Задание 16. Взаимосвязь углеводородов, кислородсодержащих и азотсодержащих органических соединений. ЕГЭ 2026 по химии
Средний процент выполнения: 68.3%
Ответом к заданию 16 по химии может быть последовательность цифр, чисел или слов. Порядок записи имеет значение.
Подпишись на суперполезные материалы
Задачи для практики
Задача 1
Задана следующая схема превращений веществ:
этан → X → Y → бутадиен-1,3
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- C2H5OH
- C2H5Cl
- CH3COH
- C2H2
- C4H6
Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
Решение
Начнем с конца! Из какого вещества можно получить бутадиен? Из бутана или этанола. В этом перечне веществ есть этанол. Значит, Y = 1
Из чего можно получить этанол? Гидролизом хлорэтана. Хлорэтан при этом легко получить из этана галогенированием. X = 2
Задача 2
Задана следующая схема превращений веществ:

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- KOH (спирт. р‑р)
- NaOH (водн. р‑р)
- H2O
- H2O2
- Cu(OH)2
Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
Решение
В первой реакции 1,2-дихлорэтан дегидрогалогенируется до ацетилена (вещество Х - спиртовой раствор щелочи, а затем гидратация ацетилена приводит к образованию ацетальдегида (этаналя) (вещество Y - вода)
Задача 3
Задана следующая схема превращений веществ:
$н-C_4H_{10} →↖{Cl_2, hν} X →↖{KOH_{(спирт. р-р)}, t°} Y$
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- 1‑хлорбутан
- 2‑хлорбутан
- бутен‑2
- бутен‑1
- бутанол‑2
Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
Решение
Вспоминаем как алканы вступают в реакции замещения с галогенами и правило Зайцева при отщеплении галогенводорода от галогеналкана!
У линейного бутана замещение проходит у вторичного атома углерода - неважно какого, все равно продукт 2-хлорбутан)
Отщепление у 2-хлорбутана происходит по правилу Зайцева (водород сбегает со скучных тусовок). Калий забирает галоген, а OH-группа - водород у соседнего атома углерода, имеющего меньше атомов водорода. В итоге - бутен-2
Задача 4
Задана следующая схема превращений веществ:
этан → X → Y → бутадиен-1,3
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- C2H5OH
- C2H4
- CH3COH
- C2H2
- C4H6
Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
Решение
Из чего можно получить этанол? Из этена гидратацией. Этен при этом легко получить из этана дегидрированием. X = 2
Задача 5
Задана следующая схема превращений веществ:
CH3COONa → X → Y → Na2CO3
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- Na
- C3H8
- CO2
- NaOH
- CH4
Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
Решение
Вспоминаем способы получения и свойства алканов.
Из солей кислот получаются алканы по реакции Дюма или по электролизу по Кольбе. Тут либо метан по Дюма, либо этан по Кольбе. В списке есть метан, берем его. Смотрим дальше - из Х надо получить Y, который потом превращается в карбонат натрия. Карбонат легко получить из углекислого газа, а углекислый газ легко получить горением алканов. Получается X это 5, а Y это 3
Задача 6
Задана следующая схема превращений веществ:
$2-метилпропан →↖{Cl_2, hν} X →↖{KOH_{(спирт. р-р)}, t°} Y$
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- 2‑метил-1‑хлорпропан
- 2‑метил-2‑хлорпропан
- 2‑метилпропен
- 2‑метилпропанол‑1
- 2‑метилпропанол‑2
- 2‑метилпропаналь
Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
Решение
Вспоминаем как алканы вступают в реакции замещения с галогенами и правило Зайцева при отщеплении галогенводорода от галогеналкана!
У 2-метилпропана замещение проходит у единственного третичного атома углерода - продукт 2-метил-2-хлорпропан)
Отщепление у 2-метил-2-хлорпропан происходит по правилу Зайцева (водород сбегает со скучных тусовок). Калий забирает галоген, а OH-группа - водород у соседнего атома углерода, имеющего меньше атомов водорода. В итоге - 2-метилпропен
Задача 7
Задана следующая схема превращений веществ:
$бутен-1 →↖{HCl} X →↖{H_2O} Y$
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- 2‑хлорбутан
- 1‑хлорбутан
- 1,2‑дихлорбутан
- бутанол‑1
- бутанол‑2
- бутанон
Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
Решение
Гидрохлорирование бутена-1 идет по правилу Марковникова: $CH_2=CH-CH_2-CH_3 + HCl ➝ CH_3-CHCl-CH_2-CH_3$ (2-хлорбутан)
При гидролизе 2-хлорбутана образуется бутанол-2.
Задача 8
Задана следующая схема превращений веществ:
$пропан →↖{Cl_2, hν} X →↖{Na, t°} Y$
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- CH3–CH2=CH2
- CH3–CHCl–CH3
- CH3–CH2–CH2Cl
- CH3–(CH2)4–CH3
- (CH3)2CH–CH(CH3)2
Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
Решение
В первой реакции пропан реагирует с хлором - идет реакция замещения по вторичному атому углерода с образованием 2-хлорпропана
2-хлорпропан реагирует с металлом по реакции Вюрца - соединениям радикалы между собой через атомы углерода, у которых были атомы галогенов:
$CH_3-CH-CH_3 + CH_3-CH-CH_3 = CH_3-CH(CH_3)-CH(CH_3)-CH_3$
Задача 9
Задана следующая схема превращений веществ:
уксусная кислота $→↖{Na_2CO_3} X →↖{NaOH_{(тв.)}, t°} Y$
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- этилат натрия
- метан
- ацетон
- ацетат натрия
- этан
Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
Решение
В первой реакции уксусная кислота вытесняет более слабую угольную кислоту из соли - образуется ацетат натрия
Во второй реакции ацетат натрия прокаливается с щелочью - это реакция Дюма, способ получения алканов. Здесь образуется метан
Задача 10
Задана следующая схема превращений веществ:
$HCOOH →↖{P_2O_5} X →↖{KOH, t°, P} Y$
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- муравьиный ангидрид
- угарный газ
- углекислый газ
- формиат калия
- карбонат калия
Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
Решение
Муравьиная кислота довольно легко дегидратируется, поскольку в ней спрятаны сразу две группы - карбоксильная и альдегидная. Получается угарный газ, который в щелочи превращается в соль - формиат.
Задача 11
Задана следующая схема превращений веществ:
$CH_3–C≡CH →↖{X} Y → CH_3–CO–CH_3$
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- пропен
- 2‑хлорпропан
- 2,2‑дихлорпропан
- Cl2
- HCl
Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
Решение
Ацетон можно получить напрямую из пропина, но здесь есть какой-то промежуточный продукт. Еще кетоны можно получать гидролизом дигалогеналканов - как раз продукт присоединения HCl к пропину (2,2-дихлорпропан) гидролизуется до ацетона. Выбираем 5 и 3
Задача 12
Задана следующая схема превращений веществ:
$C_2H_4O_2 →↖{CaCO_3} X →↖{t°} Y$
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- пропаналь
- этан
- пропин
- ацетат кальция
- пропанон
Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
Решение
В первой реакции уксусная кислота реагирует с карбонатом кальция - образуется соль ацетат кальция (4)
Во второй реакции разложение ацетата кальция приводит к образованию пропанона (ацетона) - 5
Задача 13
Задана следующая схема превращений веществ:
$C_3H_8 →↖{Cl_2, hν} X →↖{H_2O} Y$
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- 1‑хлорпропан
- 2‑хлорпропан
- 1,2‑дихлорпропан
- пропанол‑1
- пропанол‑2
- пропанон
Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
Решение
В первой реакции идет замещение водорода на хлор в алкане - замещаем там, где водорода уже меньше. Продукт 2-хлорпропан
Во второй реакции 2-хлорпропан гидролизуется до сприта, изопропанола (пропанола-2)
Задача 14
Задана следующая схема превращений веществ:
$CH_3CH_2COOH →↙{водн. р-р}↖{NaOH} X →↖{NaOH, t°} Y$
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- этан
- ацетат натрия
- метан
- пропан
- пропаноат натрия
Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
Решение
В первой реакции пропановая кислота нейтрализуется щелочью в пропионат (пропаноат) натрия
Во второй реакции пропаноат натрия прокаливается с щелочью - это реакция Дюма, способ получения алканов. Здесь образуется этан
Задача 15
Задана следующая схема превращений веществ:
$CaC_2 →↖{H_2O} X →↖{H_2O(Hg^{2+})} Y$
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- 1,2‑этандиол
- этаналь
- этин
- метаналь
- этанол
Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
Решение
В первой реакции карбид кальция гидролизуется до ацетилена, а затем гидратация ацетилена приводит к образованию ацетальдегида (этаналя)
Задача 16
Задана следующая схема превращений веществ:
$C_2H_2 → X → Y → CH_3COOC_2H_5$
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- этан
- метанол
- ацетальдегид
- метилацетат
- уксусная кислота
Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
Решение
На первой стадии проводит гидратацию ацетилена с образованием ацетальдегида. Ацетальдегид легко окисляется до уксусной кислоты, которая может образовать сложный эфир.
Задача 17
Задана следующая схема превращений веществ:
$C_2H_5CHO →↖{H_2} X →↖{Na} Y$
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- этиловый спирт
- пропилат натрия
- пропиловый спирт
- пропионат натрия
- пропионовая кислота
Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
Решение
В первой реакции идет восстановление альдегида в первичный спирт - пропанол-1
Пропанол-1 реагирует с щелочным металлом с образованием водорода и алкоголята - пропилата.
Задача 18
Задана следующая схема превращений веществ:
$CH_3CHO →↖{H_2} X →↖{HCl} Y$
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- C2H6
- CH3COOH
- C2H5OH
- CH3CH2Cl
- C2H4Cl2
Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
Решение
В первой реакции идет восстановление альдегида водородом до первичного спирта - этанола
Этанол теряет OH группу под действием хороводорода и образуется хлорэтан
Задача 19
Задана следующая схема превращений:
$C_2H_4 →↖{Br_2} X →↖{KOH_{(спирт. р-р)}, t°} Y$
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- 1,1‑дибромэтан
- этаналь
- ацетилен
- 1,2‑дибромэтан
- этиленгликоль
Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
Решение
В первой реакции этен галогенируется до 1,2-дибромэтана, а затем дегалогенирование под действием спиртового раствора щелочи приводит к образованию ацетилена
Задача 20
Задана следующая схема превращений веществ:
пропанол-1 $→↖{H_2SO_4, t°} X →↖{H_2O (H^+)} Y$
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- пропен
- пропановая кислота
- 1‑хлорпропан
- пропанол‑2
- пропин
Запишите номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
Решение
пропанол-1: соединение из 3 атомов углерода в линию, OH-группа у первого. $CH_2(OH)-CH_2-CH_3$
Первая реакция - дегидратация по правилу Зайцева. OH группа отщепляется там, где есть, а H отщепляется от менее гидрированного атома углерода по соседству (тут сосед один, справа). Образуется $CH_2=CH-CH_3$ -пропен
Вторая реакция: гидратация алкена, идет по правилу Марковникова. Водород идет туда, где его уже больше, а OH-группа к соседнему атому углерода при двойной связи. Образуется $CH_3-CH(OH)-CH_3$ - пропанол-2
Рекомендуемые курсы подготовки
- Понять как связаны разные задания в ЕГЭ по химии
- Научишься определять степени окисления атомов в веществах и заработаешь 1 первичный балл за 3 задание
- Узнаешь основы ОВР и как определять окислители и восстановители и заработаешь 1 первичный балл за 19 задание
- Поймешь как факторы влияют на химическое равновесие и и заработаешь 2 первичных балла за 22 задание
- Узнаешь простейший способ решать задания на реакторы и и заработаешь 2 первичных балла за 23 задание
- Разберешься в самом простом способе решать 26 задание на массовую долю и и заработаешь 1 первичный балл за это задание
на бесплатном курсе Турбо ЕГЭ