Задание 12. Химические свойства и способы получения углеводородов и кислородсодержащих органических соединений. ЕГЭ 2027 по химии

За это задание ты можешь получить 1 балл. На решение дается около 2 минут. Уровень сложности: повышенный.
Средний процент выполнения: 41.1%
Ответом к заданию 12 по химии может быть последовательность цифр, чисел или слов. Порядок записи имеет значение.

Задачи для практики

Задача 1

Из предложенного перечня выберите все углеводороды, при окислении которых перманганатом калия в кислой среде образуется углекислый газ.

  1. этен
  2. пропен
  3. пентан
  4. бутен‑2
  5. 2-метилбутен-1

Запишите номера выбранных ответов.

Решение

Углекислый газ образуется, если кратная связь находилась у первого атома углерода (1, 2, 5).

Ответ: 125
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 2

Из предложенного перечня выберите формулы всех веществ, при взаимодействии с которыми бутанола‑2 образуется 2‑хлорбутан.

  1. HCl
  2. PCl5
  3. Cl2
  4. SOCl2
  5. FeCl3

Запишите номера выбранных ответов.

Решение

Замещение OH-группы на галоген можно добиться с помощью галогенводородов (1), галогенидов фосфора(III) и (V) (2), тионилхлорида (4)

Ответ: 124
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 3

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые образуются при взаимодействии пропилбензола и стирола с раствором KMnO4 в присутствии H2SO4.

  1. фенилэтиленгликоль
  2. бензойная кислота
  3. 3‑фенилпропановая кислота
  4. уксусная кислота
  5. бензоат калия

Запишите номера выбранных ответов.

Решение

Гомологи бензола окисляются перманганатом в кислой среде с разрывом всех связей альфа-атома углерода (ближайшего к кольцу) в радикале. Из пропилбензола образуется бензойная кислота и уксусная кислота.
Из стирола также образуется бензойная кислота и углекислый газ.

Ответ: 24
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 4

Из предложенного перечня выберите все вещества, в которых между молекулами могут образоваться водородные связи.

  1. ацетальдегид
  2. уксусная кислота
  3. глицерин и вода
  4. вода и толуол
  5. этанол

Запишите номера выбранных ответов.

Решение

Водородные связи между молекулами образуются, если есть водород, связанные с FON - фтором, кислородом или азотом. Такое реализуется в воде (3), аммиаке, фтороводороде, спиртах (3, 5), карбоновых кислотах (2), первичных и вторичных аминах. Толуол не образует таких связей, поэтому 4 не подходит

Ответ: 235
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 5

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые преимущественно могут образовываться при действии бромоводорода на 3‑метилбутин‑1.

  1. 1‑бром‑3‑метилбутин‑1
  2. 2,2‑дибром‑3‑метилбутан
  3. 2‑бром‑3‑метилбутен‑1
  4. 1,2‑дибром‑3‑метилбутан
  5. 4‑бром‑2‑метилбутин‑3

Запишите номера выбранных ответов.

Решение

Здесь без вариантов: нужен продукт присоединения 1 эквивалента HBr и 2 эквивалентов:
Сначала присоединение идет так (по правилу Марковникова): $CH≡C-CH(CH_3)-CH_3 + HBr = CH_2=CBr-CH(CH_3)-CH_3$ - это 2-бром-3-метилбутен-1
А вторая молекула тоже по правилу Марковникова: $CH_2=CBr-CH(CH_3)-CH_3 + HBr = CH_3-CBr_2-CH(CH_3)-CH_3$ - это 2,2-дибром-3-метилбутан

Ответ: 23
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 6

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми реагирует как бензол, так и толуол.

  1. раствор перманганата калия
  2. бромная вода
  3. азотная кислота
  4. этилен
  5. концентрированная серная кислота

Запишите номера выбранных ответов.

Решение

Бензол не окисляется марганцовкой - устойчивая ароматическая система. Может только гореть)
Бромная вода реагирует с кратными связями - опять же ароматическая система бензола ей не подвластна. Бензол реагирует только с чистым бромом в присутствии катализатора.
Азотка нитрует ароматическое кольцо в любом случае.
Этиленом можно алкилировать бензольное кольцо в любом случае.
Серная кислота сульфирует кольцо в любом случае.

Ответ: 345
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 7

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые являются продуктами гидратации ацетилена и пропина соответственно.

  1. пропионовый альдегид
  2. уксусная кислота
  3. уксусный альдегид
  4. пропанол
  5. пропанон

Запишите номера выбранных ответов.

Решение

Вспоминаем реакцию Кучерова:
С ацетиленом присоединение идет так: $CH≡CH + HOH -> CH_2=CHOH$ затем идет перегруппировка $CH_2=CHOH -> CH_3-CHO$- это уксусный альдегид
С пропином присоединение идет так: $CH≡C-CH_3 + HOH -> CH_2=CHOH-CH_3$ затем идет перегруппировка $ CH_2=CHOH-CH_3 -> CH_3-C(O)-CH_3$- это пропанон

Ответ: 35
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 8

Из предложенного перечня выберите все реакции, в результате каждой из которых образуется этилен.

  1. $C_2H_5OH {→}↙{t > 140 °C}↖{H_2SO_{4(конц.)}}$
  2. $C_2H_5Cl →↖{ KOH_{(спирт.)}}$
  3. $C_2H_2 →↖{H_2, Ni}$
  4. $C_2H_5OH {→}↙{t < 140 °C}↖{H_2SO_{4(конц.)}} $
  5. $C_2H_2 →↖{H_2O, Hg^{2+}}$

Запишите номера выбранных ответов.

Решение

1. При использовании серной кислоты (при температуре больше 140) этанол подвергается внутримолекулярной дегидратации. Образуется этилен.
2. Хлорэтан под действием спиртового раствора щелочи вступает в реакцию элиминирования (отщепления HCl). Образуется этилен.
3. Этин вступает в реакцию неполного гидрирования с образованием этилена.
4. При использовании серной кислоты (при температуре меньше 140) этанол подвергается межмолекулярной дегидратации. Образуется диэтиловый эфир.
5. Гидратация ацетилена приводит к образованию ацетальдегида (реакция Кучерова).

Ответ: 123
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 9

Из предложенного перечня выберите все углеводороды, при окислении которых перманганатом калия в кислой среде образуется углекислый газ.

  1. этен
  2. пропен
  3. пентан
  4. бутен‑2
  5. изопропилбензол

Запишите номера выбранных ответов.

Решение

Углекислый газ образуется, если кратная связь находилась у первого атома углерода (1, 2). А в случае гомологов бензола она образуется, если в заместителе два атома углерода или он имеет разветвленное строение (5)

Ответ: 125
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 10

Из предложенного перечня выберите все реакции, в результате которых не образуются алкоголяты.

  1. фенол с калием
  2. этанол с калием
  3. пропанол с уксусной кислотой
  4. глицерин с калием
  5. этанол с хлористым водородом

Запишите номера выбранных ответов.

Решение

Алкоголяты - это соли спиртов с активными металлами. Фенол - не спирт, поэтому не может образовать алкоголят. Пропанол с уксусом вступает в реакцию этерификации, продуктом которой является сложный эфир. Спирты не реагируют с солями.

Ответ: 135
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 11

Из предложенного перечня выберите все реакции, в результате которых не может образоваться пропиловый спирт.

  1. пропен и вода
  2. 1‑хлорпропан со спиртовым раствором NaOH
  3. пропаналь и Cu(OH)2
  4. 1‑хлорпропан и водный раствор KOH
  5. пропионовый альдегид и водород

Запишите номера выбранных ответов.

Решение

1. Гидратация алкенов один из способов получения спиртов. Но по правилу Марковникова будет образовываться изопропиловый спирт.
2. Спиртовой раствор щелочи создает кратные связи - не подходит.
3. Окисление альдегида приведет к образованию кислоты.
4. Водный раствор щелочи приводит как раз к образованию спиртов
5. Альдегиды восстанавливаются в в первичные спирты - нам подходит.

Ответ: 123
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 12

Из предложенного перечня выберите все типы реакций, которые нельзя использовать для получения алкинов.

  1. перегонка дигалогеналканов с цинковой пылью
  2. дегидрирование алкенов
  3. нагревание дигалогеналканов со спиртовым раствором гидроксида натрия
  4. дегидрогалогенирование моногалогеналканов
  5. гидрирование алкенов

Запишите номера выбранных ответов.

Решение

Алкины образуются при гидролизе ацетиленидов (карбида кальция или магния), пиролизе метана, дегидрировании алканов и алкенов. Можно дегалогенировать тетрагалогеналканы или дегидрогалогенировать дигалогеналканы. Все остальное не подходит))

Ответ: 145
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 13

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые могут образоваться при нагревании смеси этанола и пропилового спирта в присутствии серной кислоты.

  1. этилен
  2. пропилен
  3. диэтиловый эфир
  4. пропилэтиловый эфир
  5. пентен‑2

Запишите номера выбранных ответов.

Решение

Из этанола внутримолекулярной дегидратацией образуется этилен (1), а из пропилового спирта - пропилен (2). При межмолекулярной дегидратации может образоваться как диэтиловый (3) или дипропиловый, так и пропилэтиловый (4) эфир.

Ответ: 1234
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 14

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые могут образоваться при пропускании газообразного хлора на свету через бензол или толуол.

  1. о‑хлортолуол
  2. хлорбензол
  3. фенилхлорметан
  4. м‑дихлорбензол
  5. гексахлоран

Запишите номера выбранных ответов.

Решение

Бензол реагирует с хлором на свету с полным разрывом ароматической системы - получается хлорнышко (гексахлоран)
Толуол реагирует с хлором на свету уже по метильному радикалу - замещение идет как в алканах. Продукт: $С_6H_5-CH_2Cl$. Это вещество фенилхлорметан

Ответ: 35
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 15

Из предложенного перечня выберите все реакции, в результате которых не образуется пропановая кислота.

  1. пропионовоэтиловый эфир с водородом
  2. пропен с водой
  3. пропаналь с гидроксидом меди(II)
  4. пропанол‑1 с гидроксидом натрия
  5. метилпропионат с водой

Запишите номера выбранных ответов.

Решение

Кислоты можно получать окислением соответствующих альдегидов (3) и гидролизом соответствующих эфиров (5). Значит, берем 1,2,4

Ответ: 124
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 16

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует уксусная кислота.

  1. карбонат калия
  2. толуол
  3. хлор
  4. оксид фосфора(V)
  5. бензиловый спирт

Запишите номера выбранных ответов.

Решение

Уксусная (этановая) кислота как карбоновая кислота реагирует с основаниями, спиртами (5), карбонатами (1) и сульфидами. Может хлорироваться в альфа-положение (3) и обезвоживаться, переходя в ангидриды под действием осушающих агентов (4).

Ответ: 1345
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 17

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует метилметакрилат.

  1. раствор перманганата калия
  2. раствор кальцинированной соды
  3. аммиак
  4. аммиачный раствор оксида серебра(I)
  5. бромная вода

Запишите номера выбранных ответов.

Решение

Метилметакрилат $CH_2=C(CH_3)-COOCH_3$ может подвергаться окислению по кратной связи перманганатом калия, а также вступает в реакцию присоединения с бромной водой.
Как сложный эфир может вступать в реакцию щелочного гидролиза раствором кальцинированной соды с образованием спирта и соли карбоновой кислоты.

Ответ: 125
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 18

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует водный раствор гидроксида калия.

  1. крезол
  2. пропанол‑1
  3. триолеат глицерина
  4. хлорбензол
  5. стеарат кальция

Запишите номера выбранных ответов.

Решение

Крезол - это производное фенола, тоже обладает кислотными свойствами, а значит может реагировать со щелочами.
Сложные эфиры гидролизуются в растворах щелочей.
Водный раствор KOH осуществляет замещение галогенов на OH-группу (в данном случае у хлорбензола).

Ответ: 134
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 19

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые можно получить из этанола, проведя одну реакцию.

  1. диэтиловый эфир
  2. бутан
  3. бутадиен‑1,3
  4. этен
  5. глицерин

Запишите номера выбранных ответов.

Решение

Из этилового спирта можно получить диэтиловый эфир (межмолекулярная дегидратация), дивинил (реакция Лебедева) и этен (внутрмолекулярная дегидратация)

Ответ: 134
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 20

Из предложенного перечня выберите все типы реакций, в которые, в отличие от пропана, вступает пропен.

  1. полимеризация
  2. гидрирование
  3. гидратация
  4. замещение
  5. дегидрирование

Запишите номера выбранных ответов.

Решение

Алкен имеет двойную связь, в отличие от алкана, поэтому вступает в реакции присоединения - гидрирования, галогенирования, гидратации, гидрогалогенирования. И полимеризации) В замещение могут вступать оба (есть $sp^3-$гибридные атомы углерода. В дегидрирование тоже оба)

Ответ: 123
Показать решение
Бесплатный интенсив
Показать еще
  • Без воды
  • Ламповая атмосфера
  • Крутые преподаватели

ЕГЭ 2027: бесплатный курс
по химии

На бесплатном демо-курсе ты:
  • 👉 Узнаешь самые алгоритмичные задания в КИМе и научишься их решать.
  • 👉 Познакомишься со всеми разделами ЕГЭ и изучишь их основы.
  • 👉 Научишься проводить настоящие химические эксперименты.
  • 👉 Поймешь, какие формулы нужны на ЕГЭ по химии и как ими пользоваться.

У тебя будет:

  • 🤑 Возможность выиграть бесплатный доступ к сентябрьскому курсу.
  • ✍️ Домашка после каждого веба без дедлайна (делай, когда тебе удобно).
  • 📖 Скрипты, конспекты, множество полезных материалов и лайфхаков.
  • 🚀 Удобный личный кабинет: расписание вебов, домашки, твой прогресс и многое другое.
  • 😌 Уютная атмосфера, в которой тебе рады!
  • 🗣️ Отдельная беседа в ТГ с сокурсниками и преподавателями.
Получи бесплатный демо-доступ
Оставь заявку и займи место
на бесплатном курсе Турбо ЕГЭ
Нажимая на кнопку «Отправить», вы принимаете положение об обработке персональных данных.