Задание 12. Химические свойства и способы получения углеводородов и кислородсодержащих органических соединений. ЕГЭ 2026 по химии
Средний процент выполнения: 41.1%
Ответом к заданию 12 по химии может быть последовательность цифр, чисел или слов. Порядок записи имеет значение.
Подпишись на суперполезные материалы
Задачи для практики
Задача 1
Из предложенного перечня выберите все углеводороды, при окислении которых перманганатом калия в кислой среде образуется углекислый газ.
- этен
- пропен
- пентан
- бутен‑2
- 2-метилбутен-1
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Углекислый газ образуется, если кратная связь находилась у первого атома углерода (1, 2, 5).
Задача 2
Из предложенного перечня выберите все реакции, в результате которых не может образоваться пропиловый спирт.
- пропен и вода
- 1‑хлорпропан со спиртовым раствором NaOH
- пропаналь и Cu(OH)2
- 1‑хлорпропан и водный раствор KOH
- пропионовый альдегид и водород
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
1. Гидратация алкенов один из способов получения спиртов. Но по правилу Марковникова будет образовываться изопропиловый спирт.
2. Спиртовой раствор щелочи создает кратные связи - не подходит.
3. Окисление альдегида приведет к образованию кислоты.
4. Водный раствор щелочи приводит как раз к образованию спиртов
5. Альдегиды восстанавливаются в в первичные спирты - нам подходит.
Задача 3
Из предложенного перечня выберите все реакции, в которые, в отличие от уксусной кислоты, вступает муравьиная кислота.
- этерификация
- нейтрализация
- образование солей
- реакция серебряного зеркала
- внутримолекулярная дегидратация
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Муравьиная (метановая) кислота имеет альдегидную группу, поэтому реагирует как альдегид с реактивом Толленса (4). При этом отсутствие углеводородного радикала (на его месте атом водорода) делает ее неустойчивой - она может вступать в реакцию внутримолекулярной дегидратации (5).
Задача 4
Из предложенного перечня выберите все реакции, которые нельзя использовать для получения пентана.
- пентена‑2 с водородом
- циклопентана с хлороводородом
- C5H11COONa с NaOH
- C5H11Cl с Na
- C5H11Cl с KOH
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
1. Гидрирование пентена-2 приводит к образованию пентана.
2. Устойчивый циклопентан не вступает в реакцию с хлороводородом. Пентан не образуется.
3. При сплавлении гексаноата натрия со щелочью образуется пентан (реакция Дюма).
4. Реакция между галогеналканом и натрием приводит к увеличению углеводородом цепи (реакция Вюрца). Пентан не образуется.
5. Взаимодействие галогеналкана с водным раствором щелочи приводит к образованию спиртов. Пентан не образуется.
Задача 5
Из предложенного перечня выберите все реакции, в результате которых не образуются алкоголяты.
- фенол с калием
- этанол с калием
- пропанол с уксусной кислотой
- глицерин с калием
- этанол с хлористым водородом
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Алкоголяты - это соли спиртов с активными металлами. Фенол - не спирт, поэтому не может образовать алкоголят. Пропанол с уксусом вступает в реакцию этерификации, продуктом которой является сложный эфир. Спирты не реагируют с солями.
Задача 6
Из предложенного перечня выберите все суждения, которые верно характеризуют свойства бензола.
- вступает как в реакции замещения, так и в реакции присоединения
- легко вступает в реакции присоединения
- окисляется водным раствором перманганата калия
- взаимодействует с этеном
- присоединяет хлор при облучении
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Бензол может вступать в реакции замещения атомов водорода бензольного кольца, а также в реакции присоединения к двойным связям (1).
С этеном бензол вступает в реакцию алкилирования с образованием этилбензола (4).
При облучении УФ бензол с хлором образует гексахлоран.
Задача 7
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми реагирует бутен‑1.
- H2O
- Na
- Na2SO4
- Cl2
- HBr
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Алкены реагируют с водой, галогенами, галогенводородами, водородом. Окисляются кислородом и другими окислителями (типа дихромата или перманганата). С металлами и солями-не окислителями не реагируют)
Задача 8
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые являются продуктами гидратации ацетилена и пропина соответственно.
- пропионовый альдегид
- уксусная кислота
- уксусный альдегид
- пропанол
- пропанон
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Вспоминаем реакцию Кучерова:
С ацетиленом присоединение идет так: $CH≡CH + HOH -> CH_2=CHOH$ затем идет перегруппировка $CH_2=CHOH -> CH_3-CHO$- это уксусный альдегид
С пропином присоединение идет так: $CH≡C-CH_3 + HOH -> CH_2=CHOH-CH_3$ затем идет перегруппировка $ CH_2=CHOH-CH_3 -> CH_3-C(O)-CH_3$- это пропанон
Задача 9
Из предложенного перечня выберите все реакции, которые относятся к способам получения алканов.
- синтез из простых веществ
- гидрирование алкенов
- дегидроциклизация алканов
- электролиз солей карбоновых кислот
- изомеризация алканов
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Вспоминаем способы получения алканов:
1. Да, например, метан из углерода и водорода
2. Да, гидрированием непредельных углеводородов как раз получают алканы
3. Дегидроциклизация приводит к образованию аренов. Не подходит
4. Да, электролиз по Кольбе
5. Да, изомеризация алканов приводит к образованию других алканов)
Задача 10
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые могут образоваться при действии водного раствора щёлочи соответственно на 2‑хлорпропан и 1,2‑дихлорэтан.
- пропен
- пропанол‑1
- этиленгликоль
- этен
- пропанол‑2
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Галогеналканы гидролизуются водным раствором щелочи до спиртов. 2-хлорпропан гидролизуется до пропанола-2, а 1,2-дихлорэтан до этандиола-1,2 (этиленгликоля)
Задача 11
Из предложенного перечня выберите все реакции, которые можно использовать для получения пропаналя.
- взаимодействие 1,1‑дихлорпропана с водой
- окисление 1‑пропанола оксидом меди(II)
- каталитическое окисление 2‑пропанола
- восстановление 1‑пропанола
- каталитическое дегидрирование н‑пропилового спирта
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
1. $CH_3CH_2CHCl_2$ + $H_2O$ → $CH_3CH_2COH$ + 2$HCl$
2. $CH_3CH_2CH_2OH$ + 2$CuO$ → $CH_3CH_2COH$ + $Cu_2O$ + $H_2O$
3. 2$CH_3CH(OH)CH_3$ + $O_2$ → 2$CH_3C(O)CH_3$ + 2$H_2O$
4. Спирты не восстанавливаются.
5. $CH_3CH_2CH_2OH$ → $H_2$ + $CH_3CH_2COH$
Задача 12
Из предложенного перечня выберите все уравнения реакций, в которых может образоваться альдегид.
- $CH≡CH + H_2O →↖{Hg^{2+}}$
- $CH_3COOH + O_2 →↖{t°}$
- $CH_3CH_2OH + CuO →↖{t°}$
- $CH_2=CH_2 + O_2 →↖{t°, кат.}$
- $CH_3OH + PCl_5 →↖{t°}$
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
В первой реакции гидратация ацетилена - это один из способов получения ацетальдегида (реакция Кучерова). Окисление уксусной кислоты может привести только к образованию $CO_2$. В третьей реакции идет окисление спирта с помощью мягкого окислителя CuO - это один из способов получать альдегиды. Окисление этилена с катализатором (4 реакция) приводит к образованию этаналя. А в 5 реакции -OH группа замещается на атом галогена - это способ превращения спиртов в галогеналканы.
Задача 13
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми может реагировать этиленгликоль.
- H2
- [Ag(NH3)2]OH
- HCl
- Cu(OH)2
- HNO3
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Этиленгликоль - двухатомный спирт, реагирует с щелочными металлами, другими спиртами, карбоновыми кислотами, минеральными кислотами (5), галогенводородами (3), растворами щелочей и гидроксидами тяжелых металлов (4). С водородом (1) и реактивом Толленса (2) не реагирует
Задача 14
Из предложенного перечня выберите все вещества, из которых можно получить глицерин.
- этанол
- жиры
- этиленгликоль
- 1,2,3‑трихлорпропан
- пропилен
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Глицерин можно получить гидролизом жиров, щелочным гидролизом 1,2,3-трихлорпропана.
А также из пропилена в несколько стадий:
$CH_3-CH=CH_2$ + $Cl_2$ → $CH_2Cl-CH=CH_2$ (при высоких температурах или использованием перекиси, как катализатора)
$CH_2Cl-CH=CH_2$ + $KOH$ → $CH_2(OH)-CH=CH_2$ + $KCl$ + $H_2O$
3$CH_2(OH)-CH=CH_2$ + 2$KMnO_4$ + 4$H_2O$ → 3$CH_2(OH)-CH(OH)-CH_2(OH)$ + 2$KOH$ + 2$MnO_2$
Задача 15
Из предложенного перечня выберите все типы реакций, в каждую из которых вступает как н‑гептан, так и метилциклогексан.
- дегидрирование
- замещение с водой
- отщепление галогенводородов
- замещение с галогенами
- присоединение галогеноводородов
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Свойства алканов и устойчивых циклоалканов идентичны. Это дегидрирование, реакции замещения с галогенами (кроме йода) или азоткой.
Задача 16
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые образуются при гидратации алкинов в присутствии солей ртути(II).
- метилацетат
- ацетальдегид
- этиловый спирт
- бутаналь
- метилэтилкетон
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
В результате реакции Кучерова образуются карбонильные соединения. Причем только в случае ацетилена образуется альдегид, во всех остальных — кетон.
Задача 17
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует глицерин.
- свежеосаждённый Cu(OH)2
- хлороводород
- хлорид натрия
- сульфат меди(II)
- смесь концентрированных азотной и серной кислот
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Глицерин - трехатомный спирт, реагирует с галогенводородами (2), гидроксидами тяжелых металлов (1), азотной кислотой (5). С солями сильных кислот (3 и 4) не реагирует
Задача 18
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые образуются при электролизе водного раствора CH3CH2COONa.
- водород
- углекислый газ
- этан
- пропан
- бутан
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Вспоминаем электролиз по Кольбе.
Смотрим на радикал в соли. Схема реакции одна: $2R-COONa + 2H_2O = R-R + 2CO_2 + H_2 + 2NaOH$
В случае пропионата натрия: $2CH_3-CH_2-COONa + 2H_2O = CH_3-CH_2-CH_2-CH_3 + 2CO_2 + H_2 + 2NaOH$
Задача 19
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые образуются при взаимодействии пропилбензола и стирола с раствором KMnO4 в присутствии H2SO4.
- фенилэтиленгликоль
- бензойная кислота
- 3‑фенилпропановая кислота
- уксусная кислота
- бензоат калия
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Гомологи бензола окисляются перманганатом в кислой среде с разрывом всех связей альфа-атома углерода (ближайшего к кольцу) в радикале. Из пропилбензола образуется бензойная кислота и уксусная кислота.
Из стирола также образуется бензойная кислота и углекислый газ.
Задача 20
Из предложенного перечня выберите все типы реакций, которые нельзя использовать для получения алкинов.
- перегонка дигалогеналканов с цинковой пылью
- дегидрирование алкенов
- нагревание дигалогеналканов со спиртовым раствором гидроксида натрия
- дегидрогалогенирование моногалогеналканов
- гидрирование алкенов
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Алкины образуются при гидролизе ацетиленидов (карбида кальция или магния), пиролизе метана, дегидрировании алканов и алкенов. Можно дегалогенировать тетрагалогеналканы или дегидрогалогенировать дигалогеналканы. Все остальное не подходит))
Рекомендуемые курсы подготовки
- Понять как связаны разные задания в ЕГЭ по химии
- Научишься определять степени окисления атомов в веществах и заработаешь 1 первичный балл за 3 задание
- Узнаешь основы ОВР и как определять окислители и восстановители и заработаешь 1 первичный балл за 19 задание
- Поймешь как факторы влияют на химическое равновесие и и заработаешь 2 первичных балла за 22 задание
- Узнаешь простейший способ решать задания на реакторы и и заработаешь 2 первичных балла за 23 задание
- Разберешься в самом простом способе решать 26 задание на массовую долю и и заработаешь 1 первичный балл за это задание
на бесплатном курсе Турбо ЕГЭ