Задание 12. Химические свойства и способы получения углеводородов и кислородсодержащих органических соединений. ЕГЭ 2026 по химии

За это задание ты можешь получить 1 балл. На решение дается около 2 минут. Уровень сложности: повышенный.
Средний процент выполнения: 41.1%
Ответом к заданию 12 по химии может быть последовательность цифр, чисел или слов. Порядок записи имеет значение.

Задачи для практики

Задача 1

Из предложенного перечня выберите все углеводороды, при окислении которых перманганатом калия в кислой среде образуется углекислый газ.

  1. этен
  2. пропен
  3. пентан
  4. бутен‑2
  5. 2-метилбутен-1

Запишите номера выбранных ответов.

Решение

Углекислый газ образуется, если кратная связь находилась у первого атома углерода (1, 2, 5).

Ответ: 125
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 2

Из предложенного перечня выберите все вещества, при взаимодействии альдегидов с которыми образуется карбоновая кислота.

  1. гидроксид меди(II)
  2. водород
  3. кислород
  4. раствор серной кислоты
  5. раствор перманганата калия

Запишите номера выбранных ответов.

Решение

В ходе окисления альдегидов гидроксидом меди, перманганатом калия и каталитическим окислением кислорода образуются карбоновые кислоты.

Ответ: 135
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 3

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми может взаимодействует бензойная кислота.

  1. азотная кислота
  2. поташ
  3. метанол
  4. соляная кислота
  5. водород

Запишите номера выбранных ответов.

Решение

Ароматическая кислота может реагировать с солью слабой кислоты (2) и спиртом (3) по карбоксильной группе, а по бензольному кольцу с азоткой (нитрование - 1) и с водородом (восстановление кольца - 5)

Ответ: 1235
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 4

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые могут образоваться при пропускании газообразного хлора на свету через бензол или толуол.

  1. о‑хлортолуол
  2. хлорбензол
  3. фенилхлорметан
  4. м‑дихлорбензол
  5. гексахлоран

Запишите номера выбранных ответов.

Решение

Бензол реагирует с хлором на свету с полным разрывом ароматической системы - получается хлорнышко (гексахлоран)
Толуол реагирует с хлором на свету уже по метильному радикалу - замещение идет как в алканах. Продукт: $С_6H_5-CH_2Cl$. Это вещество фенилхлорметан

Ответ: 35
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 5

Из предложенного перечня выберите все вещества, продукты взаимодействия которых с пропеном указаны правильно.

  1. хлор с образованием 1,2‑дихлорпропана
  2. вода с образованием пропанола‑1
  3. вода с образованием изопропилового спирта
  4. перекись водорода с образованием пропандиола-1,2
  5. раствор перманганата калия с образованием пропанона

Запишите номера выбранных ответов.

Решение

1. Пропен $CH_3-CH=CH_2$ присоединяет хлор по двойной связи - образуется $CH_3-CHCl-CH_2Cl$. Это 1,2‑дихлорпропан. Верно
2. Пропен присоединяет воду по правилу Марковникова - OH-группа идет к вторичному атому углерода с меньшим числом атомов водорода. Продукт $CH_3-CHOH-CH_3$ - это пропанол-2. Неверно
3. Изопропиловый спирт - это пропанол-2. Подходит)
4. Пропен присоединяет перекись с образованием гликолей - двухатомных спиртов. Продукт $CH_3-CHOH-CH_2OH$ - это пропандиол-1,2. Верно
5. Пропен окисляется в кислой среде с полным разрывом двойной связи - образуется этановая кислота (уксусная) и углекислый газ. Неверно

Ответ: 134
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 6

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми реагирует ацетилен.

  1. хлороводород
  2. бензол
  3. дихлорэтан
  4. вода
  5. аммиачный раствор оксида серебра

Запишите номера выбранных ответов.

Решение

Ацетилен имеет тройную связь. Поэтому идут реакции присоединения с галогенводородами (1), водой (4). Поскольку тройная связь находится с краю, то могут идти реакции замещения атома водорода на металлы (5)

Ответ: 145
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 7

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует уксусная кислота.

  1. карбонат калия
  2. толуол
  3. хлор
  4. оксид фосфора(V)
  5. бензиловый спирт

Запишите номера выбранных ответов.

Решение

Уксусная (этановая) кислота как карбоновая кислота реагирует с основаниями, спиртами (5), карбонатами (1) и сульфидами. Может хлорироваться в альфа-положение (3) и обезвоживаться, переходя в ангидриды под действием осушающих агентов (4).

Ответ: 1345
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 8

Из предложенного перечня выберите все реакции, в результате которых не образуется пропановая кислота.

  1. пропионовоэтиловый эфир с водородом
  2. пропен с водой
  3. пропаналь с гидроксидом меди(II)
  4. пропанол‑1 с гидроксидом натрия
  5. метилпропионат с водой

Запишите номера выбранных ответов.

Решение

Кислоты можно получать окислением соответствующих альдегидов (3) и гидролизом соответствующих эфиров (5). Значит, берем 1,2,4

Ответ: 124
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 9

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые могут образоваться при взаимодействии пропеналя и ацетона с водородом.

  1. пропановая кислота
  2. бутан
  3. пропаналь
  4. пропанол‑1
  5. пропанол‑2

Запишите номера выбранных ответов.

Решение

Ацетон восстанавливается водородом до изопропанола (5). А пропеналь может реагировать как по двойной связи, так и по альдегидной группе.
$CH_3-CO-CH_3 + H_2 ➝ CH_3CH(OH)-CH_3$
$CH_2=CH-CHO + H_2 ➝ CH_3-CH_2-CHO$
$CH_2=CH-CHO + 2H_2 ➝ CH_3-CH_2-CH_2OH$

Ответ: 345
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 10

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые могут образоваться при взаимодействии пропина и бутина‑1 с подкислённым водным раствором перманганата калия.

  1. $CH_3COOH$
  2. $CH_3CH_2COOH$
  3. $CH_2OH-CH_2OH$
  4. $CH_3C(O)CH_3$
  5. $CO_2$

Запишите номера выбранных ответов.

Решение

Вспоминаем жесткое окисление с разрывом тройной связи:
С пропином разрыв идет так: $CH≡C-CH_3 + KMnO_4 + H_2SO_4 → CH_3COOH + CO_2 + K_2SO_4 + MnSO_4 + H_2O$
С бутином-1 разрыв идет так: $CH≡C-CH_2-СH_3 + KMnO_4 + H_2SO_4 → CH_3CH_2COOH + CO_2 + K_2SO_4 + MnSO_4 + H_2O$

Ответ: 125
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 11

Из предложенного перечня выберите все реакции, в результате которых не может образоваться пропиловый спирт.

  1. пропен и вода
  2. 1‑хлорпропан со спиртовым раствором NaOH
  3. пропаналь и Cu(OH)2
  4. 1‑хлорпропан и водный раствор KOH
  5. пропионовый альдегид и водород

Запишите номера выбранных ответов.

Решение

1. Гидратация алкенов один из способов получения спиртов. Но по правилу Марковникова будет образовываться изопропиловый спирт.
2. Спиртовой раствор щелочи создает кратные связи - не подходит.
3. Окисление альдегида приведет к образованию кислоты.
4. Водный раствор щелочи приводит как раз к образованию спиртов
5. Альдегиды восстанавливаются в в первичные спирты - нам подходит.

Ответ: 123
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 12

Из предложенного перечня выберите все типы реакций, в которые, в отличие от пропана, вступает пропен.

  1. полимеризация
  2. гидрирование
  3. гидратация
  4. замещение
  5. дегидрирование

Запишите номера выбранных ответов.

Решение

Алкен имеет двойную связь, в отличие от алкана, поэтому вступает в реакции присоединения - гидрирования, галогенирования, гидратации, гидрогалогенирования. И полимеризации) В замещение могут вступать оба (есть $sp^3-$гибридные атомы углерода. В дегидрирование тоже оба)

Ответ: 123
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 13

Из предложенного перечня выберите все суждения, которые верно характеризуют свойства углеводородов.

  1. Как гексан, так и циклогексан вступают в реакцию дегидрирования.
  2. Как гексан, так и циклогексан вступают в реакцию замещения с хлором.
  3. Как гексан, так и циклогексан вступают в реакцию с кислородом.
  4. Циклогексан при взаимодействии с хлором образует преимущественно 1,6‑дихлоргексан.
  5. Гексан при взаимодействии с хлором преимущественно образует 1‑хлоргексан.

Запишите номера выбранных ответов.

Решение

1. Да, устойчивые циклоалканы и алканы дегидрируются
2. Тоже самое, свойства устойчивых циклоалканов идентичны свойствам алканов
3. Горят все углеводороды
4. Нет, цикл не раскрывается, идет замещение до монохлорциклогексана
5. Нет, замещение пойдет у вторичного атома углерода, а не первичного

Ответ: 123
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 14

Из предложенного перечня выберите все реакции, в которых образуется бутанол‑2.

  1. 1‑хлорбутан и водный раствор КОН
  2. 2‑хлорбутан и спиртовой раствор КОН
  3. бутен‑1 и вода
  4. 2‑хлорбутан и водный раствор КОН
  5. бутен‑2 и вода

Запишите номера выбранных ответов.

Решение

Бутанол-2 образуется в реакции 2-хлорбутана с водным раствором щелочи (4), бутена-1 или бутена-2 с водой (3 и 5)

Ответ: 345
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 15

Из предложенного перечня выберите все реакции, которые можно использовать для получения толуола.

  1. дегидрирование циклогексана
  2. алкилирование бензола метилбромидом
  3. риформинг н‑гептана
  4. нагревание хлорбензола и бромметана с натрием
  5. дегидроциклизация гексана

Запишите номера выбранных ответов.

Решение

1) Дегидрирование циклогексана дает образование циклогексена.
2) Алкилирование бензола метилбромидом приводит к образованию толуола.
3) Риформинг алканов приводит к образованию ароматических углеводородов. При риформинге гептана образуется толуол.
4) Реакция Вюрца это взаимодействие галогенсодержащих углеводородов с натрием. При смешивании хлорбензола и бромметана с натрием образуется толуол и смесь других продуктов.
5) При дегидроциклизации гексана образуется бензол.

Ответ: 234
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 16

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые образуются при гидратации алкинов в присутствии солей ртути(II).

  1. метилацетат
  2. ацетальдегид
  3. этиловый спирт
  4. бутаналь
  5. метилэтилкетон

Запишите номера выбранных ответов.

Решение

В результате реакции Кучерова образуются карбонильные соединения. Причем только в случае ацетилена образуется альдегид, во всех остальных — кетон.

Ответ: 25
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 17

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые взаимодействуют с олеиновой кислотой.

  1. хлорид калия
  2. гидросульфат калия
  3. гидрокарбонат калия
  4. глицерин
  5. водород

Запишите номера выбранных ответов.

Решение

Олеиновая кислота - одноосновная и непредельная. С ней реагируют соли слабых кислот (3), спирты (4) и водород по радикалу (5)

Ответ: 345
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 18

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые можно получить из этанола, проведя одну реакцию.

  1. диэтиловый эфир
  2. бутан
  3. бутадиен‑1,3
  4. этен
  5. глицерин

Запишите номера выбранных ответов.

Решение

Из этилового спирта можно получить диэтиловый эфир (межмолекулярная дегидратация), дивинил (реакция Лебедева) и этен (внутрмолекулярная дегидратация)

Ответ: 134
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 19

Из предложенного перечня выберите все реакции, которые отличают муравьиную кислоту от других монокарбоновых кислот предельного ряда.

  1. реагирует с натрием
  2. легко образует сложные эфиры
  3. легко подвергается внутримолекулярной дегидратации
  4. реагирует с гидроксидом меди(II)
  5. вступает в реакцию серебряного зеркала

Запишите номера выбранных ответов.

Решение

Муравьиная (метановая) кислота имеет в своем составе альдегидную группу, поэтому реагирует с реактивом Толленса (5) и легко обезвоживается концетрированной серной кислотой (именно одна молекула с выделением CO).

Ответ: 35
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 20

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые могут образоваться при взаимодействии смеси 2‑бромпропана и 1‑бромпропана с натрием.

  1. 2‑метилпентан
  2. гексан
  3. пропен
  4. метилциклопентан
  5. 2,3‑диметилбутан

Запишите номера выбранных ответов.

Решение

Вспоминаем реакцию Вюрца.
Смотрим на радикалы в галогеналканах. У нас это изопропил $CH_3-СH-CH_3$ и пропил $CH_3-СH_2-CH_2-$. Начинаем компановать между собой:
$CH_3-СH-CH_3$ + $CH_3-СH_2-CH_2-$= $CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-CH_3$ 2-метилпентан
$CH_3-СH-CH_3$ + $CH_3-СH-CH_3$ = $CH_3-CH(CH_3)-CH(CH_3)-CH_3$ 2,3-диметилбутан
$CH_3-СH_2-CH_2-$ + $CH_3-СH_2-CH_2-$ = $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3$ гексан

Ответ: 125
Показать решение
Бесплатный интенсив
Показать еще
  • Без воды
  • Ламповая атмосфера
  • Крутые преподаватели

ЕГЭ 2027: бесплатный курс
по химии

На бесплатном демо-курсе ты:
  • 👉 Узнаешь самые алгоритмичные задания в КИМе и научишься их решать.
  • 👉 Познакомишься со всеми разделами ЕГЭ и изучишь их основы.
  • 👉 Научишься проводить настоящие химические эксперименты.
  • 👉 Поймешь, какие формулы нужны на ЕГЭ по химии и как ими пользоваться.

У тебя будет:

  • 🤑 Возможность выиграть бесплатный доступ к сентябрьскому курсу.
  • ✍️ Домашка после каждого веба без дедлайна (делай, когда тебе удобно).
  • 📖 Скрипты, конспекты, множество полезных материалов и лайфхаков.
  • 🚀 Удобный личный кабинет: расписание вебов, домашки, твой прогресс и многое другое.
  • 😌 Уютная атмосфера, в которой тебе рады!
  • 🗣️ Отдельная беседа в ТГ с сокурсниками и преподавателями.
Получи бесплатный демо-доступ
Оставь заявку и займи место
на бесплатном курсе Турбо ЕГЭ
Нажимая на кнопку «Отправить», вы принимаете положение об обработке персональных данных.