Бесплатный интенсив по химии
3 огненных вебинара, домашние задания, беседа курса, личный кабинет, связь с преподавателем и
многое другое.
Курс стартует 27 января.
Подробнее об интенсиве
Задание 16. Взаимосвязь углеводородов, кислородсодержащих и азотсодержащих органических соединений. ЕГЭ 2025 по химии
Средний процент выполнения: 68.3%
Ответом к заданию 16 по химии может быть последовательность цифр, чисел или слов. Порядок записи имеет значение.
Задачи для практики
Задача 1
Задана следующая схема превращений веществ:
$C_2H_5OH →↖{CuO} X →↖{Cu(OH)_2} Y$
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- этилен
- этиленгликоль
- этановая кислота
- уксусный альдегид
- формиат меди(II)
Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
Решение
$C_2H_5OH + CuO = CH_3CHO + Cu + H_2O$, X - уксусный альдегид
$CH_3CHO+2Cu(OH)_2 -> CH_3COOH+Cu_2O+2H_2O$, Y – этановая кислота
Задача 2
Задана следующая схема превращений веществ:
$2-метилпропан →↖{Cl_2, hν} X →↖{NaOH_{(водн. р-р)}, t°} Y$
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- 1-хлор-2-метилпропан
- 2-хлор-2-метилпропан
- 2-метилпропаналь
- 2-метилпропанол-1
- 2-метилпропанол-2
Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
Решение
Хлор замещает атом водорода у того атома C, который имеет меньше всего связей с водородом. А дальше идет щелочной гидролиз - атом галогена замещается на гидроксильную группу.
Задача 3
Задана следующая схема превращений веществ:
бромэтан → X → уксусный альдегид $→↖{Cu(OH)2, t°} Y$
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- этан
- уксусная кислота
- этанол
- ацетилен
- бутан
Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
Решение
Альдегиды получают путём окисления спиртов. Уксусный альдегид (этаналь) $СН_3-СОН$ образуется при окислении этанола $СН_3-СН_2-ОН$, который может быть получен из бромэтана заменой атома брома на группу -ОН. Взаимодействие уксусного альдегида с $Cu(OH)_2$ при нагревании - его дальнейшее окисление, продуктом которого является уксусная кислота $СН_3СООН$. Таким образом вещество Х - этанол, вещество Y - уксусная кислота.
Задача 4
Задана следующая схема превращений веществ:
$Al_4C_3 →↖{H_2O} X →↖{t°} Y →$ этаналь
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- ацетилен
- этанол
- метанол
- метан
- уксусная кислота
Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
Решение
В реакции карбида алюминия с водой образуется гидроксид алюминия и метан (вещество Х): $Al_4C_3 + 12H_2O = 4Al(OH)_3 + 3CH_4$
Пиролиз метана даёт ацетилен (вещество Y):
$CH_4=C_2H_2 +H_2$
Из ацетилена можно получить этаналь реакцией Кучерова.
Задача 5
Задана следующая схема превращений веществ:
$C_6H_5Cl →↖{CH_3Cl, Na, t°} X →↖{KMnO_4, H_2SO_4, t°} Y$
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- стирол
- толуол
- бензальдегид
- бензойная кислота
- фенол
Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
Решение
Это реакция Вюрца-Фиттига - алкилирование бензольного кольца, присоединяется метил, а натрий забирает себе оба атома хлора. Получается толуол. Во второй реакции происходит окисление толуола в жестких условиях в кислой среде, при окислении получается кислота, в данном случае бензойная.
Задача 6
Задана следующая схема превращений веществ:
этан → X → Y → дивинил
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- $C_2H_5OH$
- $C_2H_4Cl_2$
- $C_2H_5Cl$
- $CH_3COH$
- $CH_3OH$
Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
Решение
Дивинил образуется из этилового спирта $C_2H_5OH$ (вещество Y) в присутствии катализатора. Этанол можно получить из хлорэтана $C_2H_5Cl$ (вещество Х) реакцией с водным раствором KOH. Хлорэтан образуется при хлорировании этана.
Задача 7
Задана следующая схема превращений веществ:
$–CH_3 → X →$$–COONa →↖{NaOH, t°} Y$
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- $–CHO$
- $–OH$
- $–CH_2OH$
- $–COOH$
Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
Решение
Чтобы получить бензоат натрия $С_6Н_5СООNa$ из толуола (метилбензола) $С_6Н_5СН_3$, необходимо сначала окислить толуол в бензойную кислоту $С_6Н_5СООН$ - вещество Х. Взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами - декарбоксилирование (реакция Дюма). В ходе него от кислоты отщепляется карбоксильная группа, её место занимает атом водорода. Декарбоксилирование бензоата натрия даёт бензол $С_6Н_6$.
Задача 8
Задана следующая схема превращений веществ:
$C_2H_2 →↖{X} CH_3CHO → Y → C_2H_4$
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- $C_2H_6$
- $CH_3COOH$
- $H_2O$
- $CH_3CH_2Cl$
- $C_2H_5OH$
Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
Решение
Составляем уравнения реакций.
Первое вещество в схеме превращений — ацетилен CH≡CH.
Уксусный альдегид $CH_3CHO$ образуется при гидратации ацетилена: $CH≡CH + H_2O → CH_3–CHO$ (вещество X — $H_2O$)
При восстановлении альдегидов водородом образуются спирты.
Этилен получают путём внутримолекулярной дегидратации этилового спирта:
$CH_3CHO + H_2 → CH_3CH_2OH$ (вещество Y — $CH_3CH_2OH$)
$CH_3CH_2OH → H_2O + CH_2=CH_2$
Задача 9
Задана следующая схема превращений веществ:
$–CH_3 →↖{KMnO_4, H_2SO_4, t°} X →↖{HNO_3, H_2SO_4, t°} Y$
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- бензиловый спирт
- бензойная кислота
- м-нитробензойная кислота
- м-сульфобензойная кислота
- о-нитробензойная кислота
Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
Решение
Составляем уравнения реакций:
1) Боковые цепи производных бензола окисляются до карбоксильной группы –СООН.
$5C_6H_5CH_3 + 6KMnO_4 + 9H_2SO_4 → 5C_6H_5COOH + 3K_2SO_4 + 6MnSO_4 + 14H_2O$
Вывод: вещество X — бензойная кислота, ответ — 2.
2) Карбоксильная группа относится к ориентантам II рода и направляет вступающий заместитель преимущественно в мета-положение. Смесь $HNO_3$ и $H_2SO_4$ называется нитрующей смесью.
$+ HONO_2 →↖{H_2SO_{4(конц.)}, t°} H_2O +$
Вывод: вещество Y – мета-нитробензойная кислота, ответ — 3.
