Задание 13. Химические свойства и способы получения углеводородов. ЕГЭ 2020 по химии
Средний процент выполнения: 59.5%
Ответом к заданию 13 по химии может быть последовательность цифр, чисел или слов. Порядок записи имеет значение.
Задачи для практики
Задача 1
Из предложенного перечня выберите две реакции, которые можно использовать для получения пентана.
- пентен-2 с водородом
- $C_5H_{11}Cl$ с Na
- $C_5H_{11}COONa$ с NaOH
- циклопентан с хлороводородом
- $C_5H_{11}Cl$ с KOH
Запишите в поле ответа номера выбранных реакций.
Решение
1) Водород присоединяется по месту разрыва π-связи.
3) Реакция Дюма, использующаяся для получения алканов.
Задача 2
Из предложенного перечня выберите две реакции, в каждой из которых образуется ацетилен.
- $CH_4 →↖{1500 °C}$
- $CH_4 →↖{1000 °C}$
- $CH_4 →↙{Ni}↖{700 °C}$
- $CaC_2 + H_2O →$
- $CH_2=CH_2 + H_2 →↙{Ni}↖{t°}$
Запишите в поле ответа номера выбранных реакций.
Решение
Ацетилен образуется при пиролизе метана при температуре 1500оС, а также в реакции карбида кальция с водой: $СаС_2 + Н_2О = НС≡СН + Са(ОН)_2$
Задача 3
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые использовались для получения каучука, формула которого
- винилхлорид
- дивинил
- изопрен
- стирол
- 2-хлорбутадиен-1,3
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Решение
Ищем самые схожие по строению вещества, а это дивинил, дающий цепочку из 4 атомов углерода и стирол, кольцо и еще два атома.
Задача 4
Из предложенного перечня выберите две реакции, которые можно использовать для получения соответственно циклобутана и циклопропана.
- дегидрирование бутана
- взаимодействие 1,4-дихлорбутана с цинком
- нагревание бутанола-1 с концентрированной $H_2SO_4$
- нагревание 1,4-дибромбутана и 1,3-дибромпропана со спиртовым раствором NaOH
- нагревание 1,3-дибромпропана с цинком
Запишите в поле ответа номера выбранных реакций.
Решение
Цинк отнимает из цепочек галогены, а если эти галогены на концевых атомах (как в случаях 2 и 5), то оставшиеся связи образуют цепочки.
Задача 5
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые преимущественно образуются при пропускании газообразного хлора на свету через бензол и толуол соответственно.
- о-хлортолуол
- хлорбензол
- гексахлоран
- фенилхлорметан
- м-дихлорбензол
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Решение
Хлор на свету разрушает все двойные связи в бензоле, цепляясь на каждый атом углерода, поэтому и образуется гексахлоран. С толуолом же ситуация сложнее, так как надо помнить, что хлор охотнее пойдет на метильную группу, чем на бензольное кольцо.
Задача 6
Из предложенного перечня выберите два ряда, каждое вещество которых взаимодействует с пропеном.
- $H_2$, KOH, $H_2O$
- $H_2O, H_2O_2, I_2$
- $H_2, O_2, CH_4$
- HBr, $NaMnO_4, Cl_2$
- $C_2H_6, H_2O$, HCl
Запишите в поле ответа номера выбранных рядов веществ.
Решение
Пропен $СН_3-СН=СН_2$ - алкен, вступает в реакции
1) присоединения - с галогенами, водородом, галогенводородами, водой
2) замещения - также с галогенами
3) окисляется сильными окислителями, например, перманганатами $MnO_4^{-}$ или пероксидом водорода $Н_2О_2$.
Под номером 2 даны вода, перекись водорода и йод, под номером 4 - бромоводород, перманганат натрия и хлор.
Задача 7
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые могут образоваться при нагревании смеси хлорметана и бромэтана с металлическим натрием.
- метан
- пропан
- этан
- 1,2-дибромпропан
- 2-бромпропан
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Решение
$2CH_3-CH_2-Br + 2CH_3-Cl + 4Na = 2NaCl + 2NaBr + CH_3-CH_2-CH_3 + CH_3-CH_3 + CH_3-CH_2-CH_2-CH_3$
Получается смесь из этана, пропана и бутана.
Задача 8
Из предложенного перечня выберите два вещества, с каждым из которых реагирует аммиачный раствор оксида серебра.
- бутин-2
- бутен-1
- бутен-2
- ацетилен
- бутин-1
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Решение
Аммиачный раствор оксида серебра является реактивом на терминальные алкины (тройная связь находится в конце цепи). Из предложенных веществ терминальными алкиными являются бутин-1 и ацетилен.
Задача 9
Из предложенного перечня выберите два ряда веществ, при взаимодействии каждого из которых с раствором перманганата калия будет наблюдаться изменение окраски раствора.
- ацетилен, п-ксилол, пропилен
- хлорэтан, пропан, бензол
- циклопентан, этилен, ацетилен
- этан, этилен, ацетилен
- пропилбензол, дивинил, пропин
Запишите в поле ответа номера выбранных рядов веществ.
Решение
Раствор перманганата калия $KMnO_4$ способен окислять спирты, альдегиды, непредельные углеводороды (алкены, алкины, диены) и их производные, боковые цепи ароматических углеводородов.
1) Ацетилен CH≡CH, пропилен $CH_3–CH=CH_2$ — непредельные углеводороды, должны обесцвечивать раствор перманганата калия; п-ксилол $C_6H_4(CH_3)_2$ окисляется раствором перманганата калия до терефталевой кислоты.
Вывод: все вещества удовлетворяют условию.
2) Хлорэтан $C_2H_5Cl$ — хлорпроизводное алкана, устойчив по отношению к раствору $KMnO_4$.
Вывод: не удовлетворяет условию задания.
3) Циклопентан $C_5H_{10}$ — циклический предельный углеводород, с раствором $KMnO_4$ не взаимодействует.
Вывод: не удовлетворяет условию задания.
4) Этан $C_2H_6$ — предельный углеводород, с раствором $KMnO_4$ не взаимодействует.
Вывод: не удовлетворяет условию задания.
5) Пропилбензол $C_6H_5CH_2CH_2CH_3$ — гомолог бензола, окисляется раствором $KMnO_4$ с образованием бензойной кислоты $C_6H_5COOH$.
1,3-Бутадиен (дивинил) — непредельный углеводород класса диенов, окисляется раствором $KMnO_4$. Пропин $CH≡C–CH_3$ — непредельный углеводород, окисляется раствором $KMnO_4$.
Вывод: все вещества удовлетворяют условию задания.
Задача 10
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые могут реагировать с бромоводородом.
- метан
- полиэтилен
- бензол
- изобутилен
- циклопропан
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Решение
С бромоводородом могут реагировать вещества, в молекулах которых имеются кратные углерод-углеродные связи (C=C и C≡C), циклические углеводороды с напряжёнными циклами (циклопропан и циклобутан) и соли более слабых кислот.
1) Метан $CH_4$ — предельный углеводород, все связи одинарные, в реакции присоединения не вступает.
Вывод: ответ неверный.
2) Полиэтилен $(–CH_2–CH_2–)_n$ — высокомолекулярное вещество, в молекулах которого кратные связи отсутствуют.
Вывод: ответ неверный.
3) Бензол $C_6H_6$ — ароматический углеводород, в молекулах отсутствуют кратные связи, бромоводород присоединять не может.
Вывод: ответ неверный; ответы 4 и 5 — правильные («по остатку»).
Задача 11
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые можно получить гидратацией алкина.
- бензол
- изопрен
- этаналь
- ацетон
- каучук
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Решение
При гидратации алкинов (в реакции Кучерова) из ацетилена образуется альдегид этаналь, а из алкинов с более длинной углеродной цепочкой - кетоны, так из пропина получается пропанон, также называемый ацетоном.
Задача 12
Из предложенного перечня выберите две реакции, которые можно использовать для получения пентана.
- пентен-2 с водородом
- $C_5H_{11}Cl$ с $Na$
- $C_5H_{11}COONa$ с $NaOH$
- циклопентан с хлороводородом
- $C_5H_{11}Cl$ с $KOH$
Запишите в поле ответа номера выбранных реакций.
Решение
1) При гидрировании пентена-2 образуется пентан.
2) Между хлорпентаном и натрием протекает реакция Вюрца - образуется декан.
3) Между натриевой солью карбоновой кислоты и гидроксидом натрия протекает реакция декарбоксилирования (реакция Дюма), продуктом которой является пентан.
4) При гидрогалогенировании циклопентана образуется хлорпентан.
5) В реакциях хлорпроизводных алканов с щелочами образуются алкены или спирты.
Таким образом, пентан образуется в реакции 1 и 3.
Задача 13
Из предложенного перечня выберите две реакции, в которые, в отличие от бутана, может вступать циклобутан.
- гидрирование
- горение
- этерификация
- гидрогалогенирование
- дегидрирование
Запишите в поле ответа номера выбранных реакций.
Решение
Циклобутан, в отличие от бутана, является циклическим углеводородом, а значит может подвергаться гидрированию, образуя бутан, а также гидрогалогенированию, получится 1-хлорбутан.
Задача 14
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые могут преимущественно образовываться при действии спиртового и водного растворов гидроксида калия на 2-бромбутан.
- бутен-1
- бутен-2
- циклобутан
- бутиловый спирт
- бутанол-2
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Решение
Взаимодействие 2-бромбутана $CH_3-CHBr-CH_2-CH_3$ c водным раствором КОН атом брома меняется на гидроксильную группу - образуется бутанол-2 (реакция идёт по ионному механизму). Если используется спиртовой раствор, то реакция идёт по радикальному механизму, образуется бутен-2 (работает правило Зайцева).
Задача 15
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми может взаимодействовать натрий.
- этилен
- этан
- хлорэтан
- ацетилен
- полиэтилен
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Решение
Натрий может реагировать с галогенпроизводными, а также с алкинами, у которых тройная связь находится у конца цепочки.
Задача 16
Из предложенного перечня выберите два ряда, каждое вещество которых взаимодействует с пропеном.
- $H_2, KOH, H_2O$
- $H_2O, H_2O_2, I_2$
- $H_2, O_2, CH_4$
- $HBr, NaMnO_4, Cl_2$
- $C_2H_6, H_2O, HBr$
Запишите в поле ответа номера выбранных рядов веществ.
Решение
Пропен $СН_3-СН=СН_2$ - алкен, вступает в реакции присоединения по двойной связи с галогенами, водородом, галогенводородами, водой. Проходят реакции замещения по sp3 гибридным атомам углерода (фрагмент СH3-) - с галогенами, также окисляется сильными окислителями, например перманганатом или пероксидом водорода. Под номером 2 даны вода, перекись водорода и йод, под номером 4 - бромоводород, перманганат натрия и хлор.
Задача 17
Из предложенного перечня выберите два типа реакций, в каждую из которых вступают как н-гептан, так и метилциклогексан.
- дегидрирование
- замещение атома водорода на гидроксогруппу
- присоединение галогеноводородов
- замещение с галогеноводородами
- риформинг
Запишите в поле ответа номера выбранных типов реакций.
Решение
Перед нами алкан и циклоалкан, они оба могут вступать в риформинг, потому что входят в состав нефти. Также все алканы и циклоалканы вступают в реакцию дегидрирования.
Задача 18
Из предложенного перечня выберите две реакции, которые можно использовать для получения соответственно циклобутана и циклопропана.
- дегидрирование бутана
- взаимодействие 1,4-дихлорбутана с цинком
- нагревание бутанола-1 с концентрированной H2SO4
- нагревание 1,4-дибромбутана и 1,3-дибромпропана со спиртовым раствором NaOH
- нагревание 1,3-дибромпропана с цинком
Запишите в поле ответа номера выбранных реакций.
Решение
Взаимодействие 1,4-дихлорбутана с цинком – метод получения циклоалканов дегалогенированием 1,4-дигалогенпроизводных. В данной реакции цинк присоединит к себе хлор, а углеродная цепь свернется в цкил, образовав циклобутан. Аналогичная реакция под номером 5 - нагревание 1,3-дибромпропана с цинком – является способом получения циклопропана.
Задача 19
Из предложенного перечня выберите два вещества, с каждым из которых реагирует аммиачный раствор оксида серебра.
- бутин-2
- бутен-2
- бутин-1
- бутен-1
- ацетилен
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Решение
Это реактив Толленса, он реагирует только с терминальными алкинами.
Задача 20
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые преимущественно образуются при присоединении бромоводорода к метилпропену и 2-метилбутену-1 соответственно.
- 2-бром-2-метилпропан
- 1-бром-2-метилпропан
- 2-бром-2-метилбутан
- 1-бром-2-метилбутан
- 1,2-дибром-2-метилбутан
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Решение
При присоединении бромоводорода к метилпропену $(СН_3)_2С=СН_2$, по правилу Марковникова, водород присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода - крайнему, а бром - к центральному. Продукт реакции - 2-бром-2-метилпропан.
При присоединении бромоводорода к 2-метилбутену-1 $CH_2=C(CH_3)-CH_2-CH_3$ действует то же правило, водород присоединяется к первому углероду, так как с ним соединено больше водорода, а бром - ко второму. Получается 2-бром-2-метилбутан.