Задание 12. Химические свойства и способы получения углеводородов и кислородсодержащих органических соединений. ЕГЭ 2027 по химии
Средний процент выполнения: 41.1%
Ответом к заданию 12 по химии может быть последовательность цифр, чисел или слов. Порядок записи имеет значение.
Подпишись на суперполезные материалы
Задачи для практики
Задача 1
Из предложенного перечня выберите все углеводороды, при окислении которых перманганатом калия в кислой среде образуется углекислый газ.
- этен
- пропен
- пентан
- бутен‑2
- 2-метилбутен-1
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Углекислый газ образуется, если кратная связь находилась у первого атома углерода (1, 2, 5).
Задача 2
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует метанол.
- муравьиная кислота
- хлороводород
- бензол
- серная кислота
- кальций
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Метанол - одноатомный спирт, реагирует с карбоновыми кислотами (1), галогенводородами (2) и серной кислотой (4), алкилирует бензольное кольцо (3). С щелочноземельными металлами не реагирует (5)
Задача 3
Из предложенного перечня выберите все типы реакций, в которые, в отличие от бутана, вступает циклобутан.
- горение
- галогенирование
- гидрирование
- гидрогалогенирование
- дегидрирование
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Вспоминаем, что циклобутан - неустойчивый циклоалкан, а значит, может вступать в реакцию с водородом, водой, галогенводородами, с которыми не реагируют линейные алканы. Выбираем гидрирование и гидрогалогенирование. Галогенирование идет и в циклобутане, и бутане, просто по-разному)
Задача 4
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые могут образоваться при нагревании смеси этанола и пропилового спирта в присутствии серной кислоты.
- этилен
- пропилен
- диэтиловый эфир
- пропилэтиловый эфир
- пентен‑2
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Из этанола внутримолекулярной дегидратацией образуется этилен (1), а из пропилового спирта - пропилен (2). При межмолекулярной дегидратации может образоваться как диэтиловый (3) или дипропиловый, так и пропилэтиловый (4) эфир.
Задача 5
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые образуются при электролизе раствора пропионата натрия.
- бутан
- пропан
- этан
- углекислый газ
- водород
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Это реакция по Кольбе - удвоение радикала R в соли R-COONa с выделением водорода и углекислого газа. Радикал R у нас $C_2H_5-$ - получаем бутан
Задача 6
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые могут образоваться при нагревании этилового спирта в присутствии концентрированной серной кислоты.
- этен
- бутан
- бутен‑2
- метилэтиловый эфир
- диэтиловый эфир
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
При внутримолекулярной дегидратации образуется этен (1), а при межмолекулярной - диэтиловый эфир (5)
Задача 7
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые образуются при электролизе водного раствора CH3CH2COONa.
- водород
- углекислый газ
- этан
- пропан
- бутан
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Вспоминаем электролиз по Кольбе.
Смотрим на радикал в соли. Схема реакции одна: $2R-COONa + 2H_2O = R-R + 2CO_2 + H_2 + 2NaOH$
В случае пропионата натрия: $2CH_3-CH_2-COONa + 2H_2O = CH_3-CH_2-CH_2-CH_3 + 2CO_2 + H_2 + 2NaOH$
Задача 8
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые могут образоваться при взаимодействии смеси 2‑бромпропана и 1‑бромпропана с натрием.
- 2‑метилпентан
- гексан
- пропен
- метилциклопентан
- 2,3‑диметилбутан
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Вспоминаем реакцию Вюрца.
Смотрим на радикалы в галогеналканах. У нас это изопропил $CH_3-СH-CH_3$ и пропил $CH_3-СH_2-CH_2-$. Начинаем компановать между собой:
$CH_3-СH-CH_3$ + $CH_3-СH_2-CH_2-$= $CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-CH_3$ 2-метилпентан
$CH_3-СH-CH_3$ + $CH_3-СH-CH_3$ = $CH_3-CH(CH_3)-CH(CH_3)-CH_3$ 2,3-диметилбутан
$CH_3-СH_2-CH_2-$ + $CH_3-СH_2-CH_2-$ = $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3$ гексан
Задача 9
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые могут образовываться при нагревании смеси хлорметана и бромэтана с металлическим натрием.
- бутан
- этан
- 1,2‑дибромпропан
- пропан
- 2‑бромпропан
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Вспоминаем реакцию Вюрца.
Смотрим на радикалы в галогеналканах. У нас это метил $CH_3-$ и этил $C_2H_5-$. Начинаем компановать между собой:
$CH_3-$ + $C_2H_5-$ = $CH_3-CH_2-CH_3$ пропан
$CH_3-$ + $CH_3-$ = $CH_3-CH_3$ этан
$C_2H_5-$ + $C_2H_5-$ = $CH_3-CH_2-CH_2-CH_3$ бутан
Задача 10
Из предложенного перечня выберите все реакции, в результате которых образуется этан.
- пропаноат натрия с гидроксидом натрия
- хлорметан с натрием
- этен с перманганатом калия
- электролиз водного раствора ацетата натрия
- этаналь с водородом
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Этан образуется в реакции Дюма, если мы используем пропионаты (1). В реакции Вюрца - если используем хлорметан (2). Окисление алкенов к алканам не приводит, как и восстановление альдегидов. А в электролизе по Кольбе нужно использовать ацетаты для получения этана (4).
Задача 11
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми реагирует 2‑бромпропан.
- раствор гидроксида калия
- бромоводород
- сульфат кальция
- натрий
- вода
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
2-бромпропан имеет такую структурную формулу: $CH_3-CHBr-CH_3$. Галогеналканы реагируют с металлами (4) по реакции Вюрца, спиртовым и водным раствором щелочи (водой) - 1 и 5. При действии воды и водного раствора щелочи происходит гидролиз с образованием спирта.
Задача 12
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми реагирует бутадиен‑1,3.
- металлический натрий
- свежеосаждённый гидроксид меди(II)
- перманганат калия
- хлор
- кислород
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Алкадиены реагируют со всем, что можно присоединять - галогены, водород, галогенводороды и вода. Не реагируют с металлами, но могут окисляться по кратной связи перманганатом или дихроматом. Все горят в кислороде!
Задача 13
Из предложенного перечня выберите те вещества, которые могут образоваться при полимеризации ацетилена.
- стирол
- бутадиен‑1,3
- фуллерен
- винилацетилен
- бензол
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Ацетилен умеет димеризоваться в винилацетилен, а также тримеризоваться в бензол.
Задача 14
Из предложенного перечня выберите все реакции, которые характерны для альдегидов.
- взаимодействие с аммиачным раствором оксида серебра
- восстановление азотом в присутствии никеля
- превращение гидроксида меди(II) в нерастворимое вещество красного цвета
- окисление кислородом воздуха
- взаимодействие со щелочными металлами
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Альдегиды могут окисляться или восстанавливаться по альдегидной группе. Берем 1, 3 и 4 как реакции окисления! А азотом ничего восстановить нельзя, используется водород)
Задача 15
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует метилметакрилат.
- раствор перманганата калия
- раствор кальцинированной соды
- аммиак
- аммиачный раствор оксида серебра(I)
- бромная вода
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Метилметакрилат $CH_2=C(CH_3)-COOCH_3$ может подвергаться окислению по кратной связи перманганатом калия, а также вступает в реакцию присоединения с бромной водой.
Как сложный эфир может вступать в реакцию щелочного гидролиза раствором кальцинированной соды с образованием спирта и соли карбоновой кислоты.
Задача 16
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми не реагирует метан.
- этилен
- азотная кислота
- хлор
- хлороводород
- водород
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Метан относится к классу алканов. Алканы вступают в реакцию замещения с азотной кислотой и галогенами, например, хлором. Остальные вещества не вступают в реакцию с алканами.
Задача 17
Из предложенного перечня выберите все вещества, при взаимодействии альдегидов с которыми образуется карбоновая кислота.
- гидроксид меди(II)
- водород
- кислород
- раствор серной кислоты
- раствор перманганата калия
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
В ходе окисления альдегидов гидроксидом меди, перманганатом калия и каталитическим окислением кислорода образуются карбоновые кислоты.
Задача 18
Из предложенного перечня выберите все суждения, которые верно характеризуют свойства углеводородов.
- Как гексан, так и циклогексан вступают в реакцию дегидрирования.
- Как гексан, так и циклогексан вступают в реакцию замещения с хлором.
- Как гексан, так и циклогексан вступают в реакцию с кислородом.
- Циклогексан при взаимодействии с хлором образует преимущественно 1,6‑дихлоргексан.
- Гексан при взаимодействии с хлором преимущественно образует 1‑хлоргексан.
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
1. Да, устойчивые циклоалканы и алканы дегидрируются
2. Тоже самое, свойства устойчивых циклоалканов идентичны свойствам алканов
3. Горят все углеводороды
4. Нет, цикл не раскрывается, идет замещение до монохлорциклогексана
5. Нет, замещение пойдет у вторичного атома углерода, а не первичного
Задача 19
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует фенол.
- калий
- водород
- бромоводород
- метаналь
- соляная кислота
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Как кислота фенол реагирует с калием с образованием фенолята. По бензольному кольцу может идти присоединение молекул водорода. С метаналем образуются фенолформальдегидные смолы.
Задача 20
Из предложенного перечня выберите все реакции, в каждой из которых преимущественно образуется бутен‑1.
- бутанола‑1 с конц. H2SO4 (при t > 140 °C)
- 2‑хлорбутана со спиртовым раствором KOH
- 1‑хлорбутана с водным раствором NaOH
- 1,2‑дибромбутана с цинком (при нагревании)
- этилацетилена с водородом
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Рекомендуемые курсы подготовки
- 👉 Узнаешь самые алгоритмичные задания в КИМе и научишься их решать.
- 👉 Познакомишься со всеми разделами ЕГЭ и изучишь их основы.
- 👉 Научишься проводить настоящие химические эксперименты.
- 👉 Поймешь, какие формулы нужны на ЕГЭ по химии и как ими пользоваться.
У тебя будет:
- 🤑 Возможность выиграть бесплатный доступ к сентябрьскому курсу.
- ✍️ Домашка после каждого веба без дедлайна (делай, когда тебе удобно).
- 📖 Скрипты, конспекты, множество полезных материалов и лайфхаков.
- 🚀 Удобный личный кабинет: расписание вебов, домашки, твой прогресс и многое другое.
- 😌 Уютная атмосфера, в которой тебе рады!
- 🗣️ Отдельная беседа в ТГ с сокурсниками и преподавателями.
на бесплатном курсе Турбо ЕГЭ