Задание 12. Химические свойства и способы получения углеводородов и кислородсодержащих органических соединений. ЕГЭ 2027 по химии
Средний процент выполнения: 41.1%
Ответом к заданию 12 по химии может быть последовательность цифр, чисел или слов. Порядок записи имеет значение.
Подпишись на суперполезные материалы
Задачи для практики
Задача 1
Из предложенного перечня выберите все углеводороды, при окислении которых перманганатом калия в кислой среде образуется углекислый газ.
- этен
- пропен
- пентан
- бутен‑2
- 2-метилбутен-1
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Углекислый газ образуется, если кратная связь находилась у первого атома углерода (1, 2, 5).
Задача 2
Из предложенного перечня выберите все реакции, в которые, в отличие от уксусной кислоты, вступает муравьиная кислота.
- этерификация
- нейтрализация
- образование солей
- реакция серебряного зеркала
- внутримолекулярная дегидратация
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Муравьиная (метановая) кислота имеет альдегидную группу, поэтому реагирует как альдегид с реактивом Толленса (4). При этом отсутствие углеводородного радикала (на его месте атом водорода) делает ее неустойчивой - она может вступать в реакцию внутримолекулярной дегидратации (5).
Задача 3
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми не реагирует пентан.
- азотная кислота
- раствор перманганата калия
- бром при облучении
- вода
- натрий
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Алканы не реагируют с перманганатами, водой и металлами (еще с дихроматами, бромной водой, щелочами, водородом и галогенводородами)
Задача 4
Из предложенного перечня выберите все реакции, в результате которых не образуется пропановая кислота.
- пропионовоэтиловый эфир с водородом
- пропен с водой
- пропаналь с гидроксидом меди(II)
- пропанол‑1 с гидроксидом натрия
- метилпропионат с водой
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Кислоты можно получать окислением соответствующих альдегидов (3) и гидролизом соответствующих эфиров (5). Значит, берем 1,2,4
Задача 5
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые образуются при гидратации алкинов в присутствии солей ртути(II).
- метилацетат
- ацетальдегид
- этиловый спирт
- бутаналь
- метилэтилкетон
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
В результате реакции Кучерова образуются карбонильные соединения. Причем только в случае ацетилена образуется альдегид, во всех остальных — кетон.
Задача 6
Из предложенного перечня выберите все типы реакций, которые характерны для аренов.
- гидратация
- галогенирование
- гидрирование
- гидрогалогенирование
- окисление
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Арены - это бензол и его производные. К двойным связям бензольного кольца можно присоединить хлор при облучении УФ (галогенирование). Кроме хлора можно присоединить и водород (гидрирование). Ну и всю органику можно сжечь, поэтому так же нам подходит окисление.
Задача 7
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми не реагирует метан.
- этилен
- азотная кислота
- хлор
- хлороводород
- водород
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Метан относится к классу алканов. Алканы вступают в реакцию замещения с азотной кислотой и галогенами, например, хлором. Остальные вещества не вступают в реакцию с алканами.
Задача 8
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые могут образоваться при взаимодействии пропина и бутина‑1 с подкислённым водным раствором перманганата калия.
- $CH_3COOH$
- $CH_3CH_2COOH$
- $CH_2OH-CH_2OH$
- $CH_3C(O)CH_3$
- $CO_2$
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Вспоминаем жесткое окисление с разрывом тройной связи:
С пропином разрыв идет так: $CH≡C-CH_3 + KMnO_4 + H_2SO_4 → CH_3COOH + CO_2 + K_2SO_4 + MnSO_4 + H_2O$
С бутином-1 разрыв идет так: $CH≡C-CH_2-СH_3 + KMnO_4 + H_2SO_4 → CH_3CH_2COOH + CO_2 + K_2SO_4 + MnSO_4 + H_2O$
Задача 9
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые могут образоваться при взаимодействии пропеналя и ацетона с водородом.
- пропановая кислота
- бутан
- пропаналь
- пропанол‑1
- пропанол‑2
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Ацетон восстанавливается водородом до изопропанола (5). А пропеналь может реагировать как по двойной связи, так и по альдегидной группе.
$CH_3-CO-CH_3 + H_2 ➝ CH_3CH(OH)-CH_3$
$CH_2=CH-CHO + H_2 ➝ CH_3-CH_2-CHO$
$CH_2=CH-CHO + 2H_2 ➝ CH_3-CH_2-CH_2OH$
Задача 10
Из предложенного перечня выберите все реакции, которые можно использовать для получения пропаналя.
- взаимодействие 1,1‑дихлорпропана с водой
- окисление 1‑пропанола оксидом меди(II)
- каталитическое окисление 2‑пропанола
- восстановление 1‑пропанола
- каталитическое дегидрирование н‑пропилового спирта
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
1. $CH_3CH_2CHCl_2$ + $H_2O$ → $CH_3CH_2COH$ + 2$HCl$
2. $CH_3CH_2CH_2OH$ + 2$CuO$ → $CH_3CH_2COH$ + $Cu_2O$ + $H_2O$
3. 2$CH_3CH(OH)CH_3$ + $O_2$ → 2$CH_3C(O)CH_3$ + 2$H_2O$
4. Спирты не восстанавливаются.
5. $CH_3CH_2CH_2OH$ → $H_2$ + $CH_3CH_2COH$
Задача 11
Из предложенного перечня выберите все вещества, в которых между молекулами могут образоваться водородные связи.
- ацетальдегид
- уксусная кислота
- глицерин и вода
- вода и толуол
- этанол
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Водородные связи между молекулами образуются, если есть водород, связанные с FON - фтором, кислородом или азотом. Такое реализуется в воде (3), аммиаке, фтороводороде, спиртах (3, 5), карбоновых кислотах (2), первичных и вторичных аминах. Толуол не образует таких связей, поэтому 4 не подходит
Задача 12
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует метановая кислота.
- HCl
- NH3
- C2H5OH
- SiO2
- [Ag(NH3)2]OH
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Метановая (муравьиная) кислота имеет особые свойства. Вступает в реакции и как кислота (2, 3), и как альдегид (5)
Задача 13
Из предложенного перечня выберите все реакции, которые отличают муравьиную кислоту от других монокарбоновых кислот предельного ряда.
- реагирует с натрием
- легко образует сложные эфиры
- легко подвергается внутримолекулярной дегидратации
- реагирует с гидроксидом меди(II)
- вступает в реакцию серебряного зеркала
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Муравьиная (метановая) кислота имеет в своем составе альдегидную группу, поэтому реагирует с реактивом Толленса (5) и легко обезвоживается концетрированной серной кислотой (именно одна молекула с выделением CO).
Задача 14
Из предложенного перечня выберите все типы реакций, в которые, в отличие от пропана, вступает пропен.
- полимеризация
- гидрирование
- гидратация
- замещение
- дегидрирование
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Алкен имеет двойную связь, в отличие от алкана, поэтому вступает в реакции присоединения - гидрирования, галогенирования, гидратации, гидрогалогенирования. И полимеризации) В замещение могут вступать оба (есть $sp^3-$гибридные атомы углерода. В дегидрирование тоже оба)
Задача 15
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует уксусная кислота.
- карбонат калия
- толуол
- хлор
- оксид фосфора(V)
- бензиловый спирт
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Уксусная (этановая) кислота как карбоновая кислота реагирует с основаниями, спиртами (5), карбонатами (1) и сульфидами. Может хлорироваться в альфа-положение (3) и обезвоживаться, переходя в ангидриды под действием осушающих агентов (4).
Задача 16
Из предложенного перечня выберите все ряды, в которых кислоты расположены в порядке увеличения кислотных свойств.
- масляная → уксусная → муравьиная
- хлоруксусная → уксусная → муравьиная
- хлоруксусная → фторуксусная → дифторуксусная
- уксусная → хлоруксусная → дихлоруксусная
- муравьиная → уксусная → 2,2‑диметилпропановая
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Кислотные свойства увеличиваются при уменьшении радикала в кислоте и при введении в радикал атомов галогенов в альфа-положение. Подходит 1 (уменьшается радикал), 3 (введены галогены по мере увеличения их электроотрицательности и количества) и 4 (добавляется галоген и увеличивается количество)
Задача 17
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует глицерин.
- свежеосаждённый Cu(OH)2
- хлороводород
- хлорид натрия
- сульфат меди(II)
- смесь концентрированных азотной и серной кислот
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Глицерин - трехатомный спирт, реагирует с галогенводородами (2), гидроксидами тяжелых металлов (1), азотной кислотой (5). С солями сильных кислот (3 и 4) не реагирует
Задача 18
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует масляная кислота.
- вода
- гидроксид меди(II)
- пропанол‑1
- сульфид натрия
- сульфид серебра
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Масляная (бутановая) кислота как карбоновая кислота реагирует с основаниями (2), спиртами (3), карбонатами и сульфидами (4). Сульфид серебра нерастворим в воде и очень устойчив, поэтому не реагирует.
Задача 19
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые могут образоваться при нагревании смеси этанола и пропилового спирта в присутствии серной кислоты.
- этилен
- пропилен
- диэтиловый эфир
- пропилэтиловый эфир
- пентен‑2
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Из этанола внутримолекулярной дегидратацией образуется этилен (1), а из пропилового спирта - пропилен (2). При межмолекулярной дегидратации может образоваться как диэтиловый (3) или дипропиловый, так и пропилэтиловый (4) эфир.
Задача 20
Из предложенного перечня выберите все реакции, которые можно использовать для получения толуола.
- дегидрирование циклогексана
- алкилирование бензола метилбромидом
- риформинг н‑гептана
- нагревание хлорбензола и бромметана с натрием
- дегидроциклизация гексана
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
1) Дегидрирование циклогексана дает образование циклогексена.
2) Алкилирование бензола метилбромидом приводит к образованию толуола.
3) Риформинг алканов приводит к образованию ароматических углеводородов. При риформинге гептана образуется толуол.
4) Реакция Вюрца это взаимодействие галогенсодержащих углеводородов с натрием. При смешивании хлорбензола и бромметана с натрием образуется толуол и смесь других продуктов.
5) При дегидроциклизации гексана образуется бензол.
Рекомендуемые курсы подготовки
- 👉 Узнаешь самые алгоритмичные задания в КИМе и научишься их решать.
- 👉 Познакомишься со всеми разделами ЕГЭ и изучишь их основы.
- 👉 Научишься проводить настоящие химические эксперименты.
- 👉 Поймешь, какие формулы нужны на ЕГЭ по химии и как ими пользоваться.
У тебя будет:
- 🤑 Возможность выиграть бесплатный доступ к сентябрьскому курсу.
- ✍️ Домашка после каждого веба без дедлайна (делай, когда тебе удобно).
- 📖 Скрипты, конспекты, множество полезных материалов и лайфхаков.
- 🚀 Удобный личный кабинет: расписание вебов, домашки, твой прогресс и многое другое.
- 😌 Уютная атмосфера, в которой тебе рады!
- 🗣️ Отдельная беседа в ТГ с сокурсниками и преподавателями.
на бесплатном курсе Турбо ЕГЭ