Задание 16. Химические свойства и способы получения углеводородов. Ионный и радикальный механизмы реакций.. ЕГЭ 2020 по химии

За это задание ты можешь получить 2 балла. На решение дается около 7 минут. Уровень сложности: повышенный.
Средний процент выполнения: 63.9%
Ответом к заданию 16 по химии может быть последовательность цифр, чисел или слов. Порядок записи имеет значение.

Задачи для практики

Задача 1

Установите соответствие между реагирующими с хлором веществами и преимущественно образующимся продуктом реакции и условиями осуществления этих реакций: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГЕНТ И ПРОДУКТ РЕАКЦИИ УСЛОВИЯ ОСУЩЕСТВЛЕНИЯ РЕАКЦИИ
А) циклопропан → 1,3-дихлорпропан
Б) пропен → 1,2-дихлорпропан
В) пропан → 2-хлорпропан
Г) бензол → хлорбензол
1) ультрафиолетовое облучение
2) катализатор $FeCl_3$
3) конц. $H_2SO_4$, нагревание
4) обычные условия
5) катализатор Pt
6) катализатор $Al_2O_3$

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Хлорирование алкенов (разрыв двойной связи и присоединение атомов хлора) и хлорирование циклоалканов (разрыв цикла и присоединение атомов хлора) происходит не по радикальному механизму, а потому не требует жёстких условий - реакция идёт при обычных условиях.
Хлорирование алканов (замещение атомов водорода на хлор) идёт по радикальному механизму, для реакции необходимы жёсткие условия, такие как ультрафиолетовое облучение.
При галогенировании бензола применяют катализатор - соль соответствующего галогена, в частности хлорид железа 3.

Ответ: 4412
Показать решение

Задача 2

Установите соответствие между реагирующими веществами и характеристикой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА ХАРАКТЕРИСТИКА РЕАКЦИИ
А) $CH_4 + Cl_2 →$
Б) $CH_3–C≡CH + [Ag(NH_3)_2]OH →$
В)
Г) $C_4H_6 →↖{Na, t°}$
1) ионная полимеризация
2) радикальное замещение
3) реакция обмена
4) электрофильное замещение
5) каталитическое дегидрирование
6) радикальная полимеризация

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

А) В реакции происходит радикальное замещение атома H на атом хлора.

Б) Реакция алкина и реактива Толленса, протекает обмен с образованием аммиака.

В) Галогенирование бензола – реакция электрофильного замещения, реакция ароматического углеводорода и хлор.

Г) Реакция радикальной полимеризации, в которой инициатором является натрий.

Ответ: 2346
Показать решение

Задача 3

Установите соответствие между названием исходного вещества и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этого вещества с хлором: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) пропан
Б) изобутан
В) циклобутан
Г) циклогексан
1)
2)
3) $ClCH_2–(CH_2)_2–CH_2Cl$
4)
5)
6)

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Чтобы понять, какое вещество образуется, нужно заменить один водород на атоме C с меньшим количеством водорода. В случае циклов: если цикл неустойчив (до 5), то разрывается одна из связей, а хлор идет на 2 образовавшиеся, если устойчив, то на любой из атомов вместо водорода.

Ответ: 5236
Показать решение

Задача 4

Установите соответствие между химической реакцией и органическим веществом, которое преимущественно образуется в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАКЦИЯ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) гидратация этина
Б) гидратация этилена
В) гидратация бутина-1
Г) взаимодействие бутена-2 с перманганатом калия ($H_2SO_4$ р-р)
1)
2) $CH_3–CH_2OH$
3)
4)
5)
6)

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

А) При гидратации этина сначала образуется виниловый спирт, но дальше вторая связь тоже рвется, образуется уксусный альдегид.

Б) Этилен имеет только двойную связь, поэтому просто образуется этиловый спирт.

В) Снова тройная связь, сначала образуется спирт, а затем образуется метилэтилкетон, потому что атом O остается не на краю цепочки.

Г) Окисление алкена в жёстких условиях, образуется уксусная кислота.

Ответ: 4251
Показать решение

Задача 5

Установите соответствие между формулами исходных веществ и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этих веществ с водой: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) $CH_3–CH=CH_2$
Б) $CH_3–C≡C–CH_3$
В) CH≡CH
Г) $C_6H_5C_2H_5$
1) этанол
2) этаналь
3) изопропиловый спирт
4) бензиловый спирт
5) метилэтилкетон
6) не взаимодействует

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

С водой способны взаимодействовать алкены и алкины - протекает реакция гидратации, в ходе которой кратная связь разрывается, а на освободившиеся валентности углерода присоединяются водород и гидроксогруппа, причём водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода. В случае алкинов получающиеся крайне неустойчивые спирты, в которых две группы -ОН присоединены к одному атому углерода, сразу же пререгруппировываются, образуя кетоны (из большинства спиртов) или этаналь - из ацетилена (реакция Кучерова). Таким образом, из пропена образуется изопропиловый спирт $СН_3-СН(ОН)-СН_3$, из бутина-2 - метилэтилкетон $CH_3-C(O)-CH_2-CH_3$, из ацетилена - этаналь, этилбензол не гидратируется.

Ответ: 3526
Показать решение

Задача 6

Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этих веществ: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
А) $C_6H_6 + Cl_2 →↖{AlCl_3}$
Б) $C_6H_5CH_3 + Cl_2 →↖{FeCl_3}$
В) $C_6H_5CH_3 + Cl_2 →↖{hν}$
Г) $C_6H_6 + Cl_2 →↖{hν}$
1) м-хлортолуол
2) гексахлоран
3) хлорбензол
4) п-хлортолуол
5) фенилхлорметан
6) гексахлорбензол

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

А) При хлорировании бензола в присутствии катализатора хлорида алюминия образуется хлорбензол.

Б) При хлорировании толуола (метилбензола) в присутствии катализатора хлорида алюминия хлор замещает водород бензольного кольца, метильный радикал является ориентантом первого порядка, поэтому замещение происходит в параположении, образуется п-хлортолуол.

В) При хлорировании толуола на свету хлор замещает водород метильного радикала (реакция идёт по радикальному механизму), образуется фенилхлорметан $С_6Н_5СН_2Cl$.

Г) Хлорирование бензола на свету запускает реакцию по радикальному механизму, бензольное кольцо разрушается, образуется гексахлоран $(СHCl)_6$.

Ответ: 3452
Показать решение

Задача 7

Установите соответствие между названием вещества и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этого вещества с водой в присутствии катализатора: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) пропен
Б) пропин
В) бензол
Г) пропан
1) фенол
2) не взаимодействуют
3) пропанол-1
4) ацетон
5) пропанол-2

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Составляем уравнения реакций гидратации. Присоединение воды к непредельным углеводородам происходит по правилу В. В. Марковникова: атом водорода преимущественно присоединяется к наиболее богатому водородом атому углерода, участвующему в образовании кратной связи.

А) $CH_3–CH=CH_2 + HOH → CH_3–CH(OH)–CH_3$ (ответ А — 5)

Б) $CH_3–C≡CH + H_2O → CH_3–CO–CH_3$ (ответ Б — 4)

В) $C_6H_6 + H_2O ≠$ (ответ В — 2)

Г) $CH_3CH_2CH_3 + H_2O ≠$ (ответ Г — 2)

Ответ: 5422
Показать решение

Задача 8

Установите соответствие между химической реакцией и органическим веществом, которое преимущественно образуется в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАКЦИЯ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) гидратация этина
Б) гидратация этилена
В) гидратация бутина-1
Г) взаимодействие бутена-2 с перманганатом калия ($H_2SO_4$ р-р)
1)
2) $CH_3–CH_2OH$
3)
4)
5)
6)

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

А: При гидратации этина сначала образуется неустойчивый виниловый спирт, но дальше вторая связь тоже рвется, образуется уксусный альдегид.

Б: Этилен имеет только двойную связь, поэтому образуется сразу этиловый спирт.

В: Снова тройная связь, сначала образуется неустойчивый непредельный спирт, а затем образуется метилэтилкетон (присоединение по правилу Морковникова).

Г: Окисление алкена в кислой среде, режется двойная связь, образуется уксусная кислота.

Ответ: 4251
Показать решение

Задача 9

Установите соответствие между названием вещества и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этого вещества с избытком хлороводорода: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТЫ РЕАКЦИИ
А) пропен
Б) пропан
В) 2-метилпропен
Г) пропин
1) 2-хлорпропан
2) 2-метил-2-хлорпропан
3) 1-метил-2-хлорпропан
4) не взаимодействует
5) 2,2-дихлорпропан
6) 1,2-дихлорпропан

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

В реакциях присоединения хлороводорода к алкенам и алкинам действует правило Марковникова: водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода, а хлор - к наименее гидрогенизированному. Продукт гидрогалогенирования пропена $СН_3-СН=СН_2$ - 2-хлорпропан $СН_3-СCl- СН_3$, 2-метилпропена $СН_3-С(СН_3)=СН_2$ - 2-метил-2-хлорпропан $СН_3-С(СН_3)Cl-СН_3$, пропина $СН_3-С≡СН$ - 2,2- дихлорпропан $СН_3-CCl_2-CH_3$ (алкины присоединяют две молекулы хлороводорода). Пропан, как и все алканы, не взаимодействует с хлороводородом.

Ответ: 1425
Показать решение

Задача 10

Установите соответствие между исходным веществом и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этого вещества с хлором при освещении: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ИСХОДНОЕ ВЕЩЕСТВО ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) 2-метилбутан
Б) циклогексан
В) бензол
Г) этилбензол
1) хлорциклогексан
2) гексахлоран
3) 2-метил-2-хлорбутан
4) 2-метил-3-хлорбутан
5) 1-фенил-1-хлорэтан
6) 2-хлорэтилбензол

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

А: Хлору проще присоединиться к третичному углероду, чем ко вторичному или первичному, поэтому он цепляется на тот атом углерода, где находится метил, получается 2-метил-2-хлорбутан.

Б: Из циклогексана получится хлорциклогексан.

В: В бензоле при хлорировании разрушается ароматическая система и образуется гексахлоран.

Г: Хлор присоединится к вторичному атому углерода, а не к первичному, поэтому получится 1-фенил-1-хлорэтан.

Ответ: 3125
Показать решение

Задача 11

Установите соответствие между преимущественно образующимся продуктом реакции и веществом, которое взаимодействовало со спиртовым раствором гидроксида калия: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ РЕАГИРУЮЩЕЕ ВЕЩЕСТВО
А) 2-метилпропен
Б) пентен-2
В) пентин-2
Г) пентен-1
1) 1-бромпентан
2) 3-бромпентан
3) 1-бром-2-метилпропан
4) 1,2-дибром-2-метилпропан
5) 2,2-дибромпентан
6) 1,3-дибромпропан

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

При взаимодействии галогеналканов со спиртовым раствором гидроксида калия образуются алкины или алкены - от галогеналкана отщепляется галоген и водород, причём водород отщепляется от наименее гидрогенизированного атома углерода, соседствующего с несущим галоген атомом углерода. Алкины образуются при отщеплении двух атомов галогена от одного атома углерода.

А) 2-метилпропен $СН_2=С(СН_3)-СН_3$ образуется из 1-бром-2-метилпропана $СН_2Br-СН(СН_3)-СН_3$

Б) Пентен-2 $СН_3-СН=СН-СН_2-СН_3$ образуется из 3-бромпентана $СН_3-СН_2-СНBr-СН_2-СН_3$

В) Пентин-2 $СН_3-С≡С-СН_2-СН_3$ образуется из 2,2-дибромпентана $СН_3-СBr_2-СН_2-СН_2-СН_3$

Г) Пентен-1 $СН_2=СН-СН_2-СН_2-СН_3$ образуется из 1-бромпентана $СН_2Br-СН_2-СН_2-СН_2-СН_3$

Ответ: 3251
Показать решение

Задача 12

Установите соответствие между исходными веществами и продуктами их дегалогенирования: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) 1,4-дибромбутан
Б) 1,2-дибромбутан
В) 2,3-дибромбутан
Г) 1,3-дибромбутан
1) циклобутан
2) бутен-2
3) бутен-1
4) бутан
5) бутин-2
6) метилциклопропан

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

При дегалогенировании галогенпроизводных алканов образуются непредельные или цикличиеские соединения - алкены, алкины или циклоалканы. Освобождённые после отщепления галогенов валентности углерода образуют новые связи, положение которых зависит от положения галогена в исходном веществе. Дегалогенирование 1,4-дибромбутана $BrH_2C-CH_2-CH_2-CH_2Br$ даст циклобутан, так как атомы брома находятся на крайних атомах углерода. При дегалогенировании 1,2-дибромбутана образуется бутен-1, 2,3-дибромбутана - бутен-2, 1,3-дибромбутана - метилциклопропан (связи образуются между первым и третьим атомом углерода). Алкины образуются, если в исходные галогенпроизводные атомы галогенов присоединены к одному атому углерода.

Ответ: 1326
Показать решение

Задача 13

Установите соответствие между реагирующими с хлором веществами и преимущественно образующимся продуктом реакции и условиями осуществления этих реакций: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГЕНТ И ПРОДУКТ РЕАКЦИИ УСЛОВИЯ ПРОВЕДЕНИЯ РЕАКЦИИ
А) бензол → хлорбензол
Б) толуол → фенилхлорметан
В) бензол → гексахлоран
Г) толуол → о-хлортолуол
1) ультрафиолетовое облучение
2) катализатор FeCl3
3) конц. H2SO4, нагревание
4) обычные условия
5) катализатор Pt
6) катализатор Al2O3

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

А) При галогенировании аренов с целью заместить водород бензольного кольца на галоген в качестве катализатора применяют бескислородную соль используемого галогена, в данном случае - хлорид железа(III) $FeCl_3$.

Б) Галогенирование алканов, в том числе в составе радикалов аренов, как в случае с толуолом (метилбензолом), требует жёстких условий - ультрафиолетового облучения.

В) Чтобы разрушить устойчивое бензольное кольцо хлорированием и получить хлорпроизводное циклоалкана (гексахлоран C₆H₆Cl₆), необходимо ультрафиолетовое облучение.

Г) В о-хлортолуоле атом хлора присоединён не к метильному радикалу, как в фенилхлорметане, а к бензольному кольцу (в орто-положении). Это достигается использованием катализатора - хлорида железа(III) $FeCl_3$.

Ответ: 2112
Показать решение
Показать еще

Готовим к ЕГЭ на 85+ баллов и побеждаем лень

Каждый месяц 12 онлайн-занятий в дружелюбной атмосфере + 16 домашних работ с жесткими сроками.
Не готовишься — вылетаешь.

Подробнее о курсе