_3 + H_2O ⇄ CH_3COOH + CH_3OH$
Задача 11
Напишите уравнения химических реакций, которые позволяют осуществить следующие превращения:
$C_3H_7OH →↖{Al_2O_3, t°} X_1 →↖{KMnO_4, H_2O} X_2 →↖{HBr_{(изб.)}} X_3 →↖{KOH_{(спирт. р-р)}, t°} X_4 →↖{С(_{акт.)}, t°} X_5$
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
1) $C_3H_7OH → CH_3–CH=CH_2 + H_2O$
2) $3CH–CH=CH_2 + 2KMnO_4 + 4H_2O →$ 3
$+ 2MnO_2 + 2KOH$
3) $+ 2HBr_{(изб.)} → 2H_2O +$ 
4) $+ 2KOH_{(спирт. р-р)} → 2KBr + 2H_2O + CH_3–C≡CH$
5) $3CH_3–C≡CH →↖{С(акт.)}$ 
Задача 12
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
$CH_4 →↖{1200 °C} X_1 →↖{кат, t°} винилацетилен →↖{изб. H_2, кат} X_2 →↖{O_2, t°кат.} уксусная кислота →↖{NH_3} X_3$
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
1) $2CH_4 → CH≡CH + 3H_2$
2) $2CH≡CH → CH_2=CH–C≡CH$
3) $CH_2=CH–C≡CH + 3H_2 → CH_3–CH_2–CH_2–CH_3$
4) $2CH_3CH_2CH_2CH_3 + 5O_2 → 4CH_3COOH + 2H_2O$
5) $CH_3COOH + NH_3 → CH_3COONH_4$ или при нагревании $CH_3COOH + NH_3 → CH_3CONH_2 + H_2O$
Задача 13
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
$C_3H_8 →↖{Cl_2, hν} X_1 → (CH_3)_2CHCH(CH_3)_2 → 2,3-диметил-2-хлорбутан →↖{NaOH_{(спирт.)}, t°} X_2 {→}↙{H_2O, 0 °C}↖{KMnO_4} X_3$
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
1) $CH_3–CH_2–CH_3 + Cl_2 →↖{hν}$ 
$+ HCl$
2) 2$+ 2Na →↖{t°} 2NaCl +$ 
3) $+ Cl_2 →↖{hν} HCl +$ 
4) $+ NaOH_{(спирт.)} →↖{t°} NaCl + H_2O +$ 
5) $+ 2KMnO_4 + 4H_2O →$ 
$+ 2MnO_2 + 2KOH$
Задача 14
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
$бензол →↖{H_2, Pt, t°} X_1 →↖{Cl_2, hν} X_2 → циклогексанол {→}↙{180°С}↖{H_2SO_{4(конц.)}} Х_3 → HOOC–(CH_2)_4–COOH$
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
1) 
$+ 3H_2 →↖{Pt, t°}$
2) $+ Cl_2 →↖{hν} HCl +$
3) $+ NaOH_{(водн. р-р)} →↖{t°} NaCl +$ 
4) $→↖{H_2SO_{4(конц.)}, t > 140 °C} H_2O +$
5) $+ 8KMnO_4 + 12H_2SO_4 → 8MnSO_4 + 4K_2SO_4 + 12H_2O + 5HOOC–(CH_2)_4–COOH$
Задача 15
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
$CH_3CH_2CH_2CH_2OH {→}↙{180°C}↖{H_2SO_4} X_1 →↖{HBr} X_2 →↖{KOH, H_2O} X_3 {→}↙{180°C}↖{H_2SO_4} X_4 →↖{KMnO_4, H_2SO_4, t°} X_5$
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
1) $CH_3CH_2CH_2CH_2OH → CH_3CH_2–CH=CH_2 + H_2O$
2) $CH_3CH_2–CH=CH_2 + HBr → CH_3CH_2–CHBr–CH_3$
3) $CH_3CH_2–CHBr–CH_3 + KOH_{(водн.)} → CH_3CH_2–CH(OH)–CH_3 + KBr$
4) $CH_3CH_2–CH(OH)–CH_3 → CH_3–CH=CH–CH_3 + H_2O$
5) $5CH_3–CH=CH–CH_3 + 8KMnO_4 + 12H_2SO_4 → 10CH_3–COOH + 4K_2SO_4 + 8MnSO_4 + 12H_2O$
Задача 16
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
$пропан →↖{Pt, t°} Х_1 → 1.2-дибромпропан →↖{NaOH_{(спирт. р-р)}, t°} Х_2 →↖{t°, кат.} Х_3 →↖{KMnO_4, H_2SO_4, t°}$
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
1) $CH_3–CH_2–CH_3 → CH_3–CH=CH_2 + H_2$
2) $CH_3–CH=CH_2 + Br_2 → CH_3–CHBr–CH_2Br$
3) $CH_3–CHBr–CH_2Br + 2NaOH_{(спирт. р-р)} → CH_3–C≡CH + 2NaBr + 2H_2O$
4) $3CH_3–C≡CH →↖{C_{(акт.)}, t°}$ 
5) $18KMnO_4 + 27H_2SO_4 + 5$ $→ 18MnSO_4 + 9K_2SO_4 + 42H_2O + 5$ 
Задача 17
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
$н-гептан →↖{Pt, t°} X_1 →↖{Cl_2, свет}$
$→↖{NaOH_{(водн. р-р)}, t°} X_2 →↖{K_2Cr_2O_7, H_2SO_4, t°} X_3 →↖{CH_3OH, H_2SO_{4(конц.)}, t°} X_4$
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
1) $CH3–(CH_2)_5–CH_3 →↖{Pt, t°} 4H_2 +$ 
2) $+ 2Cl_2 →↖{свет} 2HCl +$ 
3) $C_6H_5CHCl_2 + 2NaOH_{(водн. р-р)} → C_6H_5CHO + 2NaCl + H_2O$
4) $3C_6H_5CHO + K_2Cr_2O_7 + 4H_2SO_4 → 3C_6H_5COOH + K_2SO_4 + Cr_2(SO_4)_3 + 4H_2O$
5) $C_6H_5COOH + CH_3OH ⇄ C_6H_5COOCH_3 + H_2O$
Задача 18
Напишите уравнения реакций, которые позволяют осуществить следующие превращения:
$Al_4C_3 → X_1 → нитрометан →↖{H_2, кат.} X_2 →↖{HI} X_3 →↖{NaOH, t°} X_4$
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
1) $Al_4C_3 + 12H_2O → 4Al(OH)_3 + 3CH_4$
2) $CH_4 + HONO_2 → CH_3NO_2 + H_2O$
3) $CH_3NO_2 + 3H_2 → CH_3NH_2 + 2H_2O$
4) $CH_3NH_2 + HI → [CH_3NH_3]^{+}I^{–}$
5) $[CH_3NH_3]^{+}I^{–} + NaOH → CH_3NH_2 + NaI + H_2O$
Задача 19
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
$1.3-дихлорбутан →↖{Zn} X_1 → 2-хлорбутан →↖{Na} X_2 → о-ксилол →↖{K_2Cr_2O_7, H_2SO_4, t°} X_3$
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
1) 
$+ Zn →↖{t°} ZnCl_2 +$ 
2) $+ HCl → CH_3–CH_2–$ 
3) $2CH_3–CH_2–$ $+ 2Na → 2NaCl +$ 
4) $→↖{Pt, t°} 4H_2 +$ 
5) $+ 2K_2Cr_2O_7 + 8H_2SO_4 → 2K_2SO_4 + 2Cr_2(SO_4)_3 + 10H_2O +$ 
Задача 20
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
$C_6H_5COOK →↖{KOH, t°} X_1 →↖{C_2H_4, H_3PO_4, t°} X_2 →↖{Cl_2, hν} X_3 →$ 
$→↖{KMnO_4, H_2SO_4, t°} X_4$
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение
Вариант ответа:
1) 
$+ KOH_{(тв.)} → K_2CO_3 +$
2) $+ CH_2=CH_2 →↖{H_3PO_4, t°}$ $–CH_2–CH_3$
3) $–CH_2–CH_3 + Cl_2 →↖{hv}$
$+ HCl$
4) $C_6H_5–CH(Cl)–CH_3 + KOH_{(спирт.)} → C_6H_5–CH=CH_2 + KCl + H_2O$
5) $C_6H_5–CH=CH_2 + 2KMnO_4 + 3H_2SO_4 → K_2SO_4 + 2MnSO_4 + 4H_2O + CO_2 +$