Задание 13. Химические свойства и способы получения углеводородов. ЕГЭ 2020 по химии

За это задание ты можешь получить 1 балл. На решение дается около 2 минут. Уровень сложности: базовый.
Средний процент выполнения: 59.5%
Ответом к заданию 13 по химии может быть последовательность цифр, чисел или слов. Порядок записи имеет значение.

Задачи для практики

Задача 1

Из предложенного перечня выберите две реакции, которые можно использовать для получения пентана.

  1. пентен-2 с водородом
  2. $C_5H_{11}Cl$ с Na
  3. $C_5H_{11}COONa$ с NaOH
  4. циклопентан с хлороводородом
  5. $C_5H_{11}Cl$ с KOH

Запишите в поле ответа номера выбранных реакций.

Решение

1) Водород присоединяется по месту разрыва π-связи.
3) Реакция Дюма, использующаяся для получения алканов.

Ответ: 13
Показать решение

Задача 2

Из предложенного перечня выберите две реакции, в каждой из которых образуется ацетилен.

  1. $CH_4 →↖{1500 °C}$
  2. $CH_4 →↖{1000 °C}$
  3. $CH_4 →↙{Ni}↖{700 °C}$
  4. $CaC_2 + H_2O →$
  5. $CH_2=CH_2 + H_2 →↙{Ni}↖{t°}$

Запишите в поле ответа номера выбранных реакций.

Решение

Ацетилен образуется при пиролизе метана при температуре 1500оС, а также в реакции карбида кальция с водой: $СаС_2 + Н_2О = НС≡СН + Са(ОН)_2$

Ответ: 14
Показать решение

Задача 3

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые использовались для получения каучука, формула которого

  1. винилхлорид
  2. дивинил
  3. изопрен
  4. стирол
  5. 2-хлорбутадиен-1,3

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Решение

Ищем самые схожие по строению вещества, а это дивинил, дающий цепочку из 4 атомов углерода и стирол, кольцо и еще два атома.

Ответ: 24
Показать решение

Задача 4

Из предложенного перечня выберите две реакции, которые можно использовать для получения соответственно циклобутана и циклопропана.

  1. дегидрирование бутана
  2. взаимодействие 1,4-дихлорбутана с цинком
  3. нагревание бутанола-1 с концентрированной $H_2SO_4$
  4. нагревание 1,4-дибромбутана и 1,3-дибромпропана со спиртовым раствором NaOH
  5. нагревание 1,3-дибромпропана с цинком

Запишите в поле ответа номера выбранных реакций.

Решение

Цинк отнимает из цепочек галогены, а если эти галогены на концевых атомах (как в случаях 2 и 5), то оставшиеся связи образуют цепочки.

Ответ: 25
Показать решение

Задача 5

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые преимущественно образуются при пропускании газообразного хлора на свету через бензол и толуол соответственно.

  1. о-хлортолуол
  2. хлорбензол
  3. гексахлоран
  4. фенилхлорметан
  5. м-дихлорбензол

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Решение

Хлор на свету разрушает все двойные связи в бензоле, цепляясь на каждый атом углерода, поэтому и образуется гексахлоран. С толуолом же ситуация сложнее, так как надо помнить, что хлор охотнее пойдет на метильную группу, чем на бензольное кольцо.

Ответ: 34
Показать решение

Задача 6

Из предложенного перечня выберите два ряда, каждое вещество которых взаимодействует с пропеном.

  1. $H_2$, KOH, $H_2O$
  2. $H_2O, H_2O_2, I_2$
  3. $H_2, O_2, CH_4$
  4. HBr, $NaMnO_4, Cl_2$
  5. $C_2H_6, H_2O$, HCl

Запишите в поле ответа номера выбранных рядов веществ.

Решение

Пропен $СН_3-СН=СН_2$ - алкен, вступает в реакции

1) присоединения - с галогенами, водородом, галогенводородами, водой

2) замещения - также с галогенами

3) окисляется сильными окислителями, например, перманганатами $MnO_4^{-}$ или пероксидом водорода $Н_2О_2$.

Под номером 2 даны вода, перекись водорода и йод, под номером 4 - бромоводород, перманганат натрия и хлор.

Ответ: 24
Показать решение

Задача 7

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые могут образоваться при нагревании смеси хлорметана и бромэтана с металлическим натрием.

  1. метан
  2. пропан
  3. этан
  4. 1,2-дибромпропан
  5. 2-бромпропан

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Решение

$2CH_3-CH_2-Br + 2CH_3-Cl + 4Na = 2NaCl + 2NaBr + CH_3-CH_2-CH_3 + CH_3-CH_3 + CH_3-CH_2-CH_2-CH_3$

Получается смесь из этана, пропана и бутана.

Ответ: 23
Показать решение

Задача 8

Из предложенного перечня выберите два вещества, с каждым из которых реагирует аммиачный раствор оксида серебра.

  1. бутин-2
  2. бутен-1
  3. бутен-2
  4. ацетилен
  5. бутин-1

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Решение

Аммиачный раствор оксида серебра является реактивом на терминальные алкины (тройная связь находится в конце цепи). Из предложенных веществ терминальными алкиными являются бутин-1 и ацетилен.

Ответ: 35
Показать решение

Задача 9

Из предложенного перечня выберите два ряда веществ, при взаимодействии каждого из которых с раствором перманганата калия будет наблюдаться изменение окраски раствора.

  1. ацетилен, п-ксилол, пропилен
  2. хлорэтан, пропан, бензол
  3. циклопентан, этилен, ацетилен
  4. этан, этилен, ацетилен
  5. пропилбензол, дивинил, пропин

Запишите в поле ответа номера выбранных рядов веществ.

Решение

Раствор перманганата калия $KMnO_4$ способен окислять спирты, альдегиды, непредельные углеводороды (алкены, алкины, диены) и их производные, боковые цепи ароматических углеводородов.

1) Ацетилен CH≡CH, пропилен $CH_3–CH=CH_2$ — непредельные углеводороды, должны обесцвечивать раствор перманганата калия; п-ксилол $C_6H_4(CH_3)_2$ окисляется раствором перманганата калия до терефталевой кислоты.

Вывод: все вещества удовлетворяют условию.

2) Хлорэтан $C_2H_5Cl$ — хлорпроизводное алкана, устойчив по отношению к раствору $KMnO_4$.

Вывод: не удовлетворяет условию задания.

3) Циклопентан $C_5H_{10}$ — циклический предельный углеводород, с раствором $KMnO_4$ не взаимодействует.

Вывод: не удовлетворяет условию задания.

4) Этан $C_2H_6$ — предельный углеводород, с раствором $KMnO_4$ не взаимодействует.

Вывод: не удовлетворяет условию задания.

5) Пропилбензол $C_6H_5CH_2CH_2CH_3$ — гомолог бензола, окисляется раствором $KMnO_4$ с образованием бензойной кислоты $C_6H_5COOH$.

1,3-Бутадиен (дивинил) — непредельный углеводород класса диенов, окисляется раствором $KMnO_4$. Пропин $CH≡C–CH_3$ — непредельный углеводород, окисляется раствором $KMnO_4$.

Вывод: все вещества удовлетворяют условию задания.

Ответ: 15
Показать решение

Задача 10

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые могут реагировать с бромоводородом.

  1. метан
  2. полиэтилен
  3. бензол
  4. изобутилен
  5. циклопропан

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Решение

С бромоводородом могут реагировать вещества, в молекулах которых имеются кратные углерод-углеродные связи (C=C и C≡C), циклические углеводороды с напряжёнными циклами (циклопропан и циклобутан) и соли более слабых кислот.

1) Метан $CH_4$ — предельный углеводород, все связи одинарные, в реакции присоединения не вступает.

Вывод: ответ неверный.

2) Полиэтилен $(–CH_2–CH_2–)_n$ — высокомолекулярное вещество, в молекулах которого кратные связи отсутствуют.

Вывод: ответ неверный.

3) Бензол $C_6H_6$ — ароматический углеводород, в молекулах отсутствуют кратные связи, бромоводород присоединять не может.

Вывод: ответ неверный; ответы 4 и 5 — правильные («по остатку»).

Ответ: 45
Показать решение

Задача 11

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые можно получить гидратацией алкина.

  1. бензол
  2. изопрен
  3. этаналь
  4. ацетон
  5. каучук

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Решение

При гидратации алкинов (в реакции Кучерова) из ацетилена образуется альдегид этаналь, а из алкинов с более длинной углеродной цепочкой - кетоны, так из пропина получается пропанон, также называемый ацетоном.

Ответ: 34
Показать решение

Задача 12

Из предложенного перечня выберите две реакции, которые можно использовать для получения пентана.

  1. пентен-2 с водородом
  2. $C_5H_{11}Cl$ с $Na$
  3. $C_5H_{11}COONa$ с $NaOH$
  4. циклопентан с хлороводородом
  5. $C_5H_{11}Cl$ с $KOH$

Запишите в поле ответа номера выбранных реакций.

Решение

1) При гидрировании пентена-2 образуется пентан.

2) Между хлорпентаном и натрием протекает реакция Вюрца - образуется декан.

3) Между натриевой солью карбоновой кислоты и гидроксидом натрия протекает реакция декарбоксилирования (реакция Дюма), продуктом которой является пентан.

4) При гидрогалогенировании циклопентана образуется хлорпентан.

5) В реакциях хлорпроизводных алканов с щелочами образуются алкены или спирты.

Таким образом, пентан образуется в реакции 1 и 3.

Ответ: 13
Показать решение

Задача 13

Из предложенного перечня выберите две реакции, в которые, в отличие от бутана, может вступать циклобутан.

  1. гидрирование
  2. горение
  3. этерификация
  4. гидрогалогенирование
  5. дегидрирование

Запишите в поле ответа номера выбранных реакций.

Решение

Циклобутан, в отличие от бутана, является циклическим углеводородом, а значит может подвергаться гидрированию, образуя бутан, а также гидрогалогенированию, получится 1-хлорбутан.

Ответ: 14
Показать решение

Задача 14

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые могут преимущественно образовываться при действии спиртового и водного растворов гидроксида калия на 2-бромбутан.

  1. бутен-1
  2. бутен-2
  3. циклобутан
  4. бутиловый спирт
  5. бутанол-2

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Решение

Взаимодействие 2-бромбутана $CH_3-CHBr-CH_2-CH_3$ c водным раствором КОН атом брома меняется на гидроксильную группу - образуется бутанол-2 (реакция идёт по ионному механизму). Если используется спиртовой раствор, то реакция идёт по радикальному механизму, образуется бутен-2 (работает правило Зайцева).

Ответ: 25
Показать решение

Задача 15

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми может взаимодействовать натрий.

  1. этилен
  2. этан
  3. хлорэтан
  4. ацетилен
  5. полиэтилен

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Решение

Натрий может реагировать с галогенпроизводными, а также с алкинами, у которых тройная связь находится у конца цепочки.

Ответ: 34
Показать решение

Задача 16

Из предложенного перечня выберите два ряда, каждое вещество которых взаимодействует с пропеном.

  1. $H_2, KOH, H_2O$
  2. $H_2O, H_2O_2, I_2$
  3. $H_2, O_2, CH_4$
  4. $HBr, NaMnO_4, Cl_2$
  5. $C_2H_6, H_2O, HBr$

Запишите в поле ответа номера выбранных рядов веществ.

Решение

Пропен $СН_3-СН=СН_2$ - алкен, вступает в реакции присоединения по двойной связи с галогенами, водородом, галогенводородами, водой. Проходят реакции замещения по sp3 гибридным атомам углерода (фрагмент СH3-) - с галогенами, также окисляется сильными окислителями, например перманганатом или пероксидом водорода. Под номером 2 даны вода, перекись водорода и йод, под номером 4 - бромоводород, перманганат натрия и хлор.

Ответ: 24
Показать решение

Задача 17

Из предложенного перечня выберите два типа реакций, в каждую из которых вступают как н-гептан, так и метилциклогексан.

  1. дегидрирование
  2. замещение атома водорода на гидроксогруппу
  3. присоединение галогеноводородов
  4. замещение с галогеноводородами
  5. риформинг

Запишите в поле ответа номера выбранных типов реакций.

Решение

Перед нами алкан и циклоалкан, они оба могут вступать в риформинг, потому что входят в состав нефти. Также все алканы и циклоалканы вступают в реакцию дегидрирования.

Ответ: 15
Показать решение

Задача 18

Из предложенного перечня выберите две реакции, которые можно использовать для получения соответственно циклобутана и циклопропана.

  1. дегидрирование бутана
  2. взаимодействие 1,4-дихлорбутана с цинком
  3. нагревание бутанола-1 с концентрированной H2SO4
  4. нагревание 1,4-дибромбутана и 1,3-дибромпропана со спиртовым раствором NaOH
  5. нагревание 1,3-дибромпропана с цинком

Запишите в поле ответа номера выбранных реакций.

Решение

Взаимодействие 1,4-дихлорбутана с цинком – метод получения циклоалканов дегалогенированием 1,4-дигалогенпроизводных. В данной реакции цинк присоединит к себе хлор, а углеродная цепь свернется в цкил, образовав циклобутан. Аналогичная реакция под номером 5 - нагревание 1,3-дибромпропана с цинком – является способом получения циклопропана.

Ответ: 25
Показать решение

Задача 19

Из предложенного перечня выберите два вещества, с каждым из которых реагирует аммиачный раствор оксида серебра.

  1. бутин-2
  2. бутен-2
  3. бутин-1
  4. бутен-1
  5. ацетилен

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Решение

Это реактив Толленса, он реагирует только с терминальными алкинами.

Ответ: 35
Показать решение

Задача 20

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые преимущественно образуются при присоединении бромоводорода к метилпропену и 2-метилбутену-1 соответственно.

  1. 2-бром-2-метилпропан
  2. 1-бром-2-метилпропан
  3. 2-бром-2-метилбутан
  4. 1-бром-2-метилбутан
  5. 1,2-дибром-2-метилбутан

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Решение

При присоединении бромоводорода к метилпропену $(СН_3)_2С=СН_2$, по правилу Марковникова, водород присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода - крайнему, а бром - к центральному. Продукт реакции - 2-бром-2-метилпропан.

При присоединении бромоводорода к 2-метилбутену-1 $CH_2=C(CH_3)-CH_2-CH_3$ действует то же правило, водород присоединяется к первому углероду, так как с ним соединено больше водорода, а бром - ко второму. Получается 2-бром-2-метилбутан.

Ответ: 13
Показать решение
Показать еще

Готовим к ЕГЭ на 85+ баллов и побеждаем лень

Каждый месяц 12 онлайн-занятий в дружелюбной атмосфере + 16 домашних работ с жесткими сроками.
Не готовишься — вылетаешь.

Подробнее о курсе