Задание 12. Химические свойства и способы получения углеводородов и кислородсодержащих органических соединений. ЕГЭ 2026 по химии
Средний процент выполнения: 41.1%
Ответом к заданию 12 по химии может быть последовательность цифр, чисел или слов. Порядок записи имеет значение.
Подпишись на суперполезные материалы
Задачи для практики
Задача 1
Из предложенного перечня выберите все углеводороды, при окислении которых перманганатом калия в кислой среде образуется углекислый газ.
- этен
- пропен
- пентан
- бутен‑2
- 2-метилбутен-1
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Углекислый газ образуется, если кратная связь находилась у первого атома углерода (1, 2, 5).
Задача 2
Из предложенного перечня выберите все вещества, при взаимодействии альдегидов с которыми образуется карбоновая кислота.
- гидроксид меди(II)
- водород
- кислород
- раствор серной кислоты
- раствор перманганата калия
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
В ходе окисления альдегидов гидроксидом меди, перманганатом калия и каталитическим окислением кислорода образуются карбоновые кислоты.
Задача 3
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми может взаимодействует бензойная кислота.
- азотная кислота
- поташ
- метанол
- соляная кислота
- водород
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Ароматическая кислота может реагировать с солью слабой кислоты (2) и спиртом (3) по карбоксильной группе, а по бензольному кольцу с азоткой (нитрование - 1) и с водородом (восстановление кольца - 5)
Задача 4
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые могут образоваться при пропускании газообразного хлора на свету через бензол или толуол.
- о‑хлортолуол
- хлорбензол
- фенилхлорметан
- м‑дихлорбензол
- гексахлоран
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Бензол реагирует с хлором на свету с полным разрывом ароматической системы - получается хлорнышко (гексахлоран)
Толуол реагирует с хлором на свету уже по метильному радикалу - замещение идет как в алканах. Продукт: $С_6H_5-CH_2Cl$. Это вещество фенилхлорметан
Задача 5
Из предложенного перечня выберите все вещества, продукты взаимодействия которых с пропеном указаны правильно.
- хлор с образованием 1,2‑дихлорпропана
- вода с образованием пропанола‑1
- вода с образованием изопропилового спирта
- перекись водорода с образованием пропандиола-1,2
- раствор перманганата калия с образованием пропанона
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
1. Пропен $CH_3-CH=CH_2$ присоединяет хлор по двойной связи - образуется $CH_3-CHCl-CH_2Cl$. Это 1,2‑дихлорпропан. Верно
2. Пропен присоединяет воду по правилу Марковникова - OH-группа идет к вторичному атому углерода с меньшим числом атомов водорода. Продукт $CH_3-CHOH-CH_3$ - это пропанол-2. Неверно
3. Изопропиловый спирт - это пропанол-2. Подходит)
4. Пропен присоединяет перекись с образованием гликолей - двухатомных спиртов. Продукт $CH_3-CHOH-CH_2OH$ - это пропандиол-1,2. Верно
5. Пропен окисляется в кислой среде с полным разрывом двойной связи - образуется этановая кислота (уксусная) и углекислый газ. Неверно
Задача 6
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми реагирует ацетилен.
- хлороводород
- бензол
- дихлорэтан
- вода
- аммиачный раствор оксида серебра
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Ацетилен имеет тройную связь. Поэтому идут реакции присоединения с галогенводородами (1), водой (4). Поскольку тройная связь находится с краю, то могут идти реакции замещения атома водорода на металлы (5)
Задача 7
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует уксусная кислота.
- карбонат калия
- толуол
- хлор
- оксид фосфора(V)
- бензиловый спирт
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Уксусная (этановая) кислота как карбоновая кислота реагирует с основаниями, спиртами (5), карбонатами (1) и сульфидами. Может хлорироваться в альфа-положение (3) и обезвоживаться, переходя в ангидриды под действием осушающих агентов (4).
Задача 8
Из предложенного перечня выберите все реакции, в результате которых не образуется пропановая кислота.
- пропионовоэтиловый эфир с водородом
- пропен с водой
- пропаналь с гидроксидом меди(II)
- пропанол‑1 с гидроксидом натрия
- метилпропионат с водой
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Кислоты можно получать окислением соответствующих альдегидов (3) и гидролизом соответствующих эфиров (5). Значит, берем 1,2,4
Задача 9
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые могут образоваться при взаимодействии пропеналя и ацетона с водородом.
- пропановая кислота
- бутан
- пропаналь
- пропанол‑1
- пропанол‑2
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Ацетон восстанавливается водородом до изопропанола (5). А пропеналь может реагировать как по двойной связи, так и по альдегидной группе.
$CH_3-CO-CH_3 + H_2 ➝ CH_3CH(OH)-CH_3$
$CH_2=CH-CHO + H_2 ➝ CH_3-CH_2-CHO$
$CH_2=CH-CHO + 2H_2 ➝ CH_3-CH_2-CH_2OH$
Задача 10
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые могут образоваться при взаимодействии пропина и бутина‑1 с подкислённым водным раствором перманганата калия.
- $CH_3COOH$
- $CH_3CH_2COOH$
- $CH_2OH-CH_2OH$
- $CH_3C(O)CH_3$
- $CO_2$
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Вспоминаем жесткое окисление с разрывом тройной связи:
С пропином разрыв идет так: $CH≡C-CH_3 + KMnO_4 + H_2SO_4 → CH_3COOH + CO_2 + K_2SO_4 + MnSO_4 + H_2O$
С бутином-1 разрыв идет так: $CH≡C-CH_2-СH_3 + KMnO_4 + H_2SO_4 → CH_3CH_2COOH + CO_2 + K_2SO_4 + MnSO_4 + H_2O$
Задача 11
Из предложенного перечня выберите все реакции, в результате которых не может образоваться пропиловый спирт.
- пропен и вода
- 1‑хлорпропан со спиртовым раствором NaOH
- пропаналь и Cu(OH)2
- 1‑хлорпропан и водный раствор KOH
- пропионовый альдегид и водород
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
1. Гидратация алкенов один из способов получения спиртов. Но по правилу Марковникова будет образовываться изопропиловый спирт.
2. Спиртовой раствор щелочи создает кратные связи - не подходит.
3. Окисление альдегида приведет к образованию кислоты.
4. Водный раствор щелочи приводит как раз к образованию спиртов
5. Альдегиды восстанавливаются в в первичные спирты - нам подходит.
Задача 12
Из предложенного перечня выберите все типы реакций, в которые, в отличие от пропана, вступает пропен.
- полимеризация
- гидрирование
- гидратация
- замещение
- дегидрирование
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Алкен имеет двойную связь, в отличие от алкана, поэтому вступает в реакции присоединения - гидрирования, галогенирования, гидратации, гидрогалогенирования. И полимеризации) В замещение могут вступать оба (есть $sp^3-$гибридные атомы углерода. В дегидрирование тоже оба)
Задача 13
Из предложенного перечня выберите все суждения, которые верно характеризуют свойства углеводородов.
- Как гексан, так и циклогексан вступают в реакцию дегидрирования.
- Как гексан, так и циклогексан вступают в реакцию замещения с хлором.
- Как гексан, так и циклогексан вступают в реакцию с кислородом.
- Циклогексан при взаимодействии с хлором образует преимущественно 1,6‑дихлоргексан.
- Гексан при взаимодействии с хлором преимущественно образует 1‑хлоргексан.
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
1. Да, устойчивые циклоалканы и алканы дегидрируются
2. Тоже самое, свойства устойчивых циклоалканов идентичны свойствам алканов
3. Горят все углеводороды
4. Нет, цикл не раскрывается, идет замещение до монохлорциклогексана
5. Нет, замещение пойдет у вторичного атома углерода, а не первичного
Задача 14
Из предложенного перечня выберите все реакции, в которых образуется бутанол‑2.
- 1‑хлорбутан и водный раствор КОН
- 2‑хлорбутан и спиртовой раствор КОН
- бутен‑1 и вода
- 2‑хлорбутан и водный раствор КОН
- бутен‑2 и вода
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Бутанол-2 образуется в реакции 2-хлорбутана с водным раствором щелочи (4), бутена-1 или бутена-2 с водой (3 и 5)
Задача 15
Из предложенного перечня выберите все реакции, которые можно использовать для получения толуола.
- дегидрирование циклогексана
- алкилирование бензола метилбромидом
- риформинг н‑гептана
- нагревание хлорбензола и бромметана с натрием
- дегидроциклизация гексана
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
1) Дегидрирование циклогексана дает образование циклогексена.
2) Алкилирование бензола метилбромидом приводит к образованию толуола.
3) Риформинг алканов приводит к образованию ароматических углеводородов. При риформинге гептана образуется толуол.
4) Реакция Вюрца это взаимодействие галогенсодержащих углеводородов с натрием. При смешивании хлорбензола и бромметана с натрием образуется толуол и смесь других продуктов.
5) При дегидроциклизации гексана образуется бензол.
Задача 16
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые образуются при гидратации алкинов в присутствии солей ртути(II).
- метилацетат
- ацетальдегид
- этиловый спирт
- бутаналь
- метилэтилкетон
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
В результате реакции Кучерова образуются карбонильные соединения. Причем только в случае ацетилена образуется альдегид, во всех остальных — кетон.
Задача 17
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые взаимодействуют с олеиновой кислотой.
- хлорид калия
- гидросульфат калия
- гидрокарбонат калия
- глицерин
- водород
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Олеиновая кислота - одноосновная и непредельная. С ней реагируют соли слабых кислот (3), спирты (4) и водород по радикалу (5)
Задача 18
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые можно получить из этанола, проведя одну реакцию.
- диэтиловый эфир
- бутан
- бутадиен‑1,3
- этен
- глицерин
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Из этилового спирта можно получить диэтиловый эфир (межмолекулярная дегидратация), дивинил (реакция Лебедева) и этен (внутрмолекулярная дегидратация)
Задача 19
Из предложенного перечня выберите все реакции, которые отличают муравьиную кислоту от других монокарбоновых кислот предельного ряда.
- реагирует с натрием
- легко образует сложные эфиры
- легко подвергается внутримолекулярной дегидратации
- реагирует с гидроксидом меди(II)
- вступает в реакцию серебряного зеркала
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Муравьиная (метановая) кислота имеет в своем составе альдегидную группу, поэтому реагирует с реактивом Толленса (5) и легко обезвоживается концетрированной серной кислотой (именно одна молекула с выделением CO).
Задача 20
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые могут образоваться при взаимодействии смеси 2‑бромпропана и 1‑бромпропана с натрием.
- 2‑метилпентан
- гексан
- пропен
- метилциклопентан
- 2,3‑диметилбутан
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Вспоминаем реакцию Вюрца.
Смотрим на радикалы в галогеналканах. У нас это изопропил $CH_3-СH-CH_3$ и пропил $CH_3-СH_2-CH_2-$. Начинаем компановать между собой:
$CH_3-СH-CH_3$ + $CH_3-СH_2-CH_2-$= $CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-CH_3$ 2-метилпентан
$CH_3-СH-CH_3$ + $CH_3-СH-CH_3$ = $CH_3-CH(CH_3)-CH(CH_3)-CH_3$ 2,3-диметилбутан
$CH_3-СH_2-CH_2-$ + $CH_3-СH_2-CH_2-$ = $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3$ гексан
Рекомендуемые курсы подготовки
- 👉 Узнаешь самые алгоритмичные задания в КИМе и научишься их решать.
- 👉 Познакомишься со всеми разделами ЕГЭ и изучишь их основы.
- 👉 Научишься проводить настоящие химические эксперименты.
- 👉 Поймешь, какие формулы нужны на ЕГЭ по химии и как ими пользоваться.
У тебя будет:
- 🤑 Возможность выиграть бесплатный доступ к сентябрьскому курсу.
- ✍️ Домашка после каждого веба без дедлайна (делай, когда тебе удобно).
- 📖 Скрипты, конспекты, множество полезных материалов и лайфхаков.
- 🚀 Удобный личный кабинет: расписание вебов, домашки, твой прогресс и многое другое.
- 😌 Уютная атмосфера, в которой тебе рады!
- 🗣️ Отдельная беседа в ТГ с сокурсниками и преподавателями.
на бесплатном курсе Турбо ЕГЭ