Бесплатный интенсив по химии

3 огненных вебинара, домашние задания, беседа курса, личный кабинет, связь с преподавателем и многое другое.
Курс стартует 19 июля.

Подробнее об интенсиве

Задание 15. Химические свойства и способы получения кислородсодержащих органических соединений. ЕГЭ 2022 по химии

За это задание ты можешь получить 2 балла. На решение дается около 7 минут. Уровень сложности: повышенный.
Средний процент выполнения: 46.3%
Ответом к заданию 15 по химии может быть последовательность цифр, чисел или слов. Порядок записи имеет значение.
Разбор сложных заданий в тг-канале

Задачи для практики

Задача 1

Установите соответствие между реагирующими веществами и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этих веществ: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
А) фенол и хлор
Б) фенол и разбавленная азотная кислота
В) фенол и концентрированная азотная кислота
Г) фенол и бромная вода
1) п-хлорфенол
2) м-хлорфенол
3) о-нитрофенол
4) м-нитрофенол
5) пикриновая кислота
6) трибромфенол

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

А: -OH группа ориентирует замещение в о- или п- положения.

Б: С разбавленной идет обычное нитрование.

В: С концентрированной уже получается тринтрофенол или пикриновая кислота.

Г: Только одно соединение с бромом и оно в 6 строке.

Ответ: 1356
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 2

Установите соответствие между спиртом и исходным веществом, использованным для его получения: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СПИРТ ИСХОДНОЕ ВЕЩЕСТВО
А) глицерин
Б) изопропиловый спирт
В) пропиловый спирт
Г) этиленгликоль
1) $CH_2=CH–CH_3$
2) $CH_2=CH_2$
3) $C_2H_5CHO$
4) $C_6H_{12}O_6$
5) CO
6) $CH_3CHO$

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

А: Глицерин – трехатомный спирт. Есть метод получения глицерина из пропена - хлорируем пропен по sp3-гибридному атому углерода, затем проводим гидролиз и присоединяем перекись по двойной связи - вуаля!).

Б: Изопропиловый спирт получается из того же пропена, простая гидратация.

В: Пропиловый спирт получают из вещества три (пропаналя), добавляя водород и разрывая двойную связь.

Г: Присоединением перекиси по двойной связи можно получить двухатомный спирт

Ответ: 1132
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 3

Установите соответствие между исходными веществами и продуктом, который преимущественно образуется при их прокаливании: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) $CH_3CH_2COOК$ и КOH
Б) $(CH_3COO)_2Ba$
В) $C_4H_4O_4Na_2$ и 2NaOH
Г) $(CH_3CH_2COO)_2Ca$
1) пропан
2) метан
3) ацетон
4) этан
5) пентанон-3
6) бутират натрия

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

А: В данном случае в продуктах образуется $K_2CO_3$ и этан, просто запомнить, что при реакции щелочи с органической солью того же металла получается карбонат этого металла, а органическое вещество – все, что осталось, когда мы отняли металл и $CO_2$.

Б: Отнимаем $BaCO_3$, а два остатка аниона соединяем и получаем ацетон.

В: Здесь берем две моль щелочи на один моль органического вещества и снова отнимаем карбонат, но их образуется два, иначе реакция не уравняется, поэтому получается этан.

Г: Ситуация аналогична второму случаю с барием, только цепочка длиннее, поэтому образуется пентанон.

Ответ: 4345
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 4

Установите соответствие между названием вещества и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этого вещества с водой: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) 1-бромпропан
Б) 2,2-дихлорбутан
В) 1,1-дибромэтан
Г) 1,1,1-трихлорпропан
1) ацетальдегид
2) пропионовая кислота
3) пропанол-1
4) уксусная кислота
5) метилэтилкетон
6) пропаналь

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Монохлорпроизводные алканов обратимо реагируют с водой, образуя спирты, дихлорпроизводные, у которых атомы хлора связаны с одним атомом углерода, - образуя кетоны или альдегиды, трихлорпроизводные, у которых атомы хлора связаны с одним атомом углерода, - образуя кислоты:

R-Cl + H2O = R-OH + HCl

$R_1-CCl_2-R_2 + H_2O = R_1-C(O)-R_2 + HCl$ (Если радикал $R_2$ - водород, то образуются альдегиды)

$R-CCl_3 + H_2O = R-COOH + HCl$

Таким образом, из 1-хлорпропан образуется пропанол-1, из 2,2-дихлорбутана - метилэтилкетон (бутанон-2), из 1,1-дихлорэтана - ацетальдегид (этаналь), из 1,1,1-трихлорпропана - пропионовая кислота.

Ответ: 3512
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 5

Установите соответствие между формулой вещества и продуктом, который может образоваться при окислении этого вещества: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТ ОКИСЛЕНИЯ
А) $CH_3OH$
Б)
В) $CH_2OH–CH_2OH$
Г)
1) пропанон
2) щавелевая кислота
3) уксусная кислота
4) муравьиная кислота
5) формальдегид
6) уксусная кислота и пропионовая кислота

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

А) При жёстком окислении первичных спиртов образуются карбоновые кислоты, а муравьиная кислота, получаемая из метилового спирта сразу доокисляется в углекисилый газ из-за своей неустойчивости при жестком окислении. Значит, жесткое окисление отметаем, варианта "углекислый газ" у нас нет. Мягкое окисление спиртов с CuO приводит к образованию только альдегида. Продукт окисления метанола $СН_3ОН$ - формальдегид.

Б) При окислении вторичных спиртов образуются кетоны с таким же количеством атомов углерода. Продукт окисления пропанола-2 $СН_3-СН(ОН)-СН_3$ - ацетон.

В) При жёстком окислении первичных спиртов образуются карбоновые кислоты с таким же количеством атомов углерода. Каждая гидроксильная группа даёт карбоксильную - из двухатомного спирта получается двухосновная кислота. Продукт окисления этандиола $СН_2(ОН)-СН_2(ОН)$ - щавелевая кислота НООС-СООН.

Г) При окислении альегидов образуются карбоновые кислоты с таким же количеством атомов углерода. Продукт окисления уксусного альдегида $СН_3-СНО$ - уксусная кислота.

Ответ: 5123
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 6

Установите соответствие между названием вещества и продуктом(-ами), который(-ые) преимущественно образуется(-ются) при взаимодействии этого вещества с бромом: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТ(-Ы) РЕАКЦИИ
А) бензойная кислота
Б) карболовая кислота
В) метилфениловый эфир
Г) бензальдегид
1)
2)
3)
4)
5)
6)

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

А) Бензойная кислота содержит ориентант 2-го рода – карбоксильную группу, следовательно, замещение происходит в мета-положение.

Б) Карболовая кислота(фенол) содержит ориентант 1-го рода – гидроксильную группу, следовательно, замещение происходит в орто-пара положение, причем для фенола сразу во все три.

В) Метилфениловый эфир(анизол) содержит ориентант 1-го рода – радикал -OCH3, следовательно, замещение происходит в орто-пара положение.

Г) Бензальдегид содержит ориентант 2-го рода – альдегидную группу, следовательно, замещение происходит в мета-положение.

Ответ: 6452
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 7

Установите соответствие между названием вещества и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии с водой этого вещества: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) 1-хлорпропан
Б) 2,2-дихлорбутан
В) 1,1-дихлорэтан
Г) 1,1,1-трихлорпропан
1) ацетальдегид
2) пропионовая кислота
3) пропанол-1
4) уксусная кислота
5) метилэтилкетон
6) пропаналь

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

При гидролизе моногалогенпроизводных образуются спирты.

При гидролизе дигалогенпроизводных могут образовываться альдегиды (для 1,1-дизамещённых), кетоны (для 2,2-дизамещённых) или двухатомные спирты (для 1,2-дизамещённых). При гидролизе тригалогенпроизводных образуются карбоновые кислоты (для 1,1,1-тризамещённых) или многоатомные спирты.

Составляем уравнения реакций гидролиза:

А) $CH_3CH_2CH_2Cl + H_2O → HCl + CH_3CH_2CH_2OH$ (ответ А — 3)

Б) $CH_3–CCl_2–CH_2–CH_3 + H_2O → 2HCl + CH_3–CO–CH_2–CH_3$ (ответ Б — 5)

В) $CH_3CHCl_2 + H_2O → 2HCl + CH_3CHO$ (ответ В — 1)

Г) $CH_3CH_2CCl_3 + 2H_2O → 3HCl + CH_3CH_2COOH$ (ответ Г — 2)

Ответ: 3512
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 8

Установите соответствие между схемой реакции и веществом X, принимающим участие в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ ВЕЩЕСТВО Х
А) X + HCl → 3-хлорпропановая кислота
Б) X + $Cl_2$ → 2-хлорпропановая кислота
В) X + $H_2$ → этанол
Г) X + $H_2$ → пропанол-2
1) ацетальдегид
2) пропанол-1
3) ацетон
4) пропановая кислота
5) акриловая кислота

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

А) X + HCl → 3-хлорпропановая кислота

Хлороводород HCl присоединяется к веществам с кратными углерод-углеродными связями (C=C и C≡C). Для углеводородов электрофильное присоединение галогеноводородов и воды происходит по правилу В. В. Марковникова. Для производных углеводородов с заместителями, оттягивающими на себя электронную плотность (карбоксильная группа, галогены и так далее) преобладающий продукт присоединения будет образован против правила Марковникова

$CH_2=CH–COOH + HCl → Cl–CH_2–CH_2–COOH$ (ответ А — 5)

Б) $X + Cl_2$ → 2-хлорпропановая кислота

Хлор замещает атом водорода, находящийся в α-положении по отношению к карбоксильной группе, в молекулах карбоновых кислот.

$CH_3–CH_2–COOH + Cl_2 → HCl + CH_3–CH(Cl) –COOH$ (ответ Б — 4)

В) $X + H_2$ → этанол

Этанол $CH_3CH_2OH$ — первичный одноатомный спирт. Первичные спирты получают а) гидролизом моногалогенпроизводных или сложных эфиров; б) восстановлением альдегидов и сложных эфиров.

$CH_3–CHO + H_2 → CH_3–CH_2OH$ (ответ В — 1)

Г) $X + H_2$ → пропанол-2

Пропанол-2 $CH_3–CH(OH)–CH_3$ — вторичный спирт. Вторичные спирты получают а) присоединением воды к алкенам; б) гидролизом моногалогенпроизводных или сложных эфиров; в) восстановлением кетонов.

$CH_3–CO–CH_3 + H_2 → CH_3–CH(OH)–CH_3$ (ответ Г — 3)

Ответ: 5413
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 9

Установите соответствие между названием соли и веществами, при взаимодействии которых эта соль образуется: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ СОЛИ РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА
А) ацетат натрия
Б) формиат натрия
В) фенолят натрия
Г) этилат натрия
1) уксусная кислота и формиат натрия
2) этиловый спирт и натрий
3) этиловый спирт и гидроксид натрия
4) фенол и гидроксид натрия
5) муравьиная кислота и гидроксид натрия
6) уксусная кислота и сода

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

А) Ацетат натрия получается при взаимодействии уксусной кислоты и соды ($NaHCO_3$). Более сильная уксусная кислота вытесняет более слабую угольную из ее соли.

Б) Формиат натрия получается при взаимодействии муравьиной кислоты и гидроксида натрия. Кислота + основание = соль + вода.

В) Фенолят натрия получается при взаимодействии фенола и гидроксида натрия, реакция обмена.

Г) Этилат натрия получается при взаимодействии этанола и натрия. Натрий вытесняет атом водорода из гидроксильной группы, образуется этилат натрия и водород.

Ответ: 6542
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 10

Установите соответствие между исходными веществами и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этих веществ: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) карболовая кислота и бромная вода
Б) фенолят натрия и вода
В) фенол и натрий
Г) фенол и гидроксид натрия
1) п-бромфенол
2) 2,4,6-трибромфенол
3) фенол
4) фенолят натрия
5) бензоат натрия
6) не взаимодействуют

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

А: Карболовая кислота – это фенол, двойные связи разрываться не будут, получится 2,4,6-трибромфенол.

Б: Гидролиз фенолята натрия - образуется гидроксид натрия и фенол.

В: Натрий замещает кислый водород в OH группе фенола.

Г: Обменная реакция с образованием фенолята натрия.

Ответ: 2344
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 11

Установите соответствие между веществом, взаимодействующим с гидроксидом меди(II), и преимущественно образующимся продуктом реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ВЕЩЕСТВО ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) этанол
Б) ацетальдегид
В) пропанон
Г) пропантриол-1,2,3
1) уксусная кислота
2) ацетат меди(II)
3) не взаимодействует
4) глицерат меди(II)
5) пропионат меди(II)
6) глюконат меди(II)

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

А: Одноатомные спирты не реагируют с гидроксидом меди(II).

Б: Ацетальдегид с гидроксидом меди (II) окислиться до уксусной кислоты.

В: Пропанон является кетоном, а они не реагируют с гидроксидом меди.

Г: Пропантриол-1,2,3 (глицерин) образует с гидроксидом меди(II) соль глицерат.

Ответ: 3134
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 12

Установите соответствие между веществом, которое вступает во взаимодействие с пропионовой кислотой, и одним из продуктов этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ВЕЩЕСТВО ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) Cu(OH)2
Б) Cl2
В) Na2CO3
Г) CuO
1) пропилен
2) пропионат меди(II)
3) 2-хлорпропионовая кислота
4) 3-хлорпропионовая кислота
5) пропионат натрия
6) пропилат натрия

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

А: Кислота с основанием, получается вода и соль, пропионат меди.

Б: При реакции с хлором образуется хлорпропионовая кислота, замещение идет по альфа-атому углерода (второму).

В: Соль более слабой угольной кислоты и более сильная пропионовая кислота. Более сильная кислота вытесняет более слабую из ее соли

Г: Основный оксид с кислотой дает соль и воду.

Ответ: 2352
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 13

Установите соответствие между реагирующими веществами и преимущественно образующимся(-имися) продуктом(-ами) реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТ(-Ы) РЕАКЦИИ
А) фенол и гидроксид натрия
Б) фенол и ацетат натрия
В) фенол и уксусный ангидрид
Г) фенол и концентрированная серная кислота
1) фенилацетат
2) фенилэтиловый эфир
3) м-фенолсульфокислота
4) не взаимодействуют
5) о-фенолсульфокислота и п-фенолсульфокислота
6) фенолят натрия

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

А) В реакциях с щелочами фенолы образуют феноляты, в данном случае фенолят натрия: $C_6H_5OH + NаOH = C_6H_5ONа + H_2O$

Б) Фенол не взаимодействует с солями карбоновых кислот.

В) Фенол вступает в реакцию этерификации с ангидридами карбоновых кислот.

Г) При комнатной температуре фенол в реакции с концентрированной серной кислотой образует о-фенолсульфокислоту, при температуре 1000C° ее пара-изомер - п-фенолсульфокислоту.

Ответ: 6415
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 14

Установите соответствие между исходными веществами и продуктом, который преимущественно образуется при их прокаливании: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) $CH_3CH_2COONa$ и $NaOH$
Б) $(CH_3COO)_2Ba$
В) $C_4H_4O_4Na_2$ и $NaOH$
Г) $(CH_3CH_2COO)_2Ca$
1) пропан
2) метан
3) ацетон
4) этан
5) пентанон-3
6) бутират натрия

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Почти всегда в таких реакциях мы отнимаем карбонаты металлов, которые присутствуют в веществе и добавляем один H к органическому остатку:

А: $CH_3-CH_2-COONa+NaOH=C_2H_6+Na_2CO_3$ (этан)

Б: $(CH_3-COO)2Ba=CH_3-C(O)-CH_3+BaCO_3$ (ацетон)

В: $C_4H_4O_4Na_2+2NaOH=C_2H_6+2Na_2CO_3$ (этан)

Г: $(CH_3-CH_2-COO)_2Ca=CH_3-CH_2-C(O)-CH_2-CH_3+CaCO_3$ (пентанон-3)

Ответ: 4345
Показать решение
Бесплатный интенсив
Показать еще

Бесплатный интенсив по химии

3 огненных вебинара, домашние задания, беседа курса, личный кабинет, связь с преподавателем и многое другое.
Курс стартует 19 июля.

Бесплатный интенсив