Задание 18. Взаимосвязь углеводородов, кислородсодержащих и азотсодержащих органических соединений. ЕГЭ 2020 по химии

За это задание ты можешь получить 2 балла. На решение дается около 3 минут. Уровень сложности: базовый.
Средний процент выполнения: 68.3%
Ответом к заданию 18 по химии может быть последовательность цифр, чисел или слов. Порядок записи имеет значение.

Задачи для практики

Задача 1

Задана следующая схема превращений веществ:

$C_6H_6 → X →↖{Y} C_6H_5NH_2$

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

  1. $C_6H_5OH$
  2. $C_6H_5CH_3$
  3. $C_6H_5NO_2$
  4. ZnO + NaOH (р-р)
  5. Fe + HCl (р-р)

Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

X) Как известно, анилин получают из нитробензола, поэтому X – нитробензол
Y) Y это смесь Fe и HCl, которая позволяет получить водород, необходимый для замещения атомов кислорода нитрогруппы бензола

Ответ: 35
Показать решение

Задача 2

Задана следующая схема превращений веществ:

$C_2H_5OH →↖{CuO} X →↖{Cu(OH)_2} Y$

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

  1. этилен
  2. этиленгликоль
  3. этановая кислота
  4. уксусный альдегид
  5. ацетат меди(II)

Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

$C_2H_5OH + CuO = CH_3CHO + Cu + H_2O$, X - уксусный альдегид
$CH_3CHO+2Cu(OH)_2 -> CH_3COOH+Cu_2O+2H_2O$, Y – этановая кислота

Ответ: 43
Показать решение

Задача 3

Задана следующая схема превращений веществ:

$2-метилпропан →↖{Cl_2, hν} X →↖{NaOH_{(водн. р-р)}, t°} Y$

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

  1. 1-хлор-2-метилпропан
  2. 2-хлор-2-метилпропан
  3. 2-метилпропаналь
  4. 2-метилпропанол-1
  5. 2-метилпропанол-2

Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Хлор присоединяется на атом C, который имеет меньше всего связей с водородом, так как там водород легче отцепить. А дальше натрий отнимает хлор, образуя с ним соль, а группа OH идет на свободную связь.

Ответ: 25
Показать решение

Задача 4

Задана следующая схема превращений веществ:

бромэтан → X → уксусный альдегид $→↖{Cu(OH)2, t°} Y$

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

  1. этан
  2. уксусная кислота
  3. этанол
  4. ацетилен
  5. бутан

Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Альдегиды получают путём окисления спиртов. Уксусный альдегид (этаналь) $СН_3-СОН$ образуется при окислении этанола $СН_3-СН_2-ОН$, который может быть получен из бромэтана заменой атома брома на группу -ОН. Взаимодействие уксусного альдегида с $Cu(OH)_2$ при нагревании - его дальнейшее окисление, продуктом которого является уксусная кислота $СН_3СООН$. Таким образом вещество Х - этанол, вещество Y - уксусная кислота.

Ответ: 32
Показать решение

Задача 5

Задана следующая схема превращений веществ:

$этан →↖{Cl_2} X → C_2H_5OH →↖{H_2SO_{4(конц.)}, t < 140 °C} Y$

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

  1. $C_2H_5Cl$
  2. $CH_3CHO$
  3. $C_2H_4Cl_2$
  4. $C_2H_5–O–C_2H_5$
  5. $C_2H_4$

Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Хлорирование этана даёт хлорэтан $C_2H_5Cl$ - вещество Х. При нагревании этанола в присутствии концентрированной серной кислоты происходит отщепление молекулы воды. Если реакция происходит при температуре t < 140оС, то образуется простой эфир - диэтиловый $C_2H_5–O–C_2H_5$ - вещество Y.

Ответ: 14
Показать решение

Задача 6

Задана следующая схема превращений веществ:

$Al_4C_3 →↖{H_2O} X →↖{t°} Y →$ этаналь

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

  1. ацетилен
  2. этанол
  3. метанол
  4. метан
  5. уксусная кислота

Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

В реакции карбида алюминия с водой образуется гидроксид алюминия и метан (вещество Х): $Al_4C_3 + 12H_2O = 4Al(OH)_3 + 3CH_4$

Пиролиз метана даёт ацетилен (вещество Y):

$CH_4=C_2H_2 +H_2$

Из ацетилена можно получить этаналь реакцией Кучерова.

Ответ: 41
Показать решение

Задача 7

Задана следующая схема превращений веществ:

$C_6H_5Cl →↖{CH_3Cl, Na, t°} X →↖{KMnO_4, H_2SO_4, t°} Y$

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

  1. стирол
  2. толуол
  3. бензальдегид
  4. бензойная кислота
  5. фенол

Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Это реакция Вюрца-Фиттига, присоединяется метил, а натрий забирает хлор. Получается толуол. Во второй реакции происходит окисление толуола в жестких условиях в кислой среде, при окислении получается кислота, в данном случае бензойная.

Ответ: 24
Показать решение

Задача 8

Задана следующая схема превращений веществ:

$CH_3CHO →↖{X} CH_3COOH →↖{Y} ClCH_2COOH$

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

  1. $O_2$
  2. $H_2$
  3. $Cl_2$
  4. HCl
  5. NaCl

Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Кислоты образуются из альдегидов под действием окислителей. Из представленных веществ окислителями являются кислород и хлор, но хлор будет замещать собой водород, а для получения кислоты необходимо заместить водород на группу -ОН, поэтому вещество Х - $О_2$. Хлоруксусную кислоту $ClCH_2COOH$ из уксусной кислоты получают хлорированием, вещество Y - $Cl_2$.

Ответ: 13
Показать решение

Задача 9

Задана следующая схема превращений веществ:

этан → X → Y → дивинил

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

  1. $C_2H_5OH$
  2. $C_2H_4Cl_2$
  3. $C_2H_5Cl$
  4. $CH_3COH$
  5. $CH_3OH$ 

Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Дивинил образуется из этилового спирта $C_2H_5OH$ (вещество Y) в присутствии оксидов металлов. Этанол можно получить из хлорэтана $C_2H_5Cl$ (вещество Х) реакцией с водным раствором KOH. Хлорэтан образуется при хлорировании этана.

Ответ: 31
Показать решение

Задача 10

Задана следующая схема превращений веществ:

$CaC_2$ → X → Y → уксусная кислота

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

  1. ацетон
  2. ацетилен
  3. этанол
  4. этилацетат
  5. этаналь

Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

При реакции карбида кальция с водой образуется ацетилен (вещество Х), обработка водой ацетилена в присутствии катализатора (реакция Кучерова) даёт альдегид этаналь (вещество Y).

Ответ: 25
Показать решение

Задача 11

Задана следующая схема превращений веществ:

$н-C_4H_{10} →↖{Cl_2, hν} X →↖{H_2O (H^+)} Y$

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

  1. 1-хлорбутан
  2. 2-хлорбутан
  3. 1,2-дихлорбутан
  4. бутанол-1
  5. бутанол-2

Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

При хлорировании алканов в большей степени замещается водород наименее гидрогенизированного атома углерода, в молекуле н-бутана - второй или третий (молекула симметрична), образуется 2-хлорбутан - вещество Х. Гидротация 2-хлорбутана в кислой среде приводит к образованию спирта - бутанол-2 - вещество Y (галоген меняется на гидроксильную группу).

Ответ: 25
Показать решение

Задача 12

Задана следующая схема превращений веществ:

$–CH_3 → X →$$–COONa →↖{NaOH, t°} Y$

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

  1. $–CHO$
  2. $–OH$
  3. $–CH_2OH$
  4. $–COOH$

Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Чтобы получить бензоат натрия $С_6Н_5СООNa$ из толуола (метилбензола) $С_6Н_5СН_3$, необходимо сначала окислить толуол в бензойную кислоту $С_6Н_5СООН$ - вещество Х. Взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами - декарбоксилирование (реакция Дюма). В ходе него от кислоты отщепляется карбоксильная группа, её место занимает атом водорода. Декарбоксилирование бензоата натрия даёт бензол $С_6Н_6$.

Ответ: 54
Показать решение

Задача 13

Задана следующая схема превращений веществ:

этан → X → Y → бутадиен-1,3

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

  1. $C_2H_4O_2$
  2. $C_2H_5Cl$
  3. $CH_3COH$
  4. $C_2H_2$
  5. $C_4H_{10}$

Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Бутадиен-1,3 можно получить дегидратацией этилового спирта $C_2H_5OH$ по реакции С. В. Лебедева или каталитическим дегидрированием бутана $C_4H_{10}$.

Веществом X, которое необходимо получить из этана, может быть хлорэтаном $C2H_5Cl$:

$C_2H_6 + Cl_2 → HCl + C_2H_5Cl$ (вещество X — $C_2H_5Cl$)

Бутан из хлорэтана можно получить по реакции Вюрца:

$2C_2H_5Cl + 2Na → 2NaCl + C_2H_5–C_2H_5$ (вещество Y — $C_4H_{10}$)

Бутадиен-1,3 получают путём каталитического дегидрирования:

$C_4H_{10} → CH_2=CH–CH=CH_2 + 2H_2$

Ответ: 25
Показать решение

Задача 14

Задана следующая схема превращений веществ:

$C_2H_2 →↖{X} CH_3CHO → Y → C_2H_4$

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

  1. $C_2H_6$
  2. $CH_3COOH$
  3. $H_2O$
  4. $CH_3CH_2Cl$
  5. $C_2H_5OH$

Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Составляем уравнения реакций.

Первое вещество в схеме превращений — ацетилен CH≡CH.

Уксусный альдегид $CH_3CHO$ образуется при гидратации ацетилена: $CH≡CH + H_2O → CH_3–CHO$ (вещество X — $H_2O$)

При восстановлении альдегидов водородом образуются спирты.

Этилен получают путём внутримолекулярной дегидратации этилового спирта:

$CH_3CHO + H_2 → CH_3CH_2OH$ (вещество Y — $CH_3CH_2OH$)

$CH_3CH_2OH → H_2O + CH_2=CH_2$

Ответ: 35
Показать решение

Задача 15

Задана следующая схема превращений веществ:

$–CH_3 →↖{KMnO_4, H_2SO_4, t°} X →↖{HNO_3, H_2SO_4, t°} Y$

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

  1. бензиловый спирт
  2. бензойная кислота
  3. м-нитробензойная кислота
  4. м-сульфобензойная кислота
  5. о-нитробензойная кислота

Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Составляем уравнения реакций:

1) Боковые цепи производных бензола окисляются до карбоксильной группы –СООН.

$5C_6H_5CH_3 + 6KMnO_4 + 9H_2SO_4 → 5C_6H_5COOH + 3K_2SO_4 + 6MnSO_4 + 14H_2O$

Вывод: вещество X — бензойная кислота, ответ — 2.

2) Карбоксильная группа относится к ориентантам II рода и направляет вступающий заместитель преимущественно в мета-положение. Смесь $HNO_3$ и $H_2SO_4$ называется нитрующей смесью.

$+ HONO_2 →↖{H_2SO_{4(конц.)}, t°} H_2O +$

Вывод: вещество Y – мета-нитробензойная кислота, ответ — 3.

Ответ: 23
Показать решение
Показать еще

Готовим к ЕГЭ на 85+ баллов и побеждаем лень

Каждый месяц 12 онлайн-занятий в дружелюбной атмосфере + 16 домашних работ с жесткими сроками.
Не готовишься — вылетаешь.

Подробнее о курсе