Задание 12. Химические свойства и способы получения углеводородов и кислородсодержащих органических соединений. ЕГЭ 2026 по химии
Средний процент выполнения: 41.1%
Ответом к заданию 12 по химии может быть последовательность цифр, чисел или слов. Порядок записи имеет значение.
Подпишись на суперполезные материалы
Задачи для практики
Задача 1
Из предложенного перечня выберите все углеводороды, при окислении которых перманганатом калия в кислой среде образуется углекислый газ.
- этен
- пропен
- пентан
- бутен‑2
- 2-метилбутен-1
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Углекислый газ образуется, если кратная связь находилась у первого атома углерода (1, 2, 5).
Задача 2
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует уксусная кислота.
- карбонат калия
- толуол
- хлор
- оксид фосфора(V)
- бензиловый спирт
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Уксусная (этановая) кислота как карбоновая кислота реагирует с основаниями, спиртами (5), карбонатами (1) и сульфидами. Может хлорироваться в альфа-положение (3) и обезвоживаться, переходя в ангидриды под действием осушающих агентов (4).
Задача 3
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует метановая кислота.
- HCl
- NH3
- C2H5OH
- SiO2
- [Ag(NH3)2]OH
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Метановая (муравьиная) кислота имеет особые свойства. Вступает в реакции и как кислота (2, 3), и как альдегид (5)
Задача 4
Из предложенного перечня выберите все вещества, в которых между молекулами могут образоваться водородные связи.
- ацетальдегид
- уксусная кислота
- глицерин и вода
- вода и толуол
- этанол
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Водородные связи между молекулами образуются, если есть водород, связанные с FON - фтором, кислородом или азотом. Такое реализуется в воде (3), аммиаке, фтороводороде, спиртах (3, 5), карбоновых кислотах (2), первичных и вторичных аминах. Толуол не образует таких связей, поэтому 4 не подходит
Задача 5
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые могут образоваться при взаимодействии пропеналя и ацетона с водородом.
- пропановая кислота
- бутан
- пропаналь
- пропанол‑1
- пропанол‑2
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Ацетон восстанавливается водородом до изопропанола (5). А пропеналь может реагировать как по двойной связи, так и по альдегидной группе.
$CH_3-CO-CH_3 + H_2 ➝ CH_3CH(OH)-CH_3$
$CH_2=CH-CHO + H_2 ➝ CH_3-CH_2-CHO$
$CH_2=CH-CHO + 2H_2 ➝ CH_3-CH_2-CH_2OH$
Задача 6
Из предложенного перечня выберите все реакции, которые можно использовать для получения уксусной кислоты.
- 1,1,1‑трихлорэтан с водой
- ацетальдегид с водородом
- изопропилацетат с водой
- этаналь с гидроксидом меди(II)
- этанол с оксидом меди(II)
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Карбоновые кислоты можно получать гидролизом тригалогенидов (1), гидролизом сложных эфиров (3) и окислением альдегидов (4)
Задача 7
Из предложенного перечня выберите все реакции, в результате которых образуется этан.
- пропаноат натрия с гидроксидом натрия
- хлорметан с натрием
- этен с перманганатом калия
- электролиз водного раствора ацетата натрия
- этаналь с водородом
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Этан образуется в реакции Дюма, если мы используем пропионаты (1). В реакции Вюрца - если используем хлорметан (2). Окисление алкенов к алканам не приводит, как и восстановление альдегидов. А в электролизе по Кольбе нужно использовать ацетаты для получения этана (4).
Задача 8
Из предложенного перечня выберите все типы реакций, которые нельзя использовать для получения алкинов.
- перегонка дигалогеналканов с цинковой пылью
- дегидрирование алкенов
- нагревание дигалогеналканов со спиртовым раствором гидроксида натрия
- дегидрогалогенирование моногалогеналканов
- гидрирование алкенов
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Алкины образуются при гидролизе ацетиленидов (карбида кальция или магния), пиролизе метана, дегидрировании алканов и алкенов. Можно дегалогенировать тетрагалогеналканы или дегидрогалогенировать дигалогеналканы. Все остальное не подходит))
Задача 9
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые могут образоваться при дегидратации спиртов CH3CH(OH)CH3 и C2H5CH(OH)CH3.
- пропен
- диизопропиловый эфир
- бутен‑2
- 2‑метилпропен
- 2‑этилпропен
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
$CH_3CH(OH)CH_3 ➝ CH_2=CH-CH_3 + H_2O$ (1)
$CH_3CH(OH)CH_3 ➝ (CH_3)_2CH-CH(CH_3)_2+ H_2O$ (2)
$CH_3CH_2CH(OH)CH_3 ➝ CH_3CH=CHCH_3 + H_2O$(3)
Задача 10
Из предложенного перечня выберите все группы, в которых каждое из веществ может реагировать с пропеном.
- H2, Cl2, HCl
- H2O, Br2, I2
- O2, Cl2, N2
- O2, H2SO4, Cl2
- Cl2, C6H6, HI
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Алкены реагируют с водородом, галогенами, галогенводородами, водой, окислителями, производными бензола.
Задача 11
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые могут образоваться при взаимодействии пропина и бутина‑1 с подкислённым водным раствором перманганата калия.
- $CH_3COOH$
- $CH_3CH_2COOH$
- $CH_2OH-CH_2OH$
- $CH_3C(O)CH_3$
- $CO_2$
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Вспоминаем жесткое окисление с разрывом тройной связи:
С пропином разрыв идет так: $CH≡C-CH_3 + KMnO_4 + H_2SO_4 → CH_3COOH + CO_2 + K_2SO_4 + MnSO_4 + H_2O$
С бутином-1 разрыв идет так: $CH≡C-CH_2-СH_3 + KMnO_4 + H_2SO_4 → CH_3CH_2COOH + CO_2 + K_2SO_4 + MnSO_4 + H_2O$
Задача 12
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые могут образоваться при нагревании смеси этанола и пропилового спирта в присутствии серной кислоты.
- этилен
- пропилен
- диэтиловый эфир
- пропилэтиловый эфир
- пентен‑2
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Из этанола внутримолекулярной дегидратацией образуется этилен (1), а из пропилового спирта - пропилен (2). При межмолекулярной дегидратации может образоваться как диэтиловый (3) или дипропиловый, так и пропилэтиловый (4) эфир.
Задача 13
Из предложенного перечня выберите все реакции, которые можно использовать для получения пропаналя.
- взаимодействие 1,1‑дихлорпропана с водой
- окисление 1‑пропанола оксидом меди(II)
- каталитическое окисление 2‑пропанола
- восстановление 1‑пропанола
- каталитическое дегидрирование н‑пропилового спирта
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
1. $CH_3CH_2CHCl_2$ + $H_2O$ → $CH_3CH_2COH$ + 2$HCl$
2. $CH_3CH_2CH_2OH$ + 2$CuO$ → $CH_3CH_2COH$ + $Cu_2O$ + $H_2O$
3. 2$CH_3CH(OH)CH_3$ + $O_2$ → 2$CH_3C(O)CH_3$ + 2$H_2O$
4. Спирты не восстанавливаются.
5. $CH_3CH_2CH_2OH$ → $H_2$ + $CH_3CH_2COH$
Задача 14
Из предложенного перечня выберите все реакции, в результате которых не образуется пропановая кислота.
- пропионовоэтиловый эфир с водородом
- пропен с водой
- пропаналь с гидроксидом меди(II)
- пропанол‑1 с гидроксидом натрия
- метилпропионат с водой
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Кислоты можно получать окислением соответствующих альдегидов (3) и гидролизом соответствующих эфиров (5). Значит, берем 1,2,4
Задача 15
Из предложенного перечня выберите формулы всех веществ, при взаимодействии с которыми бутанола‑2 образуется 2‑хлорбутан.
- HCl
- PCl5
- Cl2
- SOCl2
- FeCl3
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Замещение OH-группы на галоген можно добиться с помощью галогенводородов (1), галогенидов фосфора(III) и (V) (2), тионилхлорида (4)
Задача 16
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми может реагировать этиленгликоль.
- H2
- [Ag(NH3)2]OH
- HCl
- Cu(OH)2
- HNO3
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Этиленгликоль - двухатомный спирт, реагирует с щелочными металлами, другими спиртами, карбоновыми кислотами, минеральными кислотами (5), галогенводородами (3), растворами щелочей и гидроксидами тяжелых металлов (4). С водородом (1) и реактивом Толленса (2) не реагирует
Задача 17
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые можно получить из этанола, проведя одну реакцию.
- диэтиловый эфир
- бутан
- бутадиен‑1,3
- этен
- глицерин
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Из этилового спирта можно получить диэтиловый эфир (межмолекулярная дегидратация), дивинил (реакция Лебедева) и этен (внутрмолекулярная дегидратация)
Задача 18
Из предложенного перечня выберите все реакции, в каждой из которых преимущественно образуется бутен‑1.
- бутанола‑1 с конц. H2SO4 (при t > 140 °C)
- 2‑хлорбутана со спиртовым раствором KOH
- 1‑хлорбутана с водным раствором NaOH
- 1,2‑дибромбутана с цинком (при нагревании)
- этилацетилена с водородом
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Задача 19
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые преимущественно образуются при присоединении 1 моль водорода к хлоропрену и изопрену соответственно.
- 2‑хлорбутен‑2
- 3‑хлорбутен‑1
- 2‑хлорбутен‑1
- 3‑метилбутен‑1
- 2‑метилбутен‑2
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
1. Хлоропрен преимущественно присоединяет водород в 1,4 положения: $CH_2=C(Cl)-CH=CH_2 + H_2 = CH_3-C(Cl)=CH-CH_3$ - это 2-хлорбутен-2
2. Изопрен преимущественно присоединяет водород в 1,4 положения: $CH_2=C(CH_3)-CH=CH_2 + H_2 = CH_3-C(CH_3)=CH-CH_3$ - это 2-метилбутен-2
Задача 20
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые взаимодействуют с олеиновой кислотой.
- хлорид калия
- гидросульфат калия
- гидрокарбонат калия
- глицерин
- водород
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Олеиновая кислота - одноосновная и непредельная. С ней реагируют соли слабых кислот (3), спирты (4) и водород по радикалу (5)
Рекомендуемые курсы подготовки
- 👉 Узнаешь самые алгоритмичные задания в КИМе и научишься их решать.
- 👉 Познакомишься со всеми разделами ЕГЭ и изучишь их основы.
- 👉 Научишься проводить настоящие химические эксперименты.
- 👉 Поймешь, какие формулы нужны на ЕГЭ по химии и как ими пользоваться.
У тебя будет:
- 🤑 Возможность выиграть бесплатный доступ к сентябрьскому курсу.
- ✍️ Домашка после каждого веба без дедлайна (делай, когда тебе удобно).
- 📖 Скрипты, конспекты, множество полезных материалов и лайфхаков.
- 🚀 Удобный личный кабинет: расписание вебов, домашки, твой прогресс и многое другое.
- 😌 Уютная атмосфера, в которой тебе рады!
- 🗣️ Отдельная беседа в ТГ с сокурсниками и преподавателями.
на бесплатном курсе Турбо ЕГЭ