Бесплатный интенсив по химии
3 огненных вебинара, домашние задания, беседа курса, личный кабинет, связь с преподавателем и
многое другое.
Курс стартует 25 июля.
Подробнее об интенсиве
Задание 15. Химические свойства и способы получения кислородсодержащих органических соединений. ЕГЭ 2024 по химии
Средний процент выполнения: 46.3%
Ответом к заданию 15 по химии может быть последовательность цифр, чисел или слов. Порядок записи имеет значение.
Задачи для практики
Задача 1
Установите соответствие между реагирующими веществами и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этих веществ: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА | ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ |
| А) фенол и хлор Б) фенол и разбавленная азотная кислота В) фенол и концентрированная азотная кислота Г) фенол и бромная вода | 1) п-хлорфенол 2) м-хлорфенол 3) о-нитрофенол 4) м-нитрофенол 5) пикриновая кислота 6) трибромфенол |
Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.
Решение
А: -OH группа ориентирует замещение в о- или п- положения.
Б: С разбавленной идет обычное нитрование.
В: С концентрированной уже получается тринтрофенол или пикриновая кислота.
Г: Только одно соединение с бромом и оно в 6 строке.
Задача 2
Установите соответствие между спиртом и исходным веществом, использованным для его получения: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| СПИРТ | ИСХОДНОЕ ВЕЩЕСТВО |
| А) глицерин Б) изопропиловый спирт В) пропиловый спирт Г) этиленгликоль | 1) $CH_2=CH–CH_3$ 2) $CH_2=CH_2$ 3) $C_2H_5CHO$ 4) $C_6H_{12}O_6$ 5) CO 6) $CH_3CHO$ |
Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.
Решение
А: Глицерин – трехатомный спирт. Есть метод получения глицерина из пропена - хлорируем пропен по sp3-гибридному атому углерода, затем проводим гидролиз и присоединяем перекись по двойной связи - вуаля!).
Б: Изопропиловый спирт получается из того же пропена, простая гидратация.
В: Пропиловый спирт получают из вещества три (пропаналя), добавляя водород и разрывая двойную связь.
Г: Присоединением перекиси по двойной связи можно получить двухатомный спирт
Задача 3
Установите соответствие между исходными веществами и продуктом, который преимущественно образуется при их прокаливании: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА | ПРОДУКТ РЕАКЦИИ |
| А) $CH_3CH_2COOК$ и КOH Б) $(CH_3COO)_2Ba$ В) $C_4H_4O_4Na_2$ и 2NaOH Г) $(CH_3CH_2COO)_2Ca$ | 1) пропан 2) метан 3) ацетон 4) этан 5) пентанон-3 6) бутират натрия |
Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.
Решение
А: В данном случае в продуктах образуется $K_2CO_3$ и этан, просто запомнить, что при реакции щелочи с органической солью того же металла получается карбонат этого металла, а органическое вещество – все, что осталось, когда мы отняли металл и $CO_2$.
Б: Отнимаем $BaCO_3$, а два остатка аниона соединяем и получаем ацетон.
В: Здесь берем две моль щелочи на один моль органического вещества и снова отнимаем карбонат, но их образуется два, иначе реакция не уравняется, поэтому получается этан.
Г: Ситуация аналогична второму случаю с барием, только цепочка длиннее, поэтому образуется пентанон.
Задача 4
Установите соответствие между названием вещества и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этого вещества с водой: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА | ПРОДУКТ РЕАКЦИИ |
| А) 1-бромпропан Б) 2,2-дихлорбутан В) 1,1-дибромэтан Г) 1,1,1-трихлорпропан | 1) ацетальдегид 2) пропионовая кислота 3) пропанол-1 4) уксусная кислота 5) метилэтилкетон 6) пропаналь |
Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.
Решение
Монохлорпроизводные алканов обратимо реагируют с водой, образуя спирты, дихлорпроизводные, у которых атомы хлора связаны с одним атомом углерода, - образуя кетоны или альдегиды, трихлорпроизводные, у которых атомы хлора связаны с одним атомом углерода, - образуя кислоты:
R-Cl + H2O = R-OH + HCl
$R_1-CCl_2-R_2 + H_2O = R_1-C(O)-R_2 + HCl$ (Если радикал $R_2$ - водород, то образуются альдегиды)
$R-CCl_3 + H_2O = R-COOH + HCl$
Таким образом, из 1-хлорпропан образуется пропанол-1, из 2,2-дихлорбутана - метилэтилкетон (бутанон-2), из 1,1-дихлорэтана - ацетальдегид (этаналь), из 1,1,1-трихлорпропана - пропионовая кислота.
Задача 5
Установите соответствие между формулой вещества и продуктом, который может образоваться при окислении этого вещества: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА | ПРОДУКТ ОКИСЛЕНИЯ |
| А) $CH_3OH$ Б)  В) $CH_2OH–CH_2OH$ Г)  | 1) пропанон 2) щавелевая кислота 3) уксусная кислота 4) муравьиная кислота 5) формальдегид 6) уксусная кислота и пропионовая кислота |
Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.
Решение
А) При жёстком окислении первичных спиртов образуются карбоновые кислоты, а муравьиная кислота, получаемая из метилового спирта сразу доокисляется в углекисилый газ из-за своей неустойчивости при жестком окислении. Значит, жесткое окисление отметаем, варианта "углекислый газ" у нас нет. Мягкое окисление спиртов с CuO приводит к образованию только альдегида. Продукт окисления метанола $СН_3ОН$ - формальдегид.
Б) При окислении вторичных спиртов образуются кетоны с таким же количеством атомов углерода. Продукт окисления пропанола-2 $СН_3-СН(ОН)-СН_3$ - ацетон.
В) При жёстком окислении первичных спиртов образуются карбоновые кислоты с таким же количеством атомов углерода. Каждая гидроксильная группа даёт карбоксильную - из двухатомного спирта получается двухосновная кислота. Продукт окисления этандиола $СН_2(ОН)-СН_2(ОН)$ - щавелевая кислота НООС-СООН.
Г) При окислении альегидов образуются карбоновые кислоты с таким же количеством атомов углерода. Продукт окисления уксусного альдегида $СН_3-СНО$ - уксусная кислота.
Задача 6
Установите соответствие между названием вещества и продуктом(-ами), который(-ые) преимущественно образуется(-ются) при взаимодействии этого вещества с бромом: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА | ПРОДУКТ(-Ы) РЕАКЦИИ |
| А) бензойная кислота Б) карболовая кислота В) метилфениловый эфир Г) бензальдегид | 1)  2)  3)  4)  5)  6)  |
Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.
Решение
А) Бензойная кислота содержит ориентант 2-го рода – карбоксильную группу, следовательно, замещение происходит в мета-положение.
Б) Карболовая кислота(фенол) содержит ориентант 1-го рода – гидроксильную группу, следовательно, замещение происходит в орто-пара положение, причем для фенола сразу во все три.
В) Метилфениловый эфир(анизол) содержит ориентант 1-го рода – радикал -OCH3, следовательно, замещение происходит в орто-пара положение.
Г) Бензальдегид содержит ориентант 2-го рода – альдегидную группу, следовательно, замещение происходит в мета-положение.
Задача 7
Установите соответствие между названием вещества и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии с водой этого вещества: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА | ПРОДУКТ РЕАКЦИИ |
| А) 1-хлорпропан Б) 2,2-дихлорбутан В) 1,1-дихлорэтан Г) 1,1,1-трихлорпропан | 1) ацетальдегид 2) пропионовая кислота 3) пропанол-1 4) уксусная кислота 5) метилэтилкетон 6) пропаналь |
Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.
Решение
При гидролизе моногалогенпроизводных образуются спирты.
При гидролизе дигалогенпроизводных могут образовываться альдегиды (для 1,1-дизамещённых), кетоны (для 2,2-дизамещённых) или двухатомные спирты (для 1,2-дизамещённых). При гидролизе тригалогенпроизводных образуются карбоновые кислоты (для 1,1,1-тризамещённых) или многоатомные спирты.
Составляем уравнения реакций гидролиза:
А) $CH_3CH_2CH_2Cl + H_2O → HCl + CH_3CH_2CH_2OH$ (ответ А — 3)
Б) $CH_3–CCl_2–CH_2–CH_3 + H_2O → 2HCl + CH_3–CO–CH_2–CH_3$ (ответ Б — 5)
В) $CH_3CHCl_2 + H_2O → 2HCl + CH_3CHO$ (ответ В — 1)
Г) $CH_3CH_2CCl_3 + 2H_2O → 3HCl + CH_3CH_2COOH$ (ответ Г — 2)
Задача 8
Установите соответствие между схемой реакции и веществом X, принимающим участие в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| СХЕМА РЕАКЦИИ | ВЕЩЕСТВО Х |
| А) X + HCl → 3-хлорпропановая кислота Б) X + $Cl_2$ → 2-хлорпропановая кислота В) X + $H_2$ → этанол Г) X + $H_2$ → пропанол-2 | 1) ацетальдегид 2) пропанол-1 3) ацетон 4) пропановая кислота 5) акриловая кислота |
Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.
Решение
А) X + HCl → 3-хлорпропановая кислота
Хлороводород HCl присоединяется к веществам с кратными углерод-углеродными связями (C=C и C≡C). Для углеводородов электрофильное присоединение галогеноводородов и воды происходит по правилу В. В. Марковникова. Для производных углеводородов с заместителями, оттягивающими на себя электронную плотность (карбоксильная группа, галогены и так далее) преобладающий продукт присоединения будет образован против правила Марковникова
$CH_2=CH–COOH + HCl → Cl–CH_2–CH_2–COOH$ (ответ А — 5)
Б) $X + Cl_2$ → 2-хлорпропановая кислота
Хлор замещает атом водорода, находящийся в α-положении по отношению к карбоксильной группе, в молекулах карбоновых кислот.
$CH_3–CH_2–COOH + Cl_2 → HCl + CH_3–CH(Cl) –COOH$ (ответ Б — 4)
В) $X + H_2$ → этанол
Этанол $CH_3CH_2OH$ — первичный одноатомный спирт. Первичные спирты получают а) гидролизом моногалогенпроизводных или сложных эфиров; б) восстановлением альдегидов и сложных эфиров.
$CH_3–CHO + H_2 → CH_3–CH_2OH$ (ответ В — 1)
Г) $X + H_2$ → пропанол-2
Пропанол-2 $CH_3–CH(OH)–CH_3$ — вторичный спирт. Вторичные спирты получают а) присоединением воды к алкенам; б) гидролизом моногалогенпроизводных или сложных эфиров; в) восстановлением кетонов.
$CH_3–CO–CH_3 + H_2 → CH_3–CH(OH)–CH_3$ (ответ Г — 3)
Задача 9
Установите соответствие между названием соли и веществами, при взаимодействии которых эта соль образуется: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| НАЗВАНИЕ СОЛИ | РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА |
| А) ацетат натрия Б) формиат натрия В) фенолят натрия Г) этилат натрия | 1) уксусная кислота и формиат натрия 2) этиловый спирт и натрий 3) этиловый спирт и гидроксид натрия 4) фенол и гидроксид натрия 5) муравьиная кислота и гидроксид натрия 6) уксусная кислота и сода |
Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.
Решение
А) Ацетат натрия получается при взаимодействии уксусной кислоты и соды ($NaHCO_3$). Более сильная уксусная кислота вытесняет более слабую угольную из ее соли.
Б) Формиат натрия получается при взаимодействии муравьиной кислоты и гидроксида натрия. Кислота + основание = соль + вода.
В) Фенолят натрия получается при взаимодействии фенола и гидроксида натрия, реакция обмена.
Г) Этилат натрия получается при взаимодействии этанола и натрия. Натрий вытесняет атом водорода из гидроксильной группы, образуется этилат натрия и водород.
Задача 10
Установите соответствие между исходными веществами и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этих веществ: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА | ПРОДУКТ РЕАКЦИИ |
| А) карболовая кислота и бромная вода Б) фенолят натрия и вода В) фенол и натрий Г) фенол и гидроксид натрия | 1) п-бромфенол 2) 2,4,6-трибромфенол 3) фенол 4) фенолят натрия 5) бензоат натрия 6) не взаимодействуют |
Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.
Решение
А: Карболовая кислота – это фенол, двойные связи разрываться не будут, получится 2,4,6-трибромфенол.
Б: Гидролиз фенолята натрия - образуется гидроксид натрия и фенол.
В: Натрий замещает кислый водород в OH группе фенола.
Г: Обменная реакция с образованием фенолята натрия.
Задача 11
Установите соответствие между веществом, взаимодействующим с гидроксидом меди(II), и преимущественно образующимся продуктом реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| ВЕЩЕСТВО | ПРОДУКТ РЕАКЦИИ |
| А) этанол Б) ацетальдегид В) пропанон Г) пропантриол-1,2,3 | 1) уксусная кислота 2) ацетат меди(II) 3) не взаимодействует 4) глицерат меди(II) 5) пропионат меди(II) 6) глюконат меди(II) |
Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.
Решение
А: Одноатомные спирты не реагируют с гидроксидом меди(II).
Б: Ацетальдегид с гидроксидом меди (II) окислится до уксусной кислоты.
В: Пропанон является кетоном, а они не реагируют с гидроксидом меди.
Г: Пропантриол-1,2,3 (глицерин) образует с гидроксидом меди(II) соль глицерат.
Задача 12
Установите соответствие между веществом, которое вступает во взаимодействие с пропионовой кислотой, и одним из продуктов этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| ВЕЩЕСТВО | ПРОДУКТ РЕАКЦИИ |
| А) Cu(OH)2 Б) Cl2 В) Na2CO3 Г) CuO | 1) пропилен 2) пропионат меди(II) 3) 2-хлорпропионовая кислота 4) 3-хлорпропионовая кислота 5) пропионат натрия 6) пропилат натрия |
Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.
Решение
А: Кислота с основанием, получается вода и соль, пропионат меди.
Б: При реакции с хлором образуется хлорпропионовая кислота, замещение идет по альфа-атому углерода (второму).
В: Соль более слабой угольной кислоты и более сильная пропионовая кислота. Более сильная кислота вытесняет более слабую из ее соли
Г: Основный оксид с кислотой дает соль и воду.
Задача 13
Установите соответствие между реагирующими веществами и преимущественно образующимся(-имися) продуктом(-ами) реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА | ПРОДУКТ(-Ы) РЕАКЦИИ |
| А) фенол и гидроксид натрия Б) фенол и ацетат натрия В) фенол и уксусный ангидрид Г) фенол и концентрированная серная кислота | 1) фенилацетат 2) фенилэтиловый эфир 3) м-фенолсульфокислота 4) не взаимодействуют 5) о-фенолсульфокислота и п-фенолсульфокислота 6) фенолят натрия |
Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.
Решение
А) В реакциях с щелочами фенолы образуют феноляты, в данном случае фенолят натрия: $C_6H_5OH + NаOH = C_6H_5ONа + H_2O$
Б) Фенол не взаимодействует с солями карбоновых кислот.
В) Фенол вступает в реакцию этерификации с ангидридами карбоновых кислот.
Г) При комнатной температуре фенол в реакции с концентрированной серной кислотой образует о-фенолсульфокислоту, при температуре 1000C° ее пара-изомер - п-фенолсульфокислоту.
