Задание 13. Химические свойства и способы получения азотсодержащих органических соединений. Жиры. ЕГЭ 2023 по химии

Амины являются производными аммиака, в молекуле которого один или несколько атомов водорода замещены углеводородными радикалами. Амины, так же как и аммиак, могут реагировать с кислотами, то есть проявляют оснóвные свойства. Химическая связь между атомом азота и катионом $H^+$, входящим в состав кислот, образуется по донорно-акцепторному механизму, при этом атом азота предоставляет общую электронную пару. Понятно, что чем больше электронная плотность на атоме азота, тем связь будет более прочной и оснóвные свойства вещества сильнее. Следовательно, необходимо определить, как будут влиять заместители в предложенных соединениях на электронную плотность на атоме азота и выбрать в качестве правильного ответа те вещества, в которых заместители увеличивают электронную плотность.

Условно считаем, что атомы водорода в молекуле $NH_3$ не оказывают электронных эффектов и не влияют на оснóвные свойства.

В молекуле анилина, или фениламина, $C_6H_5–NH_2$ электронная пара атома азота вступает во взаимодействие с ароматической π-системой (говорят – вступает в сопряжение), в результате электронная плотность на ароматическом кольце увеличивается, а на атоме азота — уменьшается, поэтому оснóвные свойства анилина меньше, чем аммиака, и анилин, в отличие от аммиака, не окрашивает растворы индикаторов — лакмуса и фенолфталеина (ответ 1 — неправильный).

Понятно, что две фенильные группы (дифениламин, ответ 3) и три фенильные группы (трифениламин, ответ 4) будут сильнее уменьшать оснóвные свойства, чем одна фенильная группа в молекуле анилина (ответы 3, 4 — неправильные).

Радикалы метил $CH_3–$ и пропил $CH_3CH_2CH_2–$ проявляют электронодонорный эффект (положительный индукционный эффект) и увеличивают электронную плотность на атоме азота, поэтому их оснóвные свойства сильнее, чем у аммиака (ответы 2, 5 — правильные).

Все предложенные вещества – аминокислоты или дипептиды. Реакция раствора с аминокислотой или дипептидом близка к нейтральной, если в аминокислоте или дипептиде поровну амино- и карбоксильных групп. Из предложенных веществ одинаковое количество амино- и карбоксильных групп имеет глицин и аланилглицин.

Амины образуются при взаимодействии хлорпроизводных алканов с аммиаком в присутствии неорганических хлоридов:

$С_2H_{5-}Cl + NH_3 = C_2H_{5-}NH_2 + NH_4Cl$

Также амины могут быть получены из своих солей при обработке щёлочью:

$[C_2H_{5-}NH_3]^{+}Cl^{-} + NaOH = C_2H_{5-}NH_2 + NaCl + H_2O$

Таким образом, этиламин может быть получен при взаимодействии хлорэтана с аммиаком и хлорида этиламмония со щёлочью.

Аланин - аминокислота, поэтому способен реагировать с аминокислотами, кислотами и основаниями. Среди предложенных веществ есть две аминокислоты - серин и глицин.

Тристеарин - жир, триглицерид предельной стеариновой кислоты, способна реагировать с растворами щёлочи и соды (омыление).

Аминокислоты по карбоксильной группе могут реагировать с щелочью, то есть гидроксидом кальция, а также со спиртами, вступая в реакцию этерификации.

Соли образуются при взаимодействии аминов с неорганическими кислотами, кислот с основаниями или основными оксидами. Амин и неорганическая кислота представлены под номером 1, аминокислота и основный оксид представлены под номером 3.

Ароматические амины более слабые основания, чем аммиак, а вот алифатические сильнее, так как алкильные радикалы увеличивают электронную плотность на атоме азота. Поэтому аммиак должен стоять в середине цепи, в начале должен быть ароматический амин, а в конце алифатический.

Аланин $H_2N-CH(CH_3)-COOH$ - аминокислота, способен реагировать с кислотами за счёт аминогруппы, с основаниями за счёт карбоксильной группы и с аминокислотами, образуя пептиды. Среди предложенных веществ есть сильное основание - гидроксид калия и кислота - хлороводород.

Диметиламин, как амин, имеет основные свойства, поэтому реагирует с кислотами. Также он может образовывать изонитрилы при взаимодействии с хлорсодержащими углеводородами.

Хлорид фениламмония - соль анилина (фениламина) и соляной кислоты. Имеет, как и все соли, ионное строение, не бромируется, то есть не обесцвечивает бромную воду, способен реагировать с щелочами, давая анилин и хлорид металла, с нитратом серебра даёт осадок хлорида серебра.

Белки можно распознать концентрированной азотной кислотой, получаются цветные желтые нитросоединения, солями свинца, так как образуется черный сульфид и сульфатом меди, который с белками образует фиолетовый раствор. Остаются две позиции: соляная кислота и хлорид железа (III).

Гидроксид калия - сильное основание, бромоводородная кислота - сильная кислота. С обоими веществами могут реагировать соли слабых кислот и слабых оснований или амфотерные соединения. Сульфид аммония -соль слабой кислоты и слабого основания, аланин - аминокислота, то есть амфотерное соединение.