Задание 12. Химические свойства и способы получения углеводородов и кислородсодержащих органических соединений. ЕГЭ 2026 по химии
Средний процент выполнения: 41.1%
Ответом к заданию 12 по химии может быть последовательность цифр, чисел или слов. Порядок записи имеет значение.
Подпишись на суперполезные материалы
Задачи для практики
Задача 1
Из предложенного перечня выберите все углеводороды, при окислении которых перманганатом калия в кислой среде образуется углекислый газ.
- этен
- пропен
- пентан
- бутен‑2
- 2-метилбутен-1
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Углекислый газ образуется, если кратная связь находилась у первого атома углерода (1, 2, 5).
Задача 2
Из предложенного перечня выберите все уравнения реакций, в которых может образоваться альдегид.
- $CH≡CH + H_2O →↖{Hg^{2+}}$
- $CH_3COOH + O_2 →↖{t°}$
- $CH_3CH_2OH + CuO →↖{t°}$
- $CH_2=CH_2 + O_2 →↖{t°, кат.}$
- $CH_3OH + PCl_5 →↖{t°}$
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
В первой реакции гидратация ацетилена - это один из способов получения ацетальдегида (реакция Кучерова). Окисление уксусной кислоты может привести только к образованию $CO_2$. В третьей реакции идет окисление спирта с помощью мягкого окислителя CuO - это один из способов получать альдегиды. Окисление этилена с катализатором (4 реакция) приводит к образованию этаналя. А в 5 реакции -OH группа замещается на атом галогена - это способ превращения спиртов в галогеналканы.
Задача 3
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые могут образоваться при пропускании газообразного хлора на свету через бензол или толуол.
- о‑хлортолуол
- хлорбензол
- фенилхлорметан
- м‑дихлорбензол
- гексахлоран
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Бензол реагирует с хлором на свету с полным разрывом ароматической системы - получается хлорнышко (гексахлоран)
Толуол реагирует с хлором на свету уже по метильному радикалу - замещение идет как в алканах. Продукт: $С_6H_5-CH_2Cl$. Это вещество фенилхлорметан
Задача 4
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми реагирует 2‑бромпропан.
- раствор гидроксида калия
- бромоводород
- сульфат кальция
- натрий
- вода
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
2-бромпропан имеет такую структурную формулу: $CH_3-CHBr-CH_3$. Галогеналканы реагируют с металлами (4) по реакции Вюрца, спиртовым и водным раствором щелочи (водой) - 1 и 5. При действии воды и водного раствора щелочи происходит гидролиз с образованием спирта.
Задача 5
Из предложенного перечня выберите исходные вещества, в результате взаимодействия которых образуется бутан.
- пропан и метан
- бутен‑1 и водород
- электролиз водного раствора пропионата натрия
- хлорэтан и натрий
- бутен‑2 и вода
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
1. Алканы между собой не реагируют
2. Алкены гидрируются до алканов - берем
3. При электролизе по Кольбе радикал R в соли R-COONa будет удваиваться. В пропионате натрия это радикал $C_2H_5-$ - при удвоении как раз бутан, берем
4. Реакция Вюрца - удвоение алкана, тоже образуется бутан.
5. При гидратации алкенов образуются спирты, не подходит
Задача 6
Из предложенного перечня выберите все суждения, которые верно характеризуют свойства алканов.
- Метан может быть получен по реакции Вюрца.
- Метан не вступает в реакции присоединения.
- При изомеризации н‑гексана образуется 2‑метилпентан.
- Метан не окисляется подкислённым раствором KMnO4.
- Метан горит с образованием большого количества копоти.
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Вспоминаем химические свойства алканов:
1. Нет, реакция Вюрца удлиняет цепь, поэтому можно получать только этан и дальше
2. Верно, только замещение
3. Да, такое возможно, они друг другу изомеры
4. Да, алканы не окисляются бромной водой и перманганатом
5. Нет, метан горит без копоти, водорода к углероду много в молекуле
Задача 7
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые могут образоваться при нагревании этилового спирта в присутствии концентрированной серной кислоты.
- этен
- бутан
- бутен‑2
- метилэтиловый эфир
- диэтиловый эфир
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
При внутримолекулярной дегидратации образуется этен (1), а при межмолекулярной - диэтиловый эфир (5)
Задача 8
Из предложенного перечня выберите все суждения, которые верно характеризуют свойства бензола.
- вступает как в реакции замещения, так и в реакции присоединения
- легко вступает в реакции присоединения
- окисляется водным раствором перманганата калия
- взаимодействует с этеном
- присоединяет хлор при облучении
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Бензол может вступать в реакции замещения атомов водорода бензольного кольца, а также в реакции присоединения к двойным связям (1).
С этеном бензол вступает в реакцию алкилирования с образованием этилбензола (4).
При облучении УФ бензол с хлором образует гексахлоран.
Задача 9
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые могут образоваться при взаимодействии смеси 2‑бромпропана и 1‑бромпропана с натрием.
- 2‑метилпентан
- гексан
- пропен
- метилциклопентан
- 2,3‑диметилбутан
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Вспоминаем реакцию Вюрца.
Смотрим на радикалы в галогеналканах. У нас это изопропил $CH_3-СH-CH_3$ и пропил $CH_3-СH_2-CH_2-$. Начинаем компановать между собой:
$CH_3-СH-CH_3$ + $CH_3-СH_2-CH_2-$= $CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-CH_3$ 2-метилпентан
$CH_3-СH-CH_3$ + $CH_3-СH-CH_3$ = $CH_3-CH(CH_3)-CH(CH_3)-CH_3$ 2,3-диметилбутан
$CH_3-СH_2-CH_2-$ + $CH_3-СH_2-CH_2-$ = $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3$ гексан
Задача 10
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует фенол.
- калий
- водород
- бромоводород
- метаналь
- соляная кислота
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Как кислота фенол реагирует с калием с образованием фенолята. По бензольному кольцу может идти присоединение молекул водорода. С метаналем образуются фенолформальдегидные смолы.
Задача 11
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые образуются при взаимодействии пропилбензола и стирола с раствором KMnO4 в присутствии H2SO4.
- фенилэтиленгликоль
- бензойная кислота
- 3‑фенилпропановая кислота
- уксусная кислота
- бензоат калия
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Гомологи бензола окисляются перманганатом в кислой среде с разрывом всех связей альфа-атома углерода (ближайшего к кольцу) в радикале. Из пропилбензола образуется бензойная кислота и уксусная кислота.
Из стирола также образуется бензойная кислота и углекислый газ.
Задача 12
Из предложенного перечня выберите все реакции, которые относятся к способам получения алканов.
- синтез из простых веществ
- гидрирование алкенов
- дегидроциклизация алканов
- электролиз солей карбоновых кислот
- изомеризация алканов
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Вспоминаем способы получения алканов:
1. Да, например, метан из углерода и водорода
2. Да, гидрированием непредельных углеводородов как раз получают алканы
3. Дегидроциклизация приводит к образованию аренов. Не подходит
4. Да, электролиз по Кольбе
5. Да, изомеризация алканов приводит к образованию других алканов)
Задача 13
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые преимущественно образуются при взаимодействии пропена и пропина с бромоводородом.
- 1‑бромпропан
- 2‑бромпропан
- 2‑бромпропен
- 2,2‑дибромпропан
- 1,3‑дибромпропан
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
$CH_3-CH=CH_2$ + $HBr$ → $CH_3-CH(Br)-CH_3$ — 2-бромпропан
Алкины могут присоединить две молекулы HBr:
$CH_3-C≡CH_$ + $HBr$ → $CH_3-C(Br)=CH_2$ — 2-бромпропен
$CH_3-C(Br)=CH_2$ + $HBr$ → $CH_3-C(Br)_2-CH_3$ — 2,2-дибромпропан
Задача 14
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые могут образовываться при нагревании смеси хлорметана и бромэтана с металлическим натрием.
- бутан
- этан
- 1,2‑дибромпропан
- пропан
- 2‑бромпропан
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Вспоминаем реакцию Вюрца.
Смотрим на радикалы в галогеналканах. У нас это метил $CH_3-$ и этил $C_2H_5-$. Начинаем компановать между собой:
$CH_3-$ + $C_2H_5-$ = $CH_3-CH_2-CH_3$ пропан
$CH_3-$ + $CH_3-$ = $CH_3-CH_3$ этан
$C_2H_5-$ + $C_2H_5-$ = $CH_3-CH_2-CH_2-CH_3$ бутан
Задача 15
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми реагирует как бензол, так и толуол.
- раствор перманганата калия
- бромная вода
- азотная кислота
- этилен
- концентрированная серная кислота
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Бензол не окисляется марганцовкой - устойчивая ароматическая система. Может только гореть)
Бромная вода реагирует с кратными связями - опять же ароматическая система бензола ей не подвластна. Бензол реагирует только с чистым бромом в присутствии катализатора.
Азотка нитрует ароматическое кольцо в любом случае.
Этиленом можно алкилировать бензольное кольцо в любом случае.
Серная кислота сульфирует кольцо в любом случае.
Задача 16
Из предложенного перечня выберите все пары реагентов, с каждым из которых бензол вступает в реакцию замещения.
- хлор и серная кислота
- хлор и водород
- этилен и бромная вода
- азотная кислота и водород
- хлорметан и азотная кислота
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
В реакцию замещения бензол вступает с галогенами, галогеналканами, алкенами, серной и азотной кислотами.
Задача 17
Из предложенного перечня выберите все реакции, в результате которых образуется этан.
- пропаноат натрия с гидроксидом натрия
- хлорметан с натрием
- этен с перманганатом калия
- электролиз водного раствора ацетата натрия
- этаналь с водородом
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Этан образуется в реакции Дюма, если мы используем пропионаты (1). В реакции Вюрца - если используем хлорметан (2). Окисление алкенов к алканам не приводит, как и восстановление альдегидов. А в электролизе по Кольбе нужно использовать ацетаты для получения этана (4).
Задача 18
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми может реагировать этиленгликоль.
- H2
- [Ag(NH3)2]OH
- HCl
- Cu(OH)2
- HNO3
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Этиленгликоль - двухатомный спирт, реагирует с щелочными металлами, другими спиртами, карбоновыми кислотами, минеральными кислотами (5), галогенводородами (3), растворами щелочей и гидроксидами тяжелых металлов (4). С водородом (1) и реактивом Толленса (2) не реагирует
Задача 19
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые могут образоваться при нагревании смеси хлорэтана и 2‑бромпропана с металлическим натрием.
- этан
- пропан
- н‑бутан
- 2‑метилбутан
- 2,3‑диметилбутан
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Вспоминаем реакцию Вюрца) Совмещаем все радикалы между собой:
$CH_3-CH_2- + CH_3-CH_2- = CH_3-CH_2-CH_2-CH_3$ - н-бутан
$CH_3-CH_2- + CH_3-CH_-СH_3 = CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH_3$ - 2-метилбутан
$CH_3-CH_-СH_3- + CH_3-CH_-СH_3 = CH_3-CH(CH_3)-CH(CH_3)-CH_3$ - 2,3-диметилбутан
не забывай, что соединение идет через те атомы углерода, у которых были атомы галогенов!
Задача 20
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми не реагирует пентан.
- азотная кислота
- раствор перманганата калия
- бром при облучении
- вода
- натрий
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Алканы не реагируют с перманганатами, водой и металлами (еще с дихроматами, бромной водой, щелочами, водородом и галогенводородами)
Рекомендуемые курсы подготовки
- Разберешься с заданием №17 на классификацию реакций
- Научишься решать задание №18 на скорость реакции
- Познакомишься с химическим равновесием и научишься рассчитывать равновесные концентрации веществ
- Научишься решать задания №22 и №23
- Научишься решать задание №27 на тепловой эффект
на бесплатном курсе Турбо ЕГЭ