Задание 12. Химические свойства и способы получения углеводородов и кислородсодержащих органических соединений. ЕГЭ 2027 по химии
Средний процент выполнения: 41.1%
Ответом к заданию 12 по химии может быть последовательность цифр, чисел или слов. Порядок записи имеет значение.
Подпишись на суперполезные материалы
Задачи для практики
Задача 1
Из предложенного перечня выберите все углеводороды, при окислении которых перманганатом калия в кислой среде образуется углекислый газ.
- этен
- пропен
- пентан
- бутен‑2
- 2-метилбутен-1
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Углекислый газ образуется, если кратная связь находилась у первого атома углерода (1, 2, 5).
Задача 2
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые могут образоваться при взаимодействии пропеналя и ацетона с водородом.
- пропановая кислота
- бутан
- пропаналь
- пропанол‑1
- пропанол‑2
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Ацетон восстанавливается водородом до изопропанола (5). А пропеналь может реагировать как по двойной связи, так и по альдегидной группе.
$CH_3-CO-CH_3 + H_2 ➝ CH_3CH(OH)-CH_3$
$CH_2=CH-CHO + H_2 ➝ CH_3-CH_2-CHO$
$CH_2=CH-CHO + 2H_2 ➝ CH_3-CH_2-CH_2OH$
Задача 3
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми реагирует как бензол, так и толуол.
- раствор перманганата калия
- бромная вода
- азотная кислота
- этилен
- концентрированная серная кислота
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Бензол не окисляется марганцовкой - устойчивая ароматическая система. Может только гореть)
Бромная вода реагирует с кратными связями - опять же ароматическая система бензола ей не подвластна. Бензол реагирует только с чистым бромом в присутствии катализатора.
Азотка нитрует ароматическое кольцо в любом случае.
Этиленом можно алкилировать бензольное кольцо в любом случае.
Серная кислота сульфирует кольцо в любом случае.
Задача 4
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует метановая кислота.
- HCl
- NH3
- C2H5OH
- SiO2
- [Ag(NH3)2]OH
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Метановая (муравьиная) кислота имеет особые свойства. Вступает в реакции и как кислота (2, 3), и как альдегид (5)
Задача 5
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые можно получить из этанола, проведя одну реакцию.
- диэтиловый эфир
- бутан
- бутадиен‑1,3
- этен
- глицерин
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Из этилового спирта можно получить диэтиловый эфир (межмолекулярная дегидратация), дивинил (реакция Лебедева) и этен (внутрмолекулярная дегидратация)
Задача 6
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми не реагирует метан.
- этилен
- азотная кислота
- хлор
- хлороводород
- водород
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Метан относится к классу алканов. Алканы вступают в реакцию замещения с азотной кислотой и галогенами, например, хлором. Остальные вещества не вступают в реакцию с алканами.
Задача 7
Из предложенного перечня выберите формулы всех веществ, при взаимодействии с которыми бутанола‑2 образуется 2‑хлорбутан.
- HCl
- PCl5
- Cl2
- SOCl2
- FeCl3
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Замещение OH-группы на галоген можно добиться с помощью галогенводородов (1), галогенидов фосфора(III) и (V) (2), тионилхлорида (4)
Задача 8
Из предложенного перечня выберите все реакции, в которых образуется бутанол‑2.
- 1‑хлорбутан и водный раствор КОН
- 2‑хлорбутан и спиртовой раствор КОН
- бутен‑1 и вода
- 2‑хлорбутан и водный раствор КОН
- бутен‑2 и вода
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Бутанол-2 образуется в реакции 2-хлорбутана с водным раствором щелочи (4), бутена-1 или бутена-2 с водой (3 и 5)
Задача 9
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые являются продуктами гидратации ацетилена и пропина соответственно.
- пропионовый альдегид
- уксусная кислота
- уксусный альдегид
- пропанол
- пропанон
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Вспоминаем реакцию Кучерова:
С ацетиленом присоединение идет так: $CH≡CH + HOH -> CH_2=CHOH$ затем идет перегруппировка $CH_2=CHOH -> CH_3-CHO$- это уксусный альдегид
С пропином присоединение идет так: $CH≡C-CH_3 + HOH -> CH_2=CHOH-CH_3$ затем идет перегруппировка $ CH_2=CHOH-CH_3 -> CH_3-C(O)-CH_3$- это пропанон
Задача 10
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые могут образоваться при взаимодействии бутадиена‑1,3 с бромом.
- 1,4‑дибромбутен‑2
- 3,4‑дибромбутен‑1
- 1,2,3,4‑тетрабромбутан
- 1,4‑дибромбутан
- 1,1,4,4‑тетрабромбутан
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Может присоединяться 1 молекула брома в 1,2-положения: $CH_2=CH-CH=CH_2 + Br_2 = CH2Br-CHBr-CH=CH2$. Это 3,4-дибромбутен-1
Может присоединяться 1 молекула брома в 1,4-положения: $CH_2=CH-CH=CH_2 + Br_2 = CH2Br-CH=CH-CH2Br$. Это 1,4-дибромбутен-2
Могут присоединяться 2 молекулы брома в сразу в 4 положения: $CH_2=CH-CH=CH_2 + 2Br_2 = CH2Br-CHBr-CHBr-CH2Br$. Это 1,2,3,4-тетрабромбутан
Задача 11
Из предложенного перечня выберите все реакции, которые можно использовать для получения пропаналя.
- взаимодействие 1,1‑дихлорпропана с водой
- окисление 1‑пропанола оксидом меди(II)
- каталитическое окисление 2‑пропанола
- восстановление 1‑пропанола
- каталитическое дегидрирование н‑пропилового спирта
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
1. $CH_3CH_2CHCl_2$ + $H_2O$ → $CH_3CH_2COH$ + 2$HCl$
2. $CH_3CH_2CH_2OH$ + 2$CuO$ → $CH_3CH_2COH$ + $Cu_2O$ + $H_2O$
3. 2$CH_3CH(OH)CH_3$ + $O_2$ → 2$CH_3C(O)CH_3$ + 2$H_2O$
4. Спирты не восстанавливаются.
5. $CH_3CH_2CH_2OH$ → $H_2$ + $CH_3CH_2COH$
Задача 12
Из предложенного перечня выберите все реакции, в результате которых не образуется пропановая кислота.
- пропионовоэтиловый эфир с водородом
- пропен с водой
- пропаналь с гидроксидом меди(II)
- пропанол‑1 с гидроксидом натрия
- метилпропионат с водой
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Кислоты можно получать окислением соответствующих альдегидов (3) и гидролизом соответствующих эфиров (5). Значит, берем 1,2,4
Задача 13
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми реагирует ацетилен.
- хлороводород
- бензол
- дихлорэтан
- вода
- аммиачный раствор оксида серебра
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Ацетилен имеет тройную связь. Поэтому идут реакции присоединения с галогенводородами (1), водой (4). Поскольку тройная связь находится с краю, то могут идти реакции замещения атома водорода на металлы (5)
Задача 14
Из предложенного перечня выберите все реакции, которые можно использовать для получения ацетилена.
- гидролиз карбида алюминия
- гидролиз карбида кальция
- гидролиз винилацетилена
- пиролиз метана
- дегалогенирование дихлорэтана
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Ацетилен образуется при гидролизе ацетиленидов (карбида кальция или магния), пиролизе метана. Гидролиз карбида алюминия приводит к образованию метана, гидролиз винилацетилена однозначано не может привести к образованию углеводорода (появляется кислород), а под цифрой 5 образуется только двойная связь
Задача 15
Из предложенного перечня выберите все ряды, в которых кислоты расположены в порядке увеличения кислотных свойств.
- масляная → уксусная → муравьиная
- хлоруксусная → уксусная → муравьиная
- хлоруксусная → фторуксусная → дифторуксусная
- уксусная → хлоруксусная → дихлоруксусная
- муравьиная → уксусная → 2,2‑диметилпропановая
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Кислотные свойства увеличиваются при уменьшении радикала в кислоте и при введении в радикал атомов галогенов в альфа-положение. Подходит 1 (уменьшается радикал), 3 (введены галогены по мере увеличения их электроотрицательности и количества) и 4 (добавляется галоген и увеличивается количество)
Задача 16
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми не реагирует пентан.
- азотная кислота
- раствор перманганата калия
- бром при облучении
- вода
- натрий
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Алканы не реагируют с перманганатами, водой и металлами (еще с дихроматами, бромной водой, щелочами, водородом и галогенводородами)
Задача 17
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми уксусная кислота не взаимодействует.
- медь
- пищевая сода
- поваренная соль
- метанол
- глауберова соль
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Уксусная (этановая) кислота как карбоновая кислота не реагирует с неактивными металлами (1), солями сильных кислот (3 и 5).
Задача 18
Из предложенного перечня выберите все вещества, в которых между молекулами могут образоваться водородные связи.
- ацетальдегид
- уксусная кислота
- глицерин и вода
- вода и толуол
- этанол
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Водородные связи между молекулами образуются, если есть водород, связанные с FON - фтором, кислородом или азотом. Такое реализуется в воде (3), аммиаке, фтороводороде, спиртах (3, 5), карбоновых кислотах (2), первичных и вторичных аминах. Толуол не образует таких связей, поэтому 4 не подходит
Задача 19
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые образуются при гидратации алкинов в присутствии солей ртути(II).
- метилацетат
- ацетальдегид
- этиловый спирт
- бутаналь
- метилэтилкетон
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
В результате реакции Кучерова образуются карбонильные соединения. Причем только в случае ацетилена образуется альдегид, во всех остальных — кетон.
Задача 20
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует уксусная кислота.
- карбонат калия
- толуол
- хлор
- оксид фосфора(V)
- бензиловый спирт
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Уксусная (этановая) кислота как карбоновая кислота реагирует с основаниями, спиртами (5), карбонатами (1) и сульфидами. Может хлорироваться в альфа-положение (3) и обезвоживаться, переходя в ангидриды под действием осушающих агентов (4).
Рекомендуемые курсы подготовки
- 👉 Узнаешь самые алгоритмичные задания в КИМе и научишься их решать.
- 👉 Познакомишься со всеми разделами ЕГЭ и изучишь их основы.
- 👉 Научишься проводить настоящие химические эксперименты.
- 👉 Поймешь, какие формулы нужны на ЕГЭ по химии и как ими пользоваться.
У тебя будет:
- 🤑 Возможность выиграть бесплатный доступ к сентябрьскому курсу.
- ✍️ Домашка после каждого веба без дедлайна (делай, когда тебе удобно).
- 📖 Скрипты, конспекты, множество полезных материалов и лайфхаков.
- 🚀 Удобный личный кабинет: расписание вебов, домашки, твой прогресс и многое другое.
- 😌 Уютная атмосфера, в которой тебе рады!
- 🗣️ Отдельная беседа в ТГ с сокурсниками и преподавателями.
на бесплатном курсе Турбо ЕГЭ