Задание 16. Взаимосвязь углеводородов, кислородсодержащих и азотсодержащих органических соединений. ЕГЭ 2026 по химии

За это задание ты можешь получить 1 балл. На решение дается около 3 минут. Уровень сложности: повышенный.
Средний процент выполнения: 57.5%
Ответом к заданию 16 по химии может быть последовательность цифр, чисел или слов. Порядок записи имеет значение.

Задачи для практики

Задача 1

Задана следующая схема превращений веществ:

этан → X → Y → бутадиен-1,3

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

  1. C2H5OH
  2. C2H5Cl
  3. CH3COH
  4. C2H2
  5. C4H6

Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Начнем с конца! Из какого вещества можно получить бутадиен? Из бутана или этанола. В этом перечне веществ есть этанол. Значит, Y = 1
Из чего можно получить этанол? Гидролизом хлорэтана. Хлорэтан при этом легко получить из этана галогенированием. X = 2

Ответ: 21
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 2

Задана следующая схема превращений веществ:

$ацетилен → X → этаналь →↖{H_2, кат.} Y$

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

  1. уксусная кислота
  2. 1,2‑дихлорэтан
  3. этанол
  4. 1,1‑дихлорэтан
  5. диэтиловый эфир

Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ацетилен переходит в что-то, что потом переходит в этаналь? Ацетилен может сам переходить а этаналь при гидратации. Но тут что-то не то) Альдегиды можно получать еще и по реакции гидролиза дигалогеналканов. Если 2 галогена находятся у одного и первого атома углерода.
В таком случае, можно прибавить HCl к ацетилену и получить 1,1-дихлорэтан и его гидролизовать. (X - 5)
Этаналь восстанавливается в этанол, Y - 3

Ответ: 43
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 3

Задана следующая схема превращений веществ:

$HCOOH →↖{P_2O_5} X →↖{KOH, t°, P} Y$

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

  1. муравьиный ангидрид
  2. угарный газ
  3. углекислый газ
  4. формиат калия
  5. карбонат калия

Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Муравьиная кислота довольно легко дегидратируется, поскольку в ней спрятаны сразу две группы - карбоксильная и альдегидная. Получается угарный газ, который в щелочи превращается в соль - формиат.

Ответ: 24
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 4

Задана следующая схема превращений веществ:

$пропан →↖{Cl_2, hν} X →↖{Na, t°} Y$

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

  1. CH3–CH2=CH2
  2. CH3–CHCl–CH3
  3. CH3–CH2–CH2Cl
  4. CH3–(CH2)4–CH3
  5. (CH3)2CH–CH(CH3)2

Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

В первой реакции пропан реагирует с хлором - идет реакция замещения по вторичному атому углерода с образованием 2-хлорпропана
2-хлорпропан реагирует с металлом по реакции Вюрца - соединениям радикалы между собой через атомы углерода, у которых были атомы галогенов:
$CH_3-CH-CH_3 + CH_3-CH-CH_3 = CH_3-CH(CH_3)-CH(CH_3)-CH_3$

Ответ: 25
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 5

Задана следующая схема превращений веществ:

$2-метилпропан →↖{Cl_2, hν} X →↖{KOH_{(спирт. р-р)}, t°} Y$

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

  1. 2‑метил-1‑хлорпропан
  2. 2‑метил-2‑хлорпропан
  3. 2‑метилпропен
  4. 2‑метилпропанол‑1
  5. 2‑метилпропанол‑2
  6. 2‑метилпропаналь

Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Вспоминаем как алканы вступают в реакции замещения с галогенами и правило Зайцева при отщеплении галогенводорода от галогеналкана!
У 2-метилпропана замещение проходит у единственного третичного атома углерода - продукт 2-метил-2-хлорпропан)
Отщепление у 2-метил-2-хлорпропан происходит по правилу Зайцева (водород сбегает со скучных тусовок). Калий забирает галоген, а OH-группа - водород у соседнего атома углерода, имеющего меньше атомов водорода. В итоге - 2-метилпропен

Ответ: 23
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 6

Задана следующая схема превращений веществ:

$CH_3CHO →↖{H_2} X →↖{HCl} Y$

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

  1. C2H6
  2. CH3COOH
  3. C2H5OH
  4. CH3CH2Cl
  5. C2H4Cl2

Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

В первой реакции идет восстановление альдегида водородом до первичного спирта - этанола
Этанол теряет OH группу под действием хороводорода и образуется хлорэтан

Ответ: 34
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 7

Задана следующая схема превращений веществ:

$CH_3CH_2COOH →↙{водн. р-р}↖{NaOH} X →↖{NaOH, t°} Y$

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

  1. этан
  2. ацетат натрия
  3. метан
  4. пропан
  5. пропаноат натрия

Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

В первой реакции пропановая кислота нейтрализуется щелочью в пропионат (пропаноат) натрия
Во второй реакции пропаноат натрия прокаливается с щелочью - это реакция Дюма, способ получения алканов. Здесь образуется этан

Ответ: 51
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 8

Задана следующая схема превращений веществ:

$CH_3CH_2CH_2Cl →↖{X} CH_3CH_2CH_2OH →↖{Y} CH_3CH_2COH$

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

  1. спиртовой раствор KOH
  2. оксид меди(II)
  3. гидроксид меди(II)
  4. водный раствор NaOH
  5. аммиачный раствор Ag2O

Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

В первой реакции гидролиз под действием водного раствора щелочи приводит к образованию спирта
Во второй реакции идет окисление - значит, подбираем окислитель, спирты в альдегиды переводит оксид меди(II)

Ответ: 42
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 9

Задана следующая схема превращений веществ:

$CH_2=CH–CH_2Cl →↖{Cl_2} X →↖{3NaOH_{(водн. р-р)}} A →↖{HNO_{3(изб.)}} Y$

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

  1. 1,2,3‑тринитропропан
  2. тринитроглицерин
  3. 1,1,1‑трихлорпропан
  4. глицерат натрия
  5. 1,2,3‑трихлорпропан

Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

В первой реакции хлор присоединяется по двойной связи и образуется 1,2,3‑трихлорпропан
В второй реакции он гидролизуется до глицерина (вещество A). А в третьей реакции идет нитрование до тринитроглицерина

Ответ: 52
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 10

Задана следующая схема превращений веществ:

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

  1. KOH (спирт. р‑р)
  2. NaOH (водн. р‑р)
  3. H2O
  4. H2O2
  5. Cu(OH)2

Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

В первой реакции 1,2-дихлорэтан дегидрогалогенируется до ацетилена (вещество Х - спиртовой раствор щелочи, а затем гидратация ацетилена приводит к образованию ацетальдегида (этаналя) (вещество Y - вода)

Ответ: 13
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 11

Задана следующая схема превращений веществ:

этан → X → Y → бутадиен-1,3

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

  1. C2H5OH
  2. C2H4
  3. CH3COH
  4. C2H2
  5. C4H6

Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение
Начнем с конца! Из какого вещества можно получить бутадиен? Из бутана или этанола. В этом перечне веществ есть этанол. Значит, Y = 1
Из чего можно получить этанол? Из этена гидратацией. Этен при этом легко получить из этана дегидрированием. X = 2
Ответ: 21
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 12

Задана следующая схема превращений веществ:

3-метилбутанол-1 $→↖{H_2SO_{4(конц.)}, t > 140 °C} X →↖{H_2O} Y$

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

  1. 2‑метилбутанол‑1
  2. 3‑метилбутен‑2
  3. 3‑метилбутен‑1
  4. 3‑метилбутин‑1
  5. 3‑метилбутанол‑2

Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

3-метилбутанол-1: соединение из 4 атомов углерода в линию, метильный фрагмент у 3 атома углерода, OH-группа у первого. $CH_2(OH)-CH_2-CH(CH_3)-CH_3$
Первая реакция - дегидратация по правилу Зайцева. OH группа отщепляется там, где есть, а H отщепляется от менее гидрированного атома углерода по соседству (тут сосед один, справа). Образуется $CH_2=CH-CH(CH_3)-CH_3$ - 3-метилбутен-1
Вторая реакция: гидратация алкена, идет по правилу Марковникова. Водород идет туда, где его уже больше, а OH-группа к соседнему атому углерода при двойной связи. Образуется $CH_3-CH(OH)-CH(CH_3)-CH_3$ - 3-метилбутанол-2

Ответ: 35
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 13

Задана следующая схема превращений веществ:

$C_3H_8 →↖{Cl_2, hν} X →↖{H_2O} Y$

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

  1. 1‑хлорпропан
  2. 2‑хлорпропан
  3. 1,2‑дихлорпропан
  4. пропанол‑1
  5. пропанол‑2
  6. пропанон

Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

В первой реакции идет замещение водорода на хлор в алкане - замещаем там, где водорода уже меньше. Продукт 2-хлорпропан
Во второй реакции 2-хлорпропан гидролизуется до сприта, изопропанола (пропанола-2)

Ответ: 25
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 14

Задана следующая схема превращений веществ:

пропанол-1 $→↖{H_2SO_4, t°} X →↖{H_2O (H^+)} Y$

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

  1. пропен
  2. пропановая кислота
  3. 1‑хлорпропан
  4. пропанол‑2
  5. пропин

Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

пропанол-1: соединение из 3 атомов углерода в линию, OH-группа у первого. $CH_2(OH)-CH_2-CH_3$
Первая реакция - дегидратация по правилу Зайцева. OH группа отщепляется там, где есть, а H отщепляется от менее гидрированного атома углерода по соседству (тут сосед один, справа). Образуется $CH_2=CH-CH_3$ -пропен
Вторая реакция: гидратация алкена, идет по правилу Марковникова. Водород идет туда, где его уже больше, а OH-группа к соседнему атому углерода при двойной связи. Образуется $CH_3-CH(OH)-CH_3$ - пропанол-2

Ответ: 14
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 15

Задана следующая схема превращений веществ:

$C_2H_4O_2 →↖{NaOH_{(р-р)}} X →↖{NaOH_{(тв.)}, t°} Y$

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

  1. этаналь
  2. этанол
  3. ацетилен
  4. ацетат натрия
  5. метан

Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

В первой реакции уксусная кислота реагирует с раствором щелочи - образуется соль ацетат натрия (4)
Во второй реакции сплавление с щелочью приводит к реакции Дюма - образуется метан (5)

Ответ: 45
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 16

Задана следующая схема превращений веществ:

уксусная кислота $→↖{Na_2CO_3} X →↖{NaOH_{(тв.)}, t°} Y$

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

  1. этилат натрия
  2. метан
  3. ацетон
  4. ацетат натрия
  5. этан

Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

В первой реакции уксусная кислота вытесняет более слабую угольную кислоту из соли - образуется ацетат натрия
Во второй реакции ацетат натрия прокаливается с щелочью - это реакция Дюма, способ получения алканов. Здесь образуется метан

Ответ: 42
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 17

Задана следующая схема превращений веществ:

$C_2H_2 → X → Y → CH_3COOC_2H_5$

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

  1. этан
  2. метанол
  3. ацетальдегид
  4. метилацетат
  5. уксусная кислота

Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

На первой стадии проводит гидратацию ацетилена с образованием ацетальдегида. Ацетальдегид легко окисляется до уксусной кислоты, которая может образовать сложный эфир.

Ответ: 35
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 18

Задана следующая схема превращений веществ:

$C_2H_5CHO →↖{H_2} X →↖{Na} Y$

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

  1. этиловый спирт
  2. пропилат натрия
  3. пропиловый спирт
  4. пропионат натрия
  5. пропионовая кислота

Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

В первой реакции идет восстановление альдегида в первичный спирт - пропанол-1
Пропанол-1 реагирует с щелочным металлом с образованием водорода и алкоголята - пропилата.

Ответ: 32
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 19

Задана следующая схема превращений веществ:

$CH_3–C≡CH →↖{X} Y → CH_3–CO–CH_3$

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

  1. пропен
  2. 2‑хлорпропан
  3. 2,2‑дихлорпропан
  4. Cl2
  5. HCl

Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

Ацетон можно получить напрямую из пропина, но здесь есть какой-то промежуточный продукт. Еще кетоны можно получать гидролизом дигалогеналканов - как раз продукт присоединения HCl к пропину (2,2-дихлорпропан) гидролизуется до ацетона. Выбираем 5 и 3

Ответ: 53
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 20

Задана следующая схема превращений веществ:

$C_2H_5Cl →↖{NaOH (H_2O)} X →↖{Na} Y$

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

  1. этаноат натрия
  2. этилен
  3. этанол
  4. этилат натрия
  5. этаналь

Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решение

В первой реакции идет замещение хлора на OH-группу - гидролиз под действием водного раствора щелочи. Образуется этанол
Во второй реакции этанол с щелочным металлом образует этилат натрия и водород

Ответ: 34
Показать решение
Бесплатный интенсив
Показать еще

Рекомендуемые курсы подготовки

егэ по химии химия 10 класс химия 11 класс химия с нуля
Популярные материалы
  • Без воды
  • Ламповая атмосфера
  • Крутые преподаватели

ЕГЭ 2027: бесплатный курс
по химии

На бесплатном демо-курсе ты:
  • 👉 Узнаешь самые алгоритмичные задания в КИМе и научишься их решать.
  • 👉 Познакомишься со всеми разделами ЕГЭ и изучишь их основы.
  • 👉 Научишься проводить настоящие химические эксперименты.
  • 👉 Поймешь, какие формулы нужны на ЕГЭ по химии и как ими пользоваться.

У тебя будет:

  • 🤑 Возможность выиграть бесплатный доступ к сентябрьскому курсу.
  • ✍️ Домашка после каждого веба без дедлайна (делай, когда тебе удобно).
  • 📖 Скрипты, конспекты, множество полезных материалов и лайфхаков.
  • 🚀 Удобный личный кабинет: расписание вебов, домашки, твой прогресс и многое другое.
  • 😌 Уютная атмосфера, в которой тебе рады!
  • 🗣️ Отдельная беседа в ТГ с сокурсниками и преподавателями.
Получи бесплатный демо-доступ
Оставь заявку и займи место
на бесплатном курсе Турбо ЕГЭ
Нажимая на кнопку «Отправить», вы принимаете положение об обработке персональных данных.