Задание 16. Взаимосвязь углеводородов, кислородсодержащих и азотсодержащих органических соединений. ЕГЭ 2026 по химии
Средний процент выполнения: 57.5%
Ответом к заданию 16 по химии может быть последовательность цифр, чисел или слов. Порядок записи имеет значение.
Подпишись на суперполезные материалы
Задачи для практики
Задача 1
Задана следующая схема превращений веществ:
этан → X → Y → бутадиен-1,3
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- C2H5OH
- C2H5Cl
- CH3COH
- C2H2
- C4H6
Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
Решение
Начнем с конца! Из какого вещества можно получить бутадиен? Из бутана или этанола. В этом перечне веществ есть этанол. Значит, Y = 1
Из чего можно получить этанол? Гидролизом хлорэтана. Хлорэтан при этом легко получить из этана галогенированием. X = 2
Задача 2
Задана следующая схема превращений веществ:
$(C_6H_{10}O_5)_n → X → C_2H_5OH → Y → (–CH_2–CH_2–)_n$
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- глюкоза
- аланин
- этан
- этилен
- бутадиен‑1,3
Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
Решение
Видим общую формулу полисахаридов - из них можно гидролизом получить моносахарид. Тут только глюкоза - это Х. Дальше брожение и образуется спирт, который нужно превратить в этен (вещество Y), чтобы дальше получить полимер.
Задача 3
Задана следующая схема превращений веществ:
$CH_2=CH–CH_2Cl →↖{Cl_2} X →↖{3NaOH_{(водн. р-р)}} A →↖{HNO_{3(изб.)}} Y$
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- 1,2,3‑тринитропропан
- тринитроглицерин
- 1,1,1‑трихлорпропан
- глицерат натрия
- 1,2,3‑трихлорпропан
Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
Решение
В первой реакции хлор присоединяется по двойной связи и образуется 1,2,3‑трихлорпропан
В второй реакции он гидролизуется до глицерина (вещество A). А в третьей реакции идет нитрование до тринитроглицерина
Задача 4
Задана следующая схема превращений веществ:

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- HCl
- Cl2
- KOH (водн.)
- CH3OH
- KCl
Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
Решение
В первой реакции идет замещение водорода на хлор в радикале толуола. Реакция идет с хлором под действием света
Во второй реакции идет гидролиз до спирта водным раствором щелочи
Задача 5
Задана следующая схема превращений веществ:
пропанол-1 $→↖{H_2SO_4, t°} X →↖{H_2O (H^+)} Y$
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- пропен
- пропановая кислота
- 1‑хлорпропан
- пропанол‑2
- пропин
Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
Решение
пропанол-1: соединение из 3 атомов углерода в линию, OH-группа у первого. $CH_2(OH)-CH_2-CH_3$
Первая реакция - дегидратация по правилу Зайцева. OH группа отщепляется там, где есть, а H отщепляется от менее гидрированного атома углерода по соседству (тут сосед один, справа). Образуется $CH_2=CH-CH_3$ -пропен
Вторая реакция: гидратация алкена, идет по правилу Марковникова. Водород идет туда, где его уже больше, а OH-группа к соседнему атому углерода при двойной связи. Образуется $CH_3-CH(OH)-CH_3$ - пропанол-2
Задача 6
Задана следующая схема превращений веществ:
$CH_3–C≡CH →↖{X} Y → CH_3–CO–CH_3$
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- пропен
- 2‑хлорпропан
- 2,2‑дихлорпропан
- Cl2
- HCl
Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
Решение
Ацетон можно получить напрямую из пропина, но здесь есть какой-то промежуточный продукт. Еще кетоны можно получать гидролизом дигалогеналканов - как раз продукт присоединения HCl к пропину (2,2-дихлорпропан) гидролизуется до ацетона. Выбираем 5 и 3
Задача 7
Задана следующая схема превращений веществ:
$C_2H_4O_2 →↖{CaCO_3} X →↖{t°} Y$
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- пропаналь
- этан
- пропин
- ацетат кальция
- пропанон
Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
Решение
В первой реакции уксусная кислота реагирует с карбонатом кальция - образуется соль ацетат кальция (4)
Во второй реакции разложение ацетата кальция приводит к образованию пропанона (ацетона) - 5
Задача 8
Задана следующая схема превращений веществ:
$CaC_2 →↖{H_2O} X →↖{H_2O(Hg^{2+})} Y$
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- 1,2‑этандиол
- этаналь
- этин
- метаналь
- этанол
Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
Решение
В первой реакции карбид кальция гидролизуется до ацетилена, а затем гидратация ацетилена приводит к образованию ацетальдегида (этаналя)
Задача 9
Задана следующая схема превращений веществ:
$C_2H_5Cl →↖{NaOH (H_2O)} X →↖{Na} Y$
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- этаноат натрия
- этилен
- этанол
- этилат натрия
- этаналь
Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
Решение
В первой реакции идет замещение хлора на OH-группу - гидролиз под действием водного раствора щелочи. Образуется этанол
Во второй реакции этанол с щелочным металлом образует этилат натрия и водород
Задача 10
Задана следующая схема превращений веществ:
3-метилбутанол-1 $→↖{H_2SO_{4(конц.)}, t > 140 °C} X →↖{H_2O} Y$
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- 2‑метилбутанол‑1
- 3‑метилбутен‑2
- 3‑метилбутен‑1
- 3‑метилбутин‑1
- 3‑метилбутанол‑2
Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
Решение
3-метилбутанол-1: соединение из 4 атомов углерода в линию, метильный фрагмент у 3 атома углерода, OH-группа у первого. $CH_2(OH)-CH_2-CH(CH_3)-CH_3$
Первая реакция - дегидратация по правилу Зайцева. OH группа отщепляется там, где есть, а H отщепляется от менее гидрированного атома углерода по соседству (тут сосед один, справа). Образуется $CH_2=CH-CH(CH_3)-CH_3$ - 3-метилбутен-1
Вторая реакция: гидратация алкена, идет по правилу Марковникова. Водород идет туда, где его уже больше, а OH-группа к соседнему атому углерода при двойной связи. Образуется $CH_3-CH(OH)-CH(CH_3)-CH_3$ - 3-метилбутанол-2
Задача 11
Задана следующая схема превращений веществ:
$пропанол-1 →↖{CuO, t°} X →↖{[Ag(NH_3)_2]OH} Y$
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- пропанол‑2
- пропаналь
- пропионовая кислота
- пропионат аммония
- ацетон
Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
Решение
Первичный спирт окисляется в альдегид - пропаналь. Пропаналь при окислении реактивом Толленса окисляется в карбоновую кислоту, но выделение аммиака дает в продуктах соль - пропионат аммония
Задача 12
Задана следующая схема превращений веществ:
$CH_3CH_2COOH →↙{водн. р-р}↖{NaOH} X →↖{NaOH, t°} Y$
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- этан
- ацетат натрия
- метан
- пропан
- пропаноат натрия
Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
Решение
В первой реакции пропановая кислота нейтрализуется щелочью в пропионат (пропаноат) натрия
Во второй реакции пропаноат натрия прокаливается с щелочью - это реакция Дюма, способ получения алканов. Здесь образуется этан
Задача 13
Задана следующая схема превращений веществ:
этан → X → Y → бутадиен-1,3
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- C2H5OH
- C2H4
- CH3COH
- C2H2
- C4H6
Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
Решение
Из чего можно получить этанол? Из этена гидратацией. Этен при этом легко получить из этана дегидрированием. X = 2
Задача 14
Задана следующая схема превращений веществ:
$C_3H_8 →↖{Cl_2, hν} X →↖{H_2O} Y$
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- 1‑хлорпропан
- 2‑хлорпропан
- 1,2‑дихлорпропан
- пропанол‑1
- пропанол‑2
- пропанон
Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
Решение
В первой реакции идет замещение водорода на хлор в алкане - замещаем там, где водорода уже меньше. Продукт 2-хлорпропан
Во второй реакции 2-хлорпропан гидролизуется до сприта, изопропанола (пропанола-2)
Задача 15
Задана следующая схема превращений веществ:
уксусная кислота $→↖{Na_2CO_3} X →↖{NaOH_{(тв.)}, t°} Y$
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- этилат натрия
- метан
- ацетон
- ацетат натрия
- этан
Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
Решение
В первой реакции уксусная кислота вытесняет более слабую угольную кислоту из соли - образуется ацетат натрия
Во второй реакции ацетат натрия прокаливается с щелочью - это реакция Дюма, способ получения алканов. Здесь образуется метан
Задача 16
Задана следующая схема превращений веществ:

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- KOH (водн.)
- Cl2 (свет)
- HCl
- AlCl3
- K[Al(OH)4]
Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
Решение
В первой реакции толуол реагирует с кем-то с образованием трихлорфенилметана - может быть только хлор на свету (2)
Во второй реакции трихлорфенилметан превращается в бензоат калия - это результат щелочного гидролиза (1)
Задача 17
Задана следующая схема превращений:
$C_2H_4 →↖{Br_2} X →↖{KOH_{(спирт. р-р)}, t°} Y$
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- 1,1‑дибромэтан
- этаналь
- ацетилен
- 1,2‑дибромэтан
- этиленгликоль
Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
Решение
В первой реакции этен галогенируется до 1,2-дибромэтана, а затем дегалогенирование под действием спиртового раствора щелочи приводит к образованию ацетилена
Задача 18
Задана следующая схема превращений веществ:
$CH_3CHO →↖{H_2} X →↖{HCl} Y$
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- C2H6
- CH3COOH
- C2H5OH
- CH3CH2Cl
- C2H4Cl2
Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
Решение
В первой реакции идет восстановление альдегида водородом до первичного спирта - этанола
Этанол теряет OH группу под действием хороводорода и образуется хлорэтан
Задача 19
Задана следующая схема превращений веществ:
$C_2H_5CHO →↖{H_2} X →↖{Na} Y$
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- этиловый спирт
- пропилат натрия
- пропиловый спирт
- пропионат натрия
- пропионовая кислота
Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
Решение
В первой реакции идет восстановление альдегида в первичный спирт - пропанол-1
Пропанол-1 реагирует с щелочным металлом с образованием водорода и алкоголята - пропилата.
Задача 20
Задана следующая схема превращений веществ:
$C_2H_2 → X → Y → CH_3COOC_2H_5$
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- этан
- метанол
- ацетальдегид
- метилацетат
- уксусная кислота
Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
Решение
На первой стадии проводит гидратацию ацетилена с образованием ацетальдегида. Ацетальдегид легко окисляется до уксусной кислоты, которая может образовать сложный эфир.
Рекомендуемые курсы подготовки
- Понять как связаны разные задания в ЕГЭ по химии
- Научишься определять степени окисления атомов в веществах и заработаешь 1 первичный балл за 3 задание
- Узнаешь основы ОВР и как определять окислители и восстановители и заработаешь 1 первичный балл за 19 задание
- Поймешь как факторы влияют на химическое равновесие и и заработаешь 2 первичных балла за 22 задание
- Узнаешь простейший способ решать задания на реакторы и и заработаешь 2 первичных балла за 23 задание
- Разберешься в самом простом способе решать 26 задание на массовую долю и и заработаешь 1 первичный балл за это задание
на бесплатном курсе Турбо ЕГЭ