Задание 14. Химические свойства и способы получения кислородсодержащих органических соединений. ЕГЭ 2020 по химии

За это задание ты можешь получить 1 балл. На решение дается около 2 минут. Уровень сложности: базовый.
Средний процент выполнения: 43.7%
Ответом к заданию 14 по химии может быть последовательность цифр, чисел или слов. Порядок записи имеет значение.

Задачи для практики

Задача 1

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые взаимодействуют с гидроксидом меди(II).

  1. стирол
  2. формалин
  3. глицерин
  4. бутен-2
  5. бутанон

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Решение

$[Cu(OH)]_2$ реактив на многоатомные спирты и альдегиды

Ответ: 23
Показать решение

Задача 2

Из предложенного перечня выберите формулы двух веществ, с которыми фенол не реагирует.

  1. $FeCl_3$
  2. NaOH
  3. $C_3H_7COOH$
  4. $HNO_3$
  5. HC1

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Решение

Фенол мог быть реагировать с кислотами, если бы был спиртом, но он относится к отдельному классу соединений, а из-зи своего строения, являются более сильными кислотами, чем спирты, поэтому такие реакции и не идут.

Ответ: 35
Показать решение

Задача 3

Из предложенного перечня выберите две реакции, которые происходят в соответствии со схемой реакции

R–COOH + HO–R1 ⇄ R–COOR1 + H2O

  1. серная кислота и пропанол-1
  2. метилпропионат и этанол
  3. масляная кислота и пропанол-1
  4. метанол и этанол
  5. бутанол-1 и олеиновая кислота

Запишите в поле ответа номера выбранных реакций.

Решение

Данная схема описывает реакцию этерификации - взаимодействие органических кислот со спиртами. Следует искать пару веществ, в которой есть карбоновая кислота и спирт.

Ответ: 35
Показать решение

Задача 4

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует уксусная кислота.

  1. гидросульфат натрия
  2. хлорид натрия
  3. гидрокарбонат натрия
  4. пропанол-2
  5. нитрат натрия

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Решение

Уксусная кислота реагирует c гидрокарбонатом натрия с образованием ацетата натрия, воды и оксида углерода(IV). В реакции с пропанолом-2 образуется изопропиловый эфир уксусной кислоты и вода.

Ответ: 34
Показать решение

Задача 5

Бутен-1 (преимущественно) образуется при взаимодействии

  1. бутанола-1 и концентрированной $H_2SO_4$ (при t > 140 °C)
  2. 2-хлорбутана со спиртовым раствором KOH
  3. 1-хлорбутана и водного раствора NaOH
  4. диметилацетилена с водородом
  5. 1,2-дибромбутана и цинка (при нагревании)

Запишите в поле ответа номера двух выбранных реакций.

Решение

Формула бутена-1 — $CH_3CH_2–CH=CH_2$. Составляем уравнения реакций:

1) $CH_3CH_2CH_2CH_2OH {→}↙{t > 140°С}↖{H_2SO_{4(конц.)}} CH_3CH_2–CH=CH_2 + H_2O$

Дегидратация спиртов может происходить межмолекулярно при t <140 °C с образованием простых эфиров или внутримолекулярно с образованием алкенов.

2) $CH_3–CH_2–CHCl–CH_3 + KOH_{(спирт.)} → CH_3–CH=CH–CH_3 + KCl + H_2O$

Отщепление галогеноводородов и воды происходит в соответствии с правилом А. М. Зайцева: атом водорода отщепляется от наименее богатого водородом атома углерода, соседнего с атомом углерода, имеющего заместитель (галоген, OH).

3) $CH_3CH_2CH_2CH_2Cl + NaOH_{(водн.)} → CH_3CH_2CH_2CH_2OH + NaCl$

При взаимодействии галогеналканов с водным раствором щёлочи происходит гидролиз и образуется соответствующий спирт.

4) $CH_3–C≡C–CH_3 + H_2 {→}↙{Ni}↖{t°} CH_3–CH=CH–CH_3$

5) $CH_3CH_2CHBr–CH_2Br + Zn →↖{t°} CH_3CH_2CH=CH_2 + ZnBr_2$

Нагревание 1,2-дигалогеналканов с цинковой пылью является способом образования кратной углерод-углеродной связи.

Ответ: 15
Показать решение

Задача 6

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые могут образоваться при нагревании бутанола-1 в присутствии концентрированной серной кислоты.

  1. простой эфир
  2. алкан
  3. альдегид
  4. алкен
  5. алкоголят

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Решение

При нагревании спиртов в присутствии концентрированной $H_2SO_4$ может происходить внутримолекулярная дегидратация с образованием алкена и воды (при t > 140 °C) или межмолекулярная дегидратация с образованием простого эфира и воды (при t < 140 °C).

Ответ: 14
Показать решение

Задача 7

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми, в отличие от этанола, реагирует фенол.

  1. металлический натрий
  2. гидроксид натрия (р-р)
  3. бромная вода
  4. хлористый водород
  5. кислород

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Решение

Фенол проявляет более сильные кислотные свойства, чем алифатические спирты - в отличие от них, он способен реагировать с растворами щелочей, например, с раствором гидроксида натрия. Также фенол способен реагировать с бромной водой - бром замещает водород бензольного кольца, в осадок выпадает трибромфенол (качественная реакция на фенолы). Этанол же не реагирует с бромной водой, его галогенирование может протекать только в жёстких условиях, по радикальному механизму.

Ответ: 23
Показать решение

Задача 8

Из предложенного перечня выберите два вещества, из которых в одну стадию можно получить диэтиловый эфир.

  1. диметиловый эфир
  2. бутадиен-1,3
  3. дихлорэтан
  4. этанол
  5. этилат натрия

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Решение

Можно получить из веществ, которые содержат этильный радикал и не содержат в составе атомы галогенов.

Ответ: 45
Показать решение

Задача 9

Из предложенного перечня выберите две реакции, которые можно использовать для получения этанола из этилена и уксусного альдегида соответственно.

  1. гидратация
  2. галогенирование
  3. гидрирование
  4. гидрогалогенирование
  5. изомеризация

Запишите в поле ответа номера выбранных реакций.

Решение

Спирты из алкенов получаются методом гидратации (реакция с $H_2O$), следовательно, этанол получается при гидратации алкена. Спирты из альдегидов получаются методом гидрирования (реакция с $H_2$), следовательно, этанол получается при гидрировании этаналя(уксусного альдегида).

Ответ: 13
Показать решение

Задача 10

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагируют как фенол, так и бензол.

  1. бром
  2. соляная кислота
  3. натрий
  4. водный раствор гидроксида натрия
  5. азотная кислота

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Решение

Ароматические соединения вступают в реакции замещения с бромом и азотной кислотой.

Ответ: 15
Показать решение

Задача 11

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми уксусная кислота не реагирует.

  1. этанол
  2. хлор
  3. фосфат калия
  4. фенол
  5. железо

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Решение

Уксусная кислота $СН_3-СООН$ - слабая кислота, она не способна вытеснять из солей более сильные кислоты, поэтому не реагирует с фосфат калия. Также карбоновые кислоты не реагируют с фенолами, проявляющими слабые кислотные свойства.

Ответ: 34
Показать решение

Задача 12

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые соответственно образуются при взаимодействии 1,2-дихлорпропана с водным и спиртовым растворами щёлочи.

  1. пропен
  2. пропаналь
  3. пропанон
  4. пропиленгликоль
  5. метилацетилен

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Решение

При взаимодействии 1,2-дихлорпропана с щелочью в водном растворе хлор замещается группой OH сразу в двух позициях и образуется пропиленгликоль. В спиртовом же растворе образуется алкин (метилацетилен).

Ответ: 45
Показать решение

Задача 13

Из предложенного перечня выберите формулы двух веществ, с которыми фенол не реагирует.

  1. FeCl3
  2. NaOH
  3. NaBr
  4. HNO3
  5. HC1

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Решение

Фенол - $С_6Н_5ОН$, проявляет очень слабые кислотные свойства - способен реагировать с щелочами. Взаимодействие с $FeCl_3$ - качественная реакция на фенолы, образуются комплексные соли. С азотной кислотой реагирует за счёт бензольного кольца - протекает реакция нитрования. Не вступает в реакции гидрогалогенирования - не реагирует с HCl.

Ответ: 35
Показать решение

Задача 14

Из предложенного перечня выберите два класса веществ, которые могут образовываться при действии водного раствора щёлочи на дибромалканы.

  1. кетоны
  2. алкены
  3. одноатомные спирты
  4. альдегиды
  5. алкины

Запишите в поле ответа номера выбранных классов веществ.

Решение

При действии водного раствора щёлочи на дибромалканы, имеющие атомы брома у одного атома углерода, OH группы замещают атомы брома, образуя нестабильные диолы, распадающиеся при этом на альдегиды или кетоны в зависимости от того, на каком атоме C находился бром.

Ответ: 14
Показать решение

Задача 15

Из предложенного перечня выберите две пары веществ, каждое из которых может вступать в реакцию серебряного зеркала.

  1. муравьиная кислота и уксусная кислота
  2. пропионовая кислота и пропаналь
  3. уксусная кислота и этаналь
  4. муравьиная кислота и метаналь
  5. ацетальдегид и дезоксирибоза

Запишите в поле ответа номера выбранных пар веществ.

Решение

Реакция серебряного зеркала - качественная реакция на альдегиды. В неё способны вступать все вещества, имеющие альдегидную группу. Помимо собственно альдегидов, её имеют углеводы- альдозы и муравьиная кислота. Прочие кислоты не имеют альдегидной группы. Под номером 4 находится муравьиная кислота ОН-СОН и альдегид метаналь Н-СОН , под номером 5 - ацетальдегид CH₃-CHO и альдоза дезоксирибоза.

Ответ: 45
Показать решение

Задача 16

Из предложенного перечня выберите два вещества, между молекулами которых не образуются водородные связи.

  1. вода
  2. метанол
  3. этиленгликоль
  4. диэтиловый эфир
  5. ацетальдегид

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Решение

Водородная связь – связь между положительно заряженным атомом водорода, связанным с сильно электроотрицательным атомом, одной молекулы и отрицательно заряженным атомом другой молекулы. Примером может послужить межмолекулярная связь между водородом и кислородом групп -OH. Из предложенных веществ гидроксильную группу содержат: вода(H-OH), метанол ($CH_3-OH$) и этиленгликоль ($HO—CH_2—CH_2—OH$). Следовательно, в двух оставшихся веществах, диэтиловом эфире и ацетальдегиде, между молекулами водородная связь не образуется.

Ответ: 45
Показать решение

Задача 17

Из предложенного перечня выберите две реакции, в результате осуществления которых образуются сложные эфиры.

  1. пропионат натрия с хлорметаном
  2. пропанол-1 с ацетальдегидом
  3. глицерин с азотной кислотой
  4. фенол с азотной кислотой
  5. этанол с натрием

Запишите в поле ответа номера выбранных реакций.

Решение

Сложные эфиры образуются в реакциях этерификации - взаимодействия кислот со спиртами. Также они образуются в реакциях солей карбоновых кислот с галогенпроизводных углеводородов. Кислота (азотная) и спирт (глицерин) представлены под номером 3, соль карбоновой кислоты (пропионат натрия) и галогеналкан (хлорметан) находятся под номером 1. Фенол с азотной кислотой даёт не сложный эфир, а нитрофенол.

Ответ: 13
Показать решение

Задача 18

Из предложенного перечня выберите две реакции, в которые, в отличие от других альдегидов, вступает метаналь.

  1. окисление гидроксидом меди(II)
  2. восстановление водородом
  3. поликонденсация с фенолом
  4. окисление азотом
  5. полимеризация с образованием полиформальдегида

Запишите в поле ответа номера выбранных реакций.

Решение

Метаналь из-за своего строения имеет ряд особых свойств, которые надо просто запомнить. Такими особыми химическими свойствами являются поликонденсация с фенолом и полимеризация с образованием полиформальдегида, так как окисляться гидроксидом меди и восстанавливаться водородом умеют все альдегиды, а вот окислению азотом не подлежит никто.

Ответ: 35
Показать решение
Показать еще

Готовим к ЕГЭ на 85+ баллов и побеждаем лень

Каждый месяц 12 онлайн-занятий в дружелюбной атмосфере + 16 домашних работ с жесткими сроками.
Не готовишься — вылетаешь.

Подробнее о курсе