Задание 16. Взаимосвязь углеводородов, кислородсодержащих и азотсодержащих органических соединений. ЕГЭ 2026 по химии
Средний процент выполнения: 57.5%
Ответом к заданию 16 по химии может быть последовательность цифр, чисел или слов. Порядок записи имеет значение.
Подпишись на суперполезные материалы
Задачи для практики
Задача 1
Задана следующая схема превращений веществ:
этан → X → Y → бутадиен-1,3
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- C2H5OH
- C2H5Cl
- CH3COH
- C2H2
- C4H6
Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
Решение
Начнем с конца! Из какого вещества можно получить бутадиен? Из бутана или этанола. В этом перечне веществ есть этанол. Значит, Y = 1
Из чего можно получить этанол? Гидролизом хлорэтана. Хлорэтан при этом легко получить из этана галогенированием. X = 2
Задача 2
Задана следующая схема превращений веществ:
$ацетилен → X → этаналь →↖{H_2, кат.} Y$
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- уксусная кислота
- 1,2‑дихлорэтан
- этанол
- 1,1‑дихлорэтан
- диэтиловый эфир
Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
Решение
Ацетилен переходит в что-то, что потом переходит в этаналь? Ацетилен может сам переходить а этаналь при гидратации. Но тут что-то не то) Альдегиды можно получать еще и по реакции гидролиза дигалогеналканов. Если 2 галогена находятся у одного и первого атома углерода.
В таком случае, можно прибавить HCl к ацетилену и получить 1,1-дихлорэтан и его гидролизовать. (X - 5)
Этаналь восстанавливается в этанол, Y - 3
Задача 3
Задана следующая схема превращений веществ:
$C_2H_2 → X → Y → CH_3COOC_2H_5$
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- этан
- метанол
- ацетальдегид
- метилацетат
- уксусная кислота
Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
Решение
На первой стадии проводит гидратацию ацетилена с образованием ацетальдегида. Ацетальдегид легко окисляется до уксусной кислоты, которая может образовать сложный эфир.
Задача 4
Задана следующая схема превращений веществ:
$2-метилпропан →↖{Cl_2, hν} X →↖{KOH_{(спирт. р-р)}, t°} Y$
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- 2‑метил-1‑хлорпропан
- 2‑метил-2‑хлорпропан
- 2‑метилпропен
- 2‑метилпропанол‑1
- 2‑метилпропанол‑2
- 2‑метилпропаналь
Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
Решение
Вспоминаем как алканы вступают в реакции замещения с галогенами и правило Зайцева при отщеплении галогенводорода от галогеналкана!
У 2-метилпропана замещение проходит у единственного третичного атома углерода - продукт 2-метил-2-хлорпропан)
Отщепление у 2-метил-2-хлорпропан происходит по правилу Зайцева (водород сбегает со скучных тусовок). Калий забирает галоген, а OH-группа - водород у соседнего атома углерода, имеющего меньше атомов водорода. В итоге - 2-метилпропен
Задача 5
Задана следующая схема превращений:
$C_2H_4 →↖{Br_2} X →↖{KOH_{(спирт. р-р)}, t°} Y$
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- 1,1‑дибромэтан
- этаналь
- ацетилен
- 1,2‑дибромэтан
- этиленгликоль
Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
Решение
В первой реакции этен галогенируется до 1,2-дибромэтана, а затем дегалогенирование под действием спиртового раствора щелочи приводит к образованию ацетилена
Задача 6
Задана следующая схема превращений веществ:
$C_2H_4O_2 →↖{NaOH_{(р-р)}} X →↖{NaOH_{(тв.)}, t°} Y$
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- этаналь
- этанол
- ацетилен
- ацетат натрия
- метан
Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
Решение
В первой реакции уксусная кислота реагирует с раствором щелочи - образуется соль ацетат натрия (4)
Во второй реакции сплавление с щелочью приводит к реакции Дюма - образуется метан (5)
Задача 7
Задана следующая схема превращений веществ:
$н-C_4H_{10} →↖{Cl_2, hν} X →↖{KOH_{(спирт. р-р)}, t°} Y$
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- 1‑хлорбутан
- 2‑хлорбутан
- бутен‑2
- бутен‑1
- бутанол‑2
Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
Решение
Вспоминаем как алканы вступают в реакции замещения с галогенами и правило Зайцева при отщеплении галогенводорода от галогеналкана!
У линейного бутана замещение проходит у вторичного атома углерода - неважно какого, все равно продукт 2-хлорбутан)
Отщепление у 2-хлорбутана происходит по правилу Зайцева (водород сбегает со скучных тусовок). Калий забирает галоген, а OH-группа - водород у соседнего атома углерода, имеющего меньше атомов водорода. В итоге - бутен-2
Задача 8
Задана следующая схема превращений веществ:
$CH_3CH_2CH_2Cl →↖{X} CH_3CH_2CH_2OH →↖{Y} CH_3CH_2COH$
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- спиртовой раствор KOH
- оксид меди(II)
- гидроксид меди(II)
- водный раствор NaOH
- аммиачный раствор Ag2O
Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
Решение
В первой реакции гидролиз под действием водного раствора щелочи приводит к образованию спирта
Во второй реакции идет окисление - значит, подбираем окислитель, спирты в альдегиды переводит оксид меди(II)
Задача 9
Задана следующая схема превращений веществ:
$CH_3CH_2COOH →↙{водн. р-р}↖{NaOH} X →↖{NaOH, t°} Y$
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- этан
- ацетат натрия
- метан
- пропан
- пропаноат натрия
Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
Решение
В первой реакции пропановая кислота нейтрализуется щелочью в пропионат (пропаноат) натрия
Во второй реакции пропаноат натрия прокаливается с щелочью - это реакция Дюма, способ получения алканов. Здесь образуется этан
Задача 10
Задана следующая схема превращений веществ:
$(C_6H_{10}O_5)_n → X → C_2H_5OH → Y → (–CH_2–CH_2–)_n$
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- глюкоза
- аланин
- этан
- этилен
- бутадиен‑1,3
Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
Решение
Видим общую формулу полисахаридов - из них можно гидролизом получить моносахарид. Тут только глюкоза - это Х. Дальше брожение и образуется спирт, который нужно превратить в этен (вещество Y), чтобы дальше получить полимер.
Задача 11
Задана следующая схема превращений веществ:
пропанол-1 $→↖{H_2SO_4, t°} X →↖{H_2O (H^+)} Y$
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- пропен
- пропановая кислота
- 1‑хлорпропан
- пропанол‑2
- пропин
Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
Решение
пропанол-1: соединение из 3 атомов углерода в линию, OH-группа у первого. $CH_2(OH)-CH_2-CH_3$
Первая реакция - дегидратация по правилу Зайцева. OH группа отщепляется там, где есть, а H отщепляется от менее гидрированного атома углерода по соседству (тут сосед один, справа). Образуется $CH_2=CH-CH_3$ -пропен
Вторая реакция: гидратация алкена, идет по правилу Марковникова. Водород идет туда, где его уже больше, а OH-группа к соседнему атому углерода при двойной связи. Образуется $CH_3-CH(OH)-CH_3$ - пропанол-2
Задача 12
Задана следующая схема превращений веществ:
$C_2H_5CHO →↖{H_2} X →↖{Na} Y$
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- этиловый спирт
- пропилат натрия
- пропиловый спирт
- пропионат натрия
- пропионовая кислота
Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
Решение
В первой реакции идет восстановление альдегида в первичный спирт - пропанол-1
Пропанол-1 реагирует с щелочным металлом с образованием водорода и алкоголята - пропилата.
Задача 13
Задана следующая схема превращений веществ:

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- KOH (спирт. р‑р)
- NaOH (водн. р‑р)
- H2O
- H2O2
- Cu(OH)2
Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
Решение
В первой реакции 1,2-дихлорэтан дегидрогалогенируется до ацетилена (вещество Х - спиртовой раствор щелочи, а затем гидратация ацетилена приводит к образованию ацетальдегида (этаналя) (вещество Y - вода)
Задача 14
Задана следующая схема превращений веществ:
этан → X → Y → бутадиен-1,3
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- C2H5OH
- C2H4
- CH3COH
- C2H2
- C4H6
Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
Решение
Из чего можно получить этанол? Из этена гидратацией. Этен при этом легко получить из этана дегидрированием. X = 2
Задача 15
Задана следующая схема превращений веществ:
$C_2H_4O_2 →↖{CaCO_3} X →↖{t°} Y$
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- пропаналь
- этан
- пропин
- ацетат кальция
- пропанон
Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
Решение
В первой реакции уксусная кислота реагирует с карбонатом кальция - образуется соль ацетат кальция (4)
Во второй реакции разложение ацетата кальция приводит к образованию пропанона (ацетона) - 5
Задача 16
Задана следующая схема превращений веществ:
CH3COONa → X → Y → Na2CO3
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- Na
- C3H8
- CO2
- NaOH
- CH4
Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
Решение
Вспоминаем способы получения и свойства алканов.
Из солей кислот получаются алканы по реакции Дюма или по электролизу по Кольбе. Тут либо метан по Дюма, либо этан по Кольбе. В списке есть метан, берем его. Смотрим дальше - из Х надо получить Y, который потом превращается в карбонат натрия. Карбонат легко получить из углекислого газа, а углекислый газ легко получить горением алканов. Получается X это 5, а Y это 3
Задача 17
Задана следующая схема превращений веществ:
$CH_3CHO →↖{H_2} X →↖{HCl} Y$
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- C2H6
- CH3COOH
- C2H5OH
- CH3CH2Cl
- C2H4Cl2
Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
Решение
В первой реакции идет восстановление альдегида водородом до первичного спирта - этанола
Этанол теряет OH группу под действием хороводорода и образуется хлорэтан
Задача 18
Задана следующая схема превращений веществ:
$C_3H_8 →↖{Cl_2, hν} X →↖{H_2O} Y$
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- 1‑хлорпропан
- 2‑хлорпропан
- 1,2‑дихлорпропан
- пропанол‑1
- пропанол‑2
- пропанон
Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
Решение
В первой реакции идет замещение водорода на хлор в алкане - замещаем там, где водорода уже меньше. Продукт 2-хлорпропан
Во второй реакции 2-хлорпропан гидролизуется до сприта, изопропанола (пропанола-2)
Задача 19
Задана следующая схема превращений веществ:
уксусная кислота $→↖{Na_2CO_3} X →↖{NaOH_{(тв.)}, t°} Y$
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- этилат натрия
- метан
- ацетон
- ацетат натрия
- этан
Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
Решение
В первой реакции уксусная кислота вытесняет более слабую угольную кислоту из соли - образуется ацетат натрия
Во второй реакции ацетат натрия прокаливается с щелочью - это реакция Дюма, способ получения алканов. Здесь образуется метан
Задача 20
Задана следующая схема превращений веществ:
$пропанол-1 →↖{CuO, t°} X →↖{[Ag(NH_3)_2]OH} Y$
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- пропанол‑2
- пропаналь
- пропионовая кислота
- пропионат аммония
- ацетон
Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
Решение
Первичный спирт окисляется в альдегид - пропаналь. Пропаналь при окислении реактивом Толленса окисляется в карбоновую кислоту, но выделение аммиака дает в продуктах соль - пропионат аммония
Рекомендуемые курсы подготовки
- 👉 Узнаешь самые алгоритмичные задания в КИМе и научишься их решать.
- 👉 Познакомишься со всеми разделами ЕГЭ и изучишь их основы.
- 👉 Научишься проводить настоящие химические эксперименты.
- 👉 Поймешь, какие формулы нужны на ЕГЭ по химии и как ими пользоваться.
У тебя будет:
- 🤑 Возможность выиграть бесплатный доступ к сентябрьскому курсу.
- ✍️ Домашка после каждого веба без дедлайна (делай, когда тебе удобно).
- 📖 Скрипты, конспекты, множество полезных материалов и лайфхаков.
- 🚀 Удобный личный кабинет: расписание вебов, домашки, твой прогресс и многое другое.
- 😌 Уютная атмосфера, в которой тебе рады!
- 🗣️ Отдельная беседа в ТГ с сокурсниками и преподавателями.
на бесплатном курсе Турбо ЕГЭ