desktop/chem.jpg mobile/chem.jpg

Задание 17. Химические свойства и способы получения кислородсодержащих органических соединений. ЕГЭ 2021 по химии

За это задание ты можешь получить 2 балла. На решение дается около 7 минут. Уровень сложности: повышенный.
Средний процент выполнения: 46.3%
Ответом к заданию 17 по химии может быть последовательность цифр, чисел или слов. Порядок записи имеет значение.

Задачи для практики

Задача 1

Установите соответствие между реагирующими веществами и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этих веществ: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
А) фенол и хлор
Б) фенол и разбавленная азотная кислота
В) фенол и концентрированная азотная кислота
Г) фенол и бромная вода
1) п-хлорфенол
2) м-хлорфенол
3) о-нитрофенол
4) м-нитрофенол
5) пикриновая кислота
6) трибромфенол

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

А: -OH группа ориентирует замещение в о- или п- положения.

Б: С разбавленной идет обычное нитрование.

В: С концентрированной уже получается тринтрофенол или пикриновая кислота.

Г: Только одно соединение с бромом и оно в 6 строке.

Ответ: 1356
Показать решение
Полный курс

Задача 2

Установите соответствие между спиртом и исходным веществом, использованным для его получения: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СПИРТ ИСХОДНОЕ ВЕЩЕСТВО
А) глицерин
Б) изопропиловый спирт
В) пропиловый спирт
Г) этиленгликоль
1) $CH_2=CH–CH_3$
2) $CH_2=CH_2$
3) $C_2H_5COH$
4) $C_6H_{12}O_6$
5) CO
6) $CH_3COH$

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

А: Глицерин – трехатомный спирт, из всех данных веществ к нему ближе всего первое, так как там так же цепочка из трех C и двойная связь, которую проще разорвать.

Б: Изопропиловый спирт получается из того же пропена, простая гидратация.

В: Пропиловый спирт получают из вещества три, добавляя водород и разрывая двойную связь.

Г: К этиленгликолю ближе всего ацетилен, так как у него есть двойная связь и два атома углерода.

Ответ: 1132
Показать решение
Полный курс

Задача 3

Установите соответствие между исходными веществами и продуктом, который преимущественно образуется при их прокаливании: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) $CH_3CH_2COOК$ и КOH
Б) $(CH_3COO)_2Ba$
В) $C_4H_4O_4Na_2$ и NaOH
Г) $(CH_3CH_2COO)_2Ca$
1) пропан
2) метан
3) ацетон
4) этан
5) пентанон-3
6) бутират натрия

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

А: В данном случае в продуктах образуется $K_2CO_3$ и этан, просто запомнить, что при реакции щелочи с органической солью того же металла получается карбонат этого металла, а органическое вещество – все, что осталось, когда мы отняли металл и $CO_2$.

Б: Отнимаем $BaCO_3$, а два остатка аниона соединяем и получаем ацетон.

В: Здесь берем две моль щелочи на один моль органического вещества и снова отнимаем карбонат, но их образуется два, иначе реакция не уравняется, поэтому получается этан.

Г: Ситуация аналогична второму случаю с барием, только цепочка длиннее, поэтому образуется пентанон.

Ответ: 4345
Показать решение
Полный курс

Задача 4

Установите соответствие между названием вещества и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этого вещества с водой: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) 1-бромпропан
Б) 2,2-дихлорбутан
В) 1,1-дибромэтан
Г) 1,1,1-трихлорпропан
1) ацетальдегид
2) пропионовая кислота
3) пропанол-1
4) уксусная кислота
5) метилэтилкетон
6) пропаналь

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Монохлорпроизводные алканов обратимо реагируют с водой, образуя спирты, дихлорпроизводные, у которых атомы хлора связаны с одним атомом углерода, - образуя кетоны или альдегиды, трихлорпроизводные, у которых атомы хлора связаны с одним атомом углерода, - образуя кислоты:

R-Cl + H2O = R-OH + HCl

$R_1-CCl_2-R_2 + H_2O = R_1-C(O)-R_2 + HCl$ (Если радикал $R_2$ - водород, то образуются альдегиды)

$R-CCl_3 + H_2O = R-COOH + HCl$

Таким образом, из 1-хлорпропан образуется пропанол-1, из 2,2-дихлорбутана - метилэтилкетон (бутанон-2), из 1,1-дихлорэтана - ацетальдегид (этаналь), из 1,1,1-трихлорпропана - пропионовая кислота.

Ответ: 3512
Показать решение
Полный курс

Задача 5

Установите соответствие между схемой реакции и веществом X, которое принимает в ней участие: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ ВЕЩЕСТВО X
А) $X + H_2O (H^+)$ → пропанол-2
Б) X + CuO → пропаналь
В) $X + H_2$ → пропанол-2
Г) $X + KOH_{(водн.)}$ → пропаноат калия
1) ацетон
2) пропанол-1
3) пропанол-2
4) 1,1,1-трихлорпропан
5) пропен
6) 2,2-дихлорпропан

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

А) Пропанол-2 образуется при гидротации пропена.

Б) Пропаналь (альдегид) образуется при окислении оксидом меди (II) пропанола-1 (первичного спирта).

В) Пропанол-2 (вторичный спирт) образуется при гидрировании кетона - ацетона (пропанона).

Г) Пропаноат калия $CH_3-CH_2-COOK$ образуется при взаимодействии 1,1,1-трихлорпропана с водным раствором KOH (протекает гидролиз трихлорпропана с образованием пропионовой кислоты).

Ответ: 5214
Показать решение
Полный курс

Задача 6

Установите соответствие между формулой вещества и продуктом, который может образоваться при окислении этого вещества: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТ ОКИСЛЕНИЯ
А) $CH_3OH$
Б)
В) $CH_2OH–CH_2OH$
Г)
1) пропанон
2) щавелевая кислота
3) уксусная кислота
4) муравьиная кислота
5) формальдегид
6) уксусная кислота и муравьиная кислота

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

А) При жёстком окислении первичных спиртов образуются карбоновые кислоты, но метиловый спирт окисляется до альдегида, так как муравьиная кислота, сама, будучи альдегидом, легко подвергается дальнейшему окислению и образует углекислый газ. Продукт окисления метанола $СН_3ОН$ - формальдегид.

Б) При окислении вторичных спиртов образуются кетоны с таким же количеством атомов углерода. Продукт окисления пропанола-2 $СН_3-СН(ОН)-СН_3$ - ацетон.

В) При жёстком окислении первичных спиртов образуются карбоновые кислоты с таким же количеством атомов углерода. Каждая гидроксильная группа даёт карбоксильную - из двухатомного спирта получается двухосновная кислота. Продукт окисления этандиола $СН_2(ОН)-СН_2(ОН)$ - щавелевая кислота НООС-СООН.

Г) При окислении альегидов образуются карбоновые кислоты с таким же количеством атомов углерода. Продукт окисления уксусного альдегида $СН_3-СНО$ - уксусная кислота.

Ответ: 5123
Показать решение
Полный курс

Задача 7

Установите соответствие между названием вещества и продуктом(-ами), который(-ые) преимущественно образуется(-ются) при взаимодействии этого вещества с бромом: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТ(-Ы) РЕАКЦИИ
А) бензойная кислота
Б) карболовая кислота
В) метилфениловый эфир
Г) бензальдегид
1)
2)
3)
4)
5)
6)

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

А) Бензойная кислота содержит ориентант 2-го рода – карбоксильную группу, следовательно, замещение происходит в мета-положение.

Б) Карболовая кислота(фенол) содержит ориентант 1-го рода – гидроксильную группу, следовательно, замещение происходит в орто-пара положение.

В) Метилфениловый эфир(анизол) содержит ориентант 1-го рода – радикал -OCH3, следовательно, замещение происходит в орто-пара положение.

Г) Бензальдегид содержит ориентант 2-го рода – альдегидную группу, следовательно, замещение происходит в мета-положение.

Ответ: 6452
Показать решение
Полный курс

Задача 8

Установите соответствие между названием спирта и продуктом, который преимущественно образуется при нагревании этого спирта в присутствии концентрированной серной кислоты: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ СПИРТА И УСЛОВИЯ РЕАКЦИИ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) бутанол-1 (t < 140 °С)
Б) бутанол-2 (t < 140 °С)
В) бутанол-1 (t > 140 °С)
Г) бутанол-2 (t > 140 °С)
1) бутадиен-1,3
2) бутен-2
3) бутен-1
4) дибутиловый эфир
5) ди-втор-бутиловый эфир
6) 2-метилпропен

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Преобладающие продукты дегидратации спиртов зависят от температуры, при которой осуществляется реакция. Если температура высокая, больше 140 °С, то образуются алкены (внутримолекулярная дегидратация); при низких температурах образуются простые эфиры (межмолекулярная дегидратация).

Составляем уравнения реакций.

А) $2CH_3CH_2CH_2CH_2OH → H_2O + C_4H_9–O–C_4H_9$ (ответ А — 4)

Б) $2CH_3CH_2–CH(OH)–CH_3 → H_2O + C_2H_5–CH(CH_3)–O–CH(CH_3)–C_2H_5$ (ответ Б — 5)

В) $CH_3CH_2CH_2CH_2OH → H_2O + CH_3CH_2–CH=CH_2$ (ответ В — 3)

Г) $CH_3CH_2–CH(OH)–CH_3 → H_2O + CH_3–CH=CH–CH_3$ (ответ Г — 2)

Ответ: 4532
Показать решение
Полный курс

Задача 9

Установите соответствие между названием вещества и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии с водой этого вещества: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) 1-хлорпропан
Б) 2,2-дихлорбутан
В) 1,1-дихлорэтан
Г) 1,1,1-трихлорпропан
1) ацетальдегид
2) пропионовая кислота
3) пропанол-1
4) уксусная кислота
5) метилэтилкетон
6) пропаналь

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

При гидролизе моногалогенпроизводных образуются спирты.

При гидролизе дигалогенпроизводных могут образовываться альдегиды (для 1,1-дизамещённых), кетоны (для 2,2-дизамещённых) или двухатомные спирты (для 1,2-дизамещённых). При гидролизе тригалогенпроизводных образуются карбоновые кислоты (для 1,1,1-тризамещённых) или многоатомные спирты.

Составляем уравнения реакций гидролиза:

А) $CH_3CH_2CH_2Cl + H_2O → HCl + CH_3CH_2CH_2OH$ (ответ А — 3)

Б) $CH_3–CCl_2–CH_2–CH_3 + H_2O → 2HCl + CH_3–CO–CH_2–CH_3$ (ответ Б — 5)

В) $CH_3CHCl_2 + H_2O → 2HCl + CH_3CHO$ (ответ В — 1)

Г) $CH_3CH_2CCl_3 + 2H_2O → 3HCl + CH_3CH_2COOH$ (ответ Г — 2)

Ответ: 3512
Показать решение
Полный курс

Задача 10

Установите соответствие между схемой реакции и веществом X, принимающим участие в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ ВЕЩЕСТВО Х
А) X + HCl → 3-хлорпропановая кислота
Б) X + $Cl_2$ → 2-хлорпропановая кислота
В) X + $H_2$ → этанол
Г) X + $H_2$ → пропанол-2
1) ацетальдегид
2) пропанол-1
3) ацетон
4) пропановая кислота
5) акриловая кислота

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

А) X + HCl → 3-хлорпропановая кислота

Хлороводород HCl присоединяется к веществам с кратными углерод-углеродными связями (C=C и C≡C). Для углеводородов электрофильное присоединение галогеноводородов и воды происходит по правилу В. В. Марковникова. Для производных углеводородов преобладающий продукт присоединения будет определяться распределением электронной плотности в молекуле исходного вещества.

$CH_2=CH–COOH + HCl → Cl–CH_2–CH_2–COOH$ (ответ А — 5)

Б) $X + Cl_2$ → 2-хлорпропановая кислота

Хлор замещает атом водорода, находящийся в α-положении по отношению к карбоксильной группе, в молекулах карбоновых кислот.

$CH_3–CH_2–COOH + Cl_2 → HCl + CH_3–CH(Cl) –COOH$ (ответ Б — 4)

В) $X + H_2$ → этанол

Этанол $CH_3CH_2OH$ — первичный одноатомный спирт. Первичные спирты получают а) гидролизом моногалогенпроизводных или сложных эфиров; б) восстановлением альдегидов и сложных эфиров.

$CH_3–CHO + H_2 → CH_3–CH_2OH$ (ответ В — 1)

Г) $X + H_2$ → пропанол-2

Пропанол-2 $CH_3–CH(OH)–CH_3$ — вторичный спирт. Вторичные спирты получают а) присоединением воды к алкенам; б) гидролизом моногалогенпроизводных или сложных эфиров; в) восстановлением кетонов.

$CH_3–CO–CH_3 + H_2 → CH_3–CH(OH)–CH_3$ (ответ Г — 3)

Ответ: 5413
Показать решение
Полный курс

Задача 11

Установите соответствие между названием соли и веществами, при взаимодействии которых эта соль образуется: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ СОЛИ РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА
А) ацетат натрия
Б) формиат натрия
В) фенолят натрия
Г) этилат натрия
1) уксусная кислота и формиат натрия
2) этиловый спирт и натрий
3) этиловый спирт и гидроксид натрия
4) фенол и гидроксид натрия
5) муравьиная кислота и гидроксид натрия
6) уксусная кислота и сода

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

А) Ацетат натрия получается при взаимодействии уксусной кислоты и соды ($NaHCO_3$). Натрий вытесняет атом водорода из гидроксильной группы, образуется ацетат натрия, вода и углекислый газ.

Б) Формиат натрия получается при взаимодействии муравьиной кислоты и гидроксида натрия. Натрий вытесняет атом водорода из гидроксильной группы, образуется формиат натрия и вода.

В) Фенолят натрия получается при взаимодействии фенола и гидроксида натрия, реакция обмена.

Г) Этилат натрия получается при взаимодействии этанола и натрия. Натрий вытесняет атом водорода из гидроксильной группы, образуется этилат натрия и водород.

Ответ: 6542
Показать решение
Полный курс

Задача 12

Установите соответствие между исходными веществами и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этих веществ: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) карболовая кислота и бромная вода
Б) фенолят натрия и вода
В) фенол и натрий
Г) фенол и гидроксид натрия
1) п-бромфенол
2) 2,4,6-трибромфенол
3) фенол
4) фенолят натрия
5) бензоат натрия
6) не взаимодействуют

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

А: Карболовая кислота – это фенол, двойные связи разрываться не будут, получится 2,4,6-трибромфенол.

Б: Гидролиз фенолята натрия - образуется гидроксид натрия и фенол.

В: Натрий замещает кислый водород в OH группе фенола.

Г: Обменная реакция с образованием фенолята натрия.

Ответ: 2344
Показать решение
Полный курс

Задача 13

Установите соответствие между веществом, взаимодействующим с гидроксидом меди(II), и преимущественно образующимся продуктом реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ВЕЩЕСТВО ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) этанол
Б) ацетальдегид
В) пропанон
Г) пропантриол-1,2,3
1) уксусная кислота
2) ацетат меди(II)
3) не взаимодействует
4) глицерат меди(II)
5) пропионат меди(II)
6) глюконат меди(II)

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

А: Этанол, как и гидроксид меди, проявляет основные свойства, поэтому они не реагируют.

Б: Ацетальдегид с гидроксидом меди (II) окислиться до уксусной кислоты.

В: Пропанон является кетоном, а они не реагируют с гидроксидом меди.

Г: Пропантриол-1,2,3 (глицерин) образует с гидроксидом меди(II) соль глицерат.

Ответ: 3134
Показать решение
Полный курс

Задача 14

Установите соответствие между веществом, которое вступает во взаимодействие с пропионовой кислотой, и одним из продуктов этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ВЕЩЕСТВО ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) Cu(OH)2
Б) Cl2
В) Na2CO3
Г) CuO
1) пропилен
2) пропионат меди(II)
3) 2-хлорпропионовая кислота
4) 3-хлорпропионовая кислота
5) пропаноат натрия
6) пропилат натрия

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

А: Кислота с щелочью, получается вода и соль, пропионат меди.

Б: При реакции с хлором образуется хлорпропионовая кислота, а так как она содержит всего 3 атома углерода, то она не может быть 3-хлорпропионовой.

В: Соль более сильной кислоты и кислота, образуется другая кислота и соль, пропаноат натрия.

Г: Основный оксид с кислотой дает соль и воду.

Ответ: 2352
Показать решение
Полный курс

Задача 15

Установите соответствие между реагирующими веществами и преимущественно образующимся(-имися) продуктом(-ами) реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТ(-Ы) РЕАКЦИИ
А) фенол и гидроксид натрия
Б) фенол и ацетат натрия
В) фенол и уксусный ангидрид
Г) фенол и концентрированная серная кислота
1) фенилацетат
2) фенилэтиловый эфир
3) м-фенолсульфокислота
4) не взаимодействуют
5) о-фенолсульфокислота и п-фенолсульфокислота
6) фенолят натрия

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

А) В реакциях с щелочами фенолы образуют феноляты, в данном случае фенолят натрия: $C_6H_5OH + NаOH = C_6H_5ONа + H_2O$

Б) Фенол не взаимодействует с солями карбоновых кислот.

В) Фенол вступает в реакцию этерификации с ангидридами карбоновых кислот.

Г) При комнатной температуре фенол в реакции с концентрированной серной кислотой образует о-фенолсульфокислоту, при при температуре 1000C° ее пара-изомер - п-фенолсульфокислоту.

Ответ: 6415
Показать решение
Полный курс

Задача 16

Установите соответствие между исходными веществами и продуктом, который преимущественно образуется при их прокаливании: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) $CH_3CH_2COONa$ и $NaOH$
Б) $(CH_3COO)_2Ba$
В) $C_4H_4O_4Na_2$ и $NaOH$
Г) $(CH_3CH_2COO)_2Ca$
1) пропан
2) метан
3) ацетон
4) этан
5) пентанон-3
6) бутират натрия

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Почти всегда в таких реакциях мы отнимаем карбонаты металлов, которые присутствуют в веществе и добавляем один H к органическому остатку:

А: $CH_3-CH_2-COONa+NaOH=C_2H_6+Na_2CO_3$ (этан)

Б: $(CH_3-COO)2Ba=CH_3-C(O)-CH_3+BaCO_3$ (ацетон)

В: $C_4H_4O_4Na_2+2NaOH=C_2H_6+2Na_2CO_3$ (этан)

Г: $(CH_3-CH_2-COO)_2Ca=CH_3-CH_2-C(O)-CH_2-CH_3+CaCO_3$ (пентанон-3)

Ответ: 4345
Показать решение
Полный курс
Показать еще

Готовим к ЕГЭ на 85+ баллов и побеждаем лень

Каждый месяц 12 онлайн-занятий в дружелюбной атмосфере + 16 домашних работ с жесткими сроками.
Не готовишься — вылетаешь.

Подробнее о курсе