Бесплатный интенсив по химии
3 огненных вебинара, домашние задания, беседа курса, личный кабинет, связь с преподавателем и
многое другое.
Курс стартует 25 июля.
Подробнее об интенсиве
Задание 14. Химические свойства и способы получения углеводородов. Ионный и радикальный механизмы реакций.. ЕГЭ 2024 по химии
Средний процент выполнения: 63.9%
Ответом к заданию 14 по химии может быть последовательность цифр, чисел или слов. Порядок записи имеет значение.
Задачи для практики
Задача 1
Установите соответствие между реагирующими веществами и характеристикой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА | ХАРАКТЕРИСТИКА РЕАКЦИИ |
| А) $CH_4 + Cl_2 →$ Б) $CH_3–C≡CH + [Ag(NH_3)_2]OH →$ В)  Г) $C_4H_6 →↖{Na, t°}$ | 1) ионная полимеризация 2) радикальное замещение 3) реакция обмена 4) электрофильное замещение 5) каталитическое дегидрирование 6) радикальная полимеризация |
Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.
Решение
А) В реакции происходит радикальное замещение атома H на атом хлора.
Б) Реакция алкина и реактива Толленса, протекает обмен с образованием аммиака.
В) Галогенирование бензола – реакция электрофильного замещения, реакция ароматического углеводорода и хлор.
Г) Реакция радикальной полимеризации, в которой инициатором является натрий.
Задача 2
Установите соответствие между названием исходного вещества и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этого вещества с хлором: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА | ПРОДУКТ РЕАКЦИИ |
| А) пропан Б) изобутан В) циклобутан Г) циклогексан | 1)  2)  3) $ClCH_2–(CH_2)_2–CH_2Cl$ 4)  5)  6)  |
Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.
Решение
В случае циклоалканов с 3 или 4 атомами углерода цикл разрывается - хлор присоединяется к тем атомам углерода, между которыми порвалась связь. .
В случае устойчивых 5- и 6-членных циклов идет замещение как в алканах.
Задача 3
Установите соответствие между химической реакцией и органическим веществом, которое преимущественно образуется в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| РЕАКЦИЯ | ПРОДУКТ РЕАКЦИИ |
| А) гидратация этина Б) гидратация этилена В) гидратация бутина-1 Г) взаимодействие бутена-2 с перманганатом калия ($H_2SO_4$ р-р) | 1)  2) $CH_3–CH_2OH$ 3)  4)  5)  6)  |
Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.
Решение
А) При гидратации этина сначала образуется виниловый спирт, но такие енолы неустойчивы. Происходит перегруппировка в альдегид, ацетальдегид..
Б) Алкены гидратируются до обычных спиртов, образуется этиловый спирт.
В) Снова тройная связь, сначала образуется спирт, а затем образуется бутанон-2 (метилэтилкетон), потому что атом O остается не на краю цепочки (правило Марковникова работает).
Г) Окисление алкена в жёстких условиях, рвется двойная связь полностью, от бутена-2 образуется два фрагмента, которые образуют уксусную кислоту.
Задача 4
Установите соответствие между формулами исходных веществ и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этих веществ с водой: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА | ПРОДУКТ РЕАКЦИИ |
| А) $CH_3–CH=CH_2$ Б) $CH_3–C≡C–CH_3$ В) CH≡CH Г) $C_6H_5C_2H_5$ | 1) этанол 2) этаналь 3) изопропиловый спирт 4) бензиловый спирт 5) метилэтилкетон 6) не взаимодействует |
Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.
Решение
С водой способны взаимодействовать алкены и алкины - протекает реакция гидратации, в ходе которой кратная связь разрывается, а на освободившиеся валентности углерода присоединяются водород и гидроксогруппа, причём водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода. В случае алкинов получающиеся крайне неустойчивые енолы, в которых группа -ОН присоединена к атому углерода с двойной связью, енолы сразу же пререгруппировываются, образуя кетоны (из большинства спиртов) или этаналь - из ацетилена (реакция Кучерова). Таким образом, из пропена образуется изопропиловый спирт $СН_3-СН(ОН)-СН_3$, из бутина-2 - метилэтилкетон $CH_3-C(O)-CH_2-CH_3$, из ацетилена - этаналь, этилбензол не гидратируется.
Задача 5
Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этих веществ: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА | ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ |
| А) $C_6H_6 + Cl_2 →↖{AlCl_3}$ Б) $C_6H_5CH_3 + Cl_2 →↖{FeCl_3}$ В) $C_6H_5CH_3 + Cl_2 →↖{hν}$ Г) $C_6H_6 + Cl_2 →↖{hν}$ | 1) м-хлортолуол 2) гексахлоран 3) хлорбензол 4) п-хлортолуол 5) фенилхлорметан 6) гексахлорбензол |
Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.
Решение
А) При хлорировании бензола в присутствии катализатора хлорида алюминия образуется хлорбензол.
Б) При хлорировании толуола (метилбензола) в присутствии катализатора хлорида алюминия хлор замещает водород бензольного кольца, метильный радикал является ориентантом первого порядка, поэтому замещение происходит в параположении, образуется п-хлортолуол.
В) При хлорировании толуола на свету хлор замещает водород метильного радикала (реакция идёт по радикальному механизму), образуется фенилхлорметан $С_6Н_5СН_2Cl$.
Г) Хлорирование бензола на свету запускает реакцию по радикальному механизму, бензольное кольцо разрушается, образуется гексахлоран $(СHCl)_6$.
Задача 6
Установите соответствие между названием вещества и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этого вещества с водой в присутствии катализатора: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА | ПРОДУКТ РЕАКЦИИ |
| А) пропен Б) пропин В) бензол Г) пропан | 1) фенол 2) не взаимодействуют 3) пропанол-1 4) ацетон 5) пропанол-2 |
Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.
Решение
Составляем уравнения реакций гидратации. Присоединение воды к непредельным углеводородам происходит по правилу В. В. Марковникова: атом водорода преимущественно присоединяется к наиболее богатому водородом атому углерода, участвующему в образовании кратной связи.
А) $CH_3–CH=CH_2 + HOH → CH_3–CH(OH)–CH_3$ (ответ А — 5)
Б) $CH_3–C≡CH + H_2O → CH_3–CO–CH_3$ (ответ Б — 4)
В) $C_6H_6 + H_2O ≠$ (ответ В — 2)
Г) $CH_3CH_2CH_3 + H_2O ≠$ (ответ Г — 2)
Задача 7
Установите соответствие между химической реакцией и органическим веществом, которое преимущественно образуется в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| РЕАКЦИЯ | ПРОДУКТ РЕАКЦИИ |
| А) гидратация этина Б) гидратация этилена В) гидратация бутина-1 Г) взаимодействие бутена-2 с перманганатом калия ($H_2SO_4$ р-р) | 1)  2) $CH_3–CH_2OH$ 3)  4)  5)  6)  |
Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.
Решение
А: При гидратации этина сначала образуется неустойчивый виниловый спирт, но дальше вторая связь тоже рвется, образуется уксусный альдегид.
Б: Этилен имеет только двойную связь, поэтому образуется сразу этиловый спирт.
В: Снова тройная связь, сначала образуется неустойчивый непредельный спирт, а затем образуется метилэтилкетон (присоединение по правилу Морковникова).
Г: Окисление алкена в кислой среде, режется двойная связь, образуется уксусная кислота.
Задача 8
Установите соответствие между исходным веществом и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этого вещества с хлором при освещении: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| ИСХОДНОЕ ВЕЩЕСТВО | ПРОДУКТ РЕАКЦИИ |
| А) 2-метилбутан Б) циклогексан В) бензол Г) этилбензол | 1) хлорциклогексан 2) гексахлоран 3) 2-метил-2-хлорбутан 4) 2-метил-3-хлорбутан 5) 1-фенил-1-хлорэтан 6) 2-хлорэтилбензол |
Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.
Решение
А: Хлор замещает атом водорода у третичного атома углерода, если он есть (затем у вторичного, а если и его нет, то у первичного), поэтому он цепляется на тот атом углерода, где находится метил, получается 2-метил-2-хлорбутан.
Б: Устойчивые циклы хлорируются как алканы.
В: В бензоле при хлорировании разрушается ароматическая система и образуется гексахлоран.
Г: Хлор присоединится к вторичному атому углерода, а не к первичному, поэтому получится 1-фенил-1-хлорэтан.
Задача 9
Установите соответствие между преимущественно образующимся продуктом реакции и веществом, которое взаимодействовало со спиртовым раствором гидроксида калия: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| ПРОДУКТ РЕАКЦИИ | РЕАГИРУЮЩЕЕ ВЕЩЕСТВО |
| А) 2-метилпропен Б) пентен-2 В) пентин-2 Г) пентен-1 | 1) 1-бромпентан 2) 3-бромпентан 3) 1-бром-2-метилпропан 4) 1,2-дибром-2-метилпропан 5) 2,2-дибромпентан 6) 1,3-дибромпропан |
Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.
Решение
При взаимодействии галогеналканов со спиртовым раствором гидроксида калия образуются алкины или алкены - от галогеналкана отщепляется галоген и водород, причём водород отщепляется от наименее гидрогенизированного атома углерода, соседствующего с несущим галоген атомом углерода. Алкины образуются при отщеплении двух атомов галогена от одного атома углерода.
А) 2-метилпропен $СН_2=С(СН_3)-СН_3$ образуется из 1-бром-2-метилпропана $СН_2Br-СН(СН_3)-СН_3$
Б) Пентен-2 $СН_3-СН=СН-СН_2-СН_3$ образуется из 3-бромпентана $СН_3-СН_2-СНBr-СН_2-СН_3$
В) Пентин-2 $СН_3-С≡С-СН_2-СН_3$ образуется из 2,2-дибромпентана $СН_3-СBr_2-СН_2-СН_2-СН_3$
Г) Пентен-1 $СН_2=СН-СН_2-СН_2-СН_3$ образуется из 1-бромпентана $СН_2Br-СН_2-СН_2-СН_2-СН_3$
Задача 10
Установите соответствие между исходными веществами и продуктами их дегалогенирования: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА | ПРОДУКТ РЕАКЦИИ |
| А) 1,4-дибромбутан Б) 1,2-дибромбутан В) 2,3-дибромбутан Г) 1,3-дибромбутан | 1) циклобутан 2) бутен-2 3) бутен-1 4) бутан 5) бутин-2 6) метилциклопропан |
Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.
Решение
При дегалогенировании галогенпроизводных алканов образуются непредельные или цикличиеские соединения - алкены, алкины или циклоалканы. Освобождённые после отщепления галогенов валентности углерода образуют новые связи, положение которых зависит от положения галогена в исходном веществе. Дегалогенирование 1,4-дибромбутана $BrH_2C-CH_2-CH_2-CH_2Br$ даст циклобутан, так как атомы брома находятся на крайних атомах углерода. При дегалогенировании 1,2-дибромбутана образуется бутен-1, 2,3-дибромбутана - бутен-2, 1,3-дибромбутана - метилциклопропан (связи образуются между первым и третьим атомом углерода). Алкины образуются, если в исходные галогенпроизводные атомы галогенов присоединены к одному атому углерода.
Задача 11
Установите соответствие между реагирующими с хлором веществами и преимущественно образующимся продуктом реакции и условиями осуществления этих реакций: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| РЕАГЕНТ И ПРОДУКТ РЕАКЦИИ | УСЛОВИЯ ПРОВЕДЕНИЯ РЕАКЦИИ |
| А) бензол → хлорбензол Б) толуол → фенилхлорметан В) бензол → гексахлоран Г) толуол → о-хлортолуол | 1) ультрафиолетовое облучение 2) катализатор FeCl3 3) конц. H2SO4, нагревание 4) обычные условия 5) катализатор Pt 6) катализатор Al2O3 |
Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.
Решение
А) При галогенировании аренов с целью заместить водород бензольного кольца на галоген в качестве катализатора применяют бескислородную соль используемого галогена, в данном случае - хлорид железа(III) $FeCl_3$.
Б) Галогенирование алканов, в том числе в составе радикалов аренов, как в случае с толуолом (метилбензолом), требует жёстких условий - ультрафиолетового облучения.
В) Чтобы разрушить устойчивое бензольное кольцо хлорированием и получить хлорпроизводное циклоалкана (гексахлоран C₆H₆Cl₆), необходимо ультрафиолетовое облучение.
Г) В о-хлортолуоле атом хлора присоединён не к метильному радикалу, как в фенилхлорметане, а к бензольному кольцу (в орто-положении). Это достигается использованием катализатора - хлорида железа(III) $FeCl_3$.
