Бесплатный интенсив по химии
3 огненных вебинара, домашние задания, беседа курса, личный кабинет, связь с преподавателем и
многое другое.
Курс стартует 27 января.
Подробнее об интенсиве
Задание 13. Химические свойства и способы получения азотсодержащих органических соединений. Жиры. ЕГЭ 2025 по химии
Средний процент выполнения: 53.2%
Ответом к заданию 13 по химии может быть последовательность цифр, чисел или слов. Порядок записи имеет значение.
Задачи для практики
Задача 1
Из предложенного перечня выберите два вещества, с каждым из которых может взаимодействовать сахароза.
- углекислый газ
- сульфат натрия
- вода
- оксид серебра (р-р $NH_3$)
- гидроксид кальция
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Решение
Сахароза - дисахарид, поэтому она подвержена гидролизу - в присутствии кислоты вода разлагает сахарозу на глюкозу и фруктозу. Также сахароза способна реагировать с гидроксидом кальция, образуя сахарат кальция $С_{12}Н_{22}О_{11}·CaO·2Н_2О$.
Задача 2
Из предложенного перечня выберите формулы двух веществ, с каждым из которых может взаимодействовать вещество, строение которого
- $CH_3OH$
- $C_3H_8$
- $HNO_3$ (конц.)
- $Na_2SO_4$
- NaCl
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Решение
Это аминокислота фенилаланин, записанная в виде внутренней соли. Аминокислоты - амфотерные вещества, способные вступать в реакции как по аминогруппе с кислотами, так и по карбоксильной группе с основаниями и спиртами. Поскольку это ароматическая аминокислота, то она нитруется по бензольному кольцу концентрированной азоткой
Задача 3
Из предложенного перечня выберите два утверждения, которые верны как для крахмала, так и для целлюлозы.
- имеют общую формулу $(C_6H_{10}O_5)_n$
- являются природными полимерами
- имеют одинаковую степень полимеризации
- вступают в реакцию серебряного зеркала
- не подвергаются гидролизу
Запишите в поле ответа номера выбранных утверждений.
Решение
Целлюлоза и крахмал - природные полимеры глюкозы с общей формулой ($С_6Н_{10}О_5)_n$. Целлюлоза имеет более высокую степень полимеризации (n), чем крахмал. При гидролизе крахмал и целлюлоза образуют глюкозу, в отличие от которой, не вступают в реакцию серебряного зеркала.
Задача 4
Из предложенного перечня выберите две реакции, которые можно использовать для получения метиламина.
- $CH_4$ и $HONO_2$
- $CH_3OH$ и $N_2$
- $CH_3NO_2$ и $H_2$
- $[CH_3NH_3]Cl$ и KOH
- $CH_3–CH_3$ и $NH_3$
Запишите в поле ответа номера выбранных реакций.
Решение
Формула метиламина — $CH_3NH_2$. Составляем уравнения реакций:
1) $CH_4 + HONO_2 → CH_3NO_2 + H_2O$ (ответ неверный)
2) $CH_3OH + N_2 ≠$ (ответ неверный)
3) $CH_3NO_2 + 3H_2 → CH_3NH_2 + 2H_2O$ (ответ правильный)
4) $[CH_3NH_3]Cl + KOH → CH_3NH_2 + KCl + H_2O$ (ответ правильный)
5) $CH_3–CH_3 + NH_3 ≠$ (ответ неверный)
Задача 5
Из предложенного перечня выберите два амина, которые имеют более сильные оснóвные свойства, чем аммиак.
- анилин
- триметиламин
- дифениламин
- трифениламин
- метилпропиламин
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Решение
Амины являются производными аммиака, в молекуле которого один или несколько атомов водорода замещены углеводородными радикалами. Амины, так же как и аммиак, могут реагировать с кислотами, то есть проявляют оснóвные свойства. Химическая связь между атомом азота и катионом $H^+$, входящим в состав кислот, образуется по донорно-акцепторному механизму, при этом атом азота предоставляет общую электронную пару. Понятно, что чем больше электронная плотность на атоме азота, тем связь будет более прочной и оснóвные свойства вещества сильнее. Следовательно, необходимо определить, как будут влиять заместители в предложенных соединениях на электронную плотность на атоме азота и выбрать в качестве правильного ответа те вещества, в которых заместители увеличивают электронную плотность.
Условно считаем, что атомы водорода в молекуле $NH_3$ не оказывают электронных эффектов и не влияют на оснóвные свойства.
В молекуле анилина, или фениламина, $C_6H_5–NH_2$ электронная пара атома азота вступает во взаимодействие с ароматической π-системой (говорят – вступает в сопряжение), в результате электронная плотность на ароматическом кольце увеличивается, а на атоме азота — уменьшается, поэтому оснóвные свойства анилина меньше, чем аммиака, и анилин, в отличие от аммиака, не окрашивает растворы индикаторов — лакмуса и фенолфталеина (ответ 1 — неправильный).
Понятно, что две фенильные группы (дифениламин, ответ 3) и три фенильные группы (трифениламин, ответ 4) будут сильнее уменьшать оснóвные свойства, чем одна фенильная группа в молекуле анилина (ответы 3, 4 — неправильные).
Радикалы метил $CH_3–$ и пропил $CH_3CH_2CH_2–$ проявляют электронодонорный эффект (положительный индукционный эффект) и увеличивают электронную плотность на атоме азота, поэтому их оснóвные свойства сильнее, чем у аммиака (ответы 2, 5 — правильные).
Задача 6
Из предложенного перечня выберите два вещества, при растворении которых в воде кислотность раствора практически не изменяется.
- глицин
- лизин
- аланилглицин
- глутамин
- аспарагин
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Решение
Все предложенные вещества – аминокислоты или дипептиды. Реакция раствора с аминокислотой или дипептидом близка к нейтральной, если в аминокислоте или дипептиде поровну амино- и карбоксильных групп. Из предложенных веществ одинаковое количество амино- и карбоксильных групп имеет глицин и аланилглицин.
Задача 7
Из предложенного перечня выберите две пары веществ, при взаимодействии которых может быть получен этиламин.
- этан и аммиак
- хлорэтан и азот
- этан и азот
- хлорид этиламмония и щёлочь
- хлорэтан и аммиак
Запишите в поле ответа номера выбранных пар веществ.
Решение
Амины образуются при взаимодействии хлорпроизводных алканов с аммиаком в присутствии неорганических хлоридов:
$С_2H_{5-}Cl + NH_3 = C_2H_{5-}NH_2 + NH_4Cl$
Также амины могут быть получены из своих солей при обработке щёлочью:
$[C_2H_{5-}NH_3]^{+}Cl^{-} + NaOH = C_2H_{5-}NH_2 + NaCl + H_2O$
Таким образом, этиламин может быть получен при взаимодействии хлорэтана с аммиаком и хлорида этиламмония со щёлочью.
Задача 8
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует аланин.
- ацетон
- гексан
- серин
- глицин
- бензин
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Решение
Аланин - аминокислота, поэтому способен реагировать с аминокислотами, кислотами и основаниями. Среди предложенных веществ есть две аминокислоты - серин и глицин.
Задача 9
Из предложенного перечня выберите два вещества, с каждым из которых может взаимодействовать тристеарин.
- раствор щёлочи
- бромная вода
- хлорид натрия
- раствор соды
- гидроксид меди(II)
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Решение
Тристеарин - жир, триглицерид предельной стеариновой кислоты, способна реагировать с растворами щёлочи и соды (омыление).
Задача 10
Из предложенного перечня выберите два вещества, с каждым из которых может взаимодействовать аминоуксусная кислота.
- водород
- гидроксид кальция
- этиловый спирт
- бензол
- хлорид аммония
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Решение
Аминокислоты по карбоксильной группе могут реагировать с щелочью, то есть гидроксидом кальция, а также со спиртами, вступая в реакцию этерификации.
Задача 11
Из предложенного перечня выберите два ряда веществ, при взаимодействии которых между собой может образоваться соль.
- $C_6H_5NH_2$ и $HCl$
- $C_6H_5NH_2$ и $C_3H_7OH$
- $H_2N–CH_2–COOH$ и $K_2O$
- $H_2N–CH_2–COOH$ и $C_2H_5OH$
- $CH_3NH_2$ и $H_2O$
Запишите в поле ответа номера выбранных рядов веществ.
Решение
Соли образуются при взаимодействии аминов с неорганическими кислотами, кислот с основаниями или основными оксидами. Амин и неорганическая кислота представлены под номером 1, аминокислота и основный оксид представлены под номером 3.
Задача 12
Из предложенного перечня выберите два ряда, в которых возрастает сила оснований.
- метиламин → аммиак → анилин
- аммиак → диметиламин → анилин
- триметиламин → анилин → аммиак
- анилин → аммиак → метиламин
- толуидин → аммиак → триметиламин
Запишите в поле ответа номера выбранных рядов веществ.
Решение
Ароматические амины более слабые основания, чем аммиак, а вот алифатические сильнее, так как алкильные радикалы увеличивают электронную плотность на атоме азота. Поэтому аммиак должен стоять в середине цепи, в начале должен быть ароматический амин, а в конце алифатический.
Задача 13
Из предложенного перечня выберите все вещества, с каждым из которых может взаимодействовать аланин.
- гидроксид калия
- хлороводород
- йодная вода
- толуол
- метан
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Решение
Аланин $H_2N-CH(CH_3)-COOH$ - аминокислота, способен реагировать с кислотами за счёт аминогруппы, с основаниями за счёт карбоксильной группы и с аминокислотами, образуя пептиды. Среди предложенных веществ есть сильное основание - гидроксид калия и кислота - хлороводород.
Задача 14
Из предложенного перечня выберите два вещества, с каждым из которых может взаимодействовать диметиламин.
- гидроксид кальция
- бензойная кислота
- пропан
- глицерин
- хлорметан
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Решение
Диметиламин, как амин, имеет основные свойства, поэтому реагирует с кислотами. Также он может образовывать изонитрилы при взаимодействии с хлорсодержащими углеводородами.
Задача 15
Из предложенного перечня выберите два утверждения, которые характеризуют хлорид фениламмония.
- имеет молекулярное строение
- обесцвечивает бромную воду
- реагирует с соляной кислотой
- взаимодействует с гидроксидом калия
- реагирует с нитратом серебра
Запишите в поле ответа номера выбранных утверждений.
Решение
Хлорид фениламмония - соль анилина (фениламина) и соляной кислоты. Имеет, как и все соли, ионное строение, не бромируется, то есть не обесцвечивает бромную воду, способен реагировать с щелочами, давая анилин и хлорид металла, с нитратом серебра даёт осадок хлорида серебра.
Задача 16
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые не являются реактивом на белок.
- $Pb(NO_3)_2 + NaOH$ (изб.)
- $HNO_3$ (конц.)
- $HCl$ (конц.)
- $FeCl_3$
- $CuSO_4 + NaOH$ (изб.)
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Решение
Белки можно распознать концентрированной азотной кислотой, получаются цветные желтые нитросоединения, солями свинца, так как образуется черный сульфид и сульфатом меди, который с белками образует фиолетовый раствор. Остаются две позиции: соляная кислота и хлорид железа (III).
Задача 17
Из предложенного перечня выберите два вещества, с каждым из которых может взаимодействовать и гидроксид калия, и бромоводородная кислота.
- этиловый спирт
- сульфид аммония
- аланин
- анилин
- метан
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Решение
Гидроксид калия - сильное основание, бромоводородная кислота - сильная кислота. С обоими веществами могут реагировать соли слабых кислот и слабых оснований или амфотерные соединения. Сульфид аммония -соль слабой кислоты и слабого основания, аланин - аминокислота, то есть амфотерное соединение.
