Задание 12. Химические свойства и способы получения углеводородов и кислородсодержащих органических соединений. ЕГЭ 2027 по химии
Средний процент выполнения: 41.1%
Ответом к заданию 12 по химии может быть последовательность цифр, чисел или слов. Порядок записи имеет значение.
Подпишись на суперполезные материалы
Задачи для практики
Задача 1
Из предложенного перечня выберите все углеводороды, при окислении которых перманганатом калия в кислой среде образуется углекислый газ.
- этен
- пропен
- пентан
- бутен‑2
- 2-метилбутен-1
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Углекислый газ образуется, если кратная связь находилась у первого атома углерода (1, 2, 5).
Задача 2
Из предложенного перечня выберите все реакции, которые можно использовать для получения толуола.
- дегидрирование циклогексана
- алкилирование бензола метилбромидом
- риформинг н‑гептана
- нагревание хлорбензола и бромметана с натрием
- дегидроциклизация гексана
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
1) Дегидрирование циклогексана дает образование циклогексена.
2) Алкилирование бензола метилбромидом приводит к образованию толуола.
3) Риформинг алканов приводит к образованию ароматических углеводородов. При риформинге гептана образуется толуол.
4) Реакция Вюрца это взаимодействие галогенсодержащих углеводородов с натрием. При смешивании хлорбензола и бромметана с натрием образуется толуол и смесь других продуктов.
5) При дегидроциклизации гексана образуется бензол.
Задача 3
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые могут образоваться при взаимодействии пропина и бутина‑1 с подкислённым водным раствором перманганата калия.
- $CH_3COOH$
- $CH_3CH_2COOH$
- $CH_2OH-CH_2OH$
- $CH_3C(O)CH_3$
- $CO_2$
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Вспоминаем жесткое окисление с разрывом тройной связи:
С пропином разрыв идет так: $CH≡C-CH_3 + KMnO_4 + H_2SO_4 → CH_3COOH + CO_2 + K_2SO_4 + MnSO_4 + H_2O$
С бутином-1 разрыв идет так: $CH≡C-CH_2-СH_3 + KMnO_4 + H_2SO_4 → CH_3CH_2COOH + CO_2 + K_2SO_4 + MnSO_4 + H_2O$
Задача 4
Из предложенного перечня выберите все реакции, в результате каждой из которых образуется этилен.
- $C_2H_5OH {→}↙{t > 140 °C}↖{H_2SO_{4(конц.)}}$
- $C_2H_5Cl →↖{ KOH_{(спирт.)}}$
- $C_2H_2 →↖{H_2, Ni}$
- $C_2H_5OH {→}↙{t < 140 °C}↖{H_2SO_{4(конц.)}} $
- $C_2H_2 →↖{H_2O, Hg^{2+}}$
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
1. При использовании серной кислоты (при температуре больше 140) этанол подвергается внутримолекулярной дегидратации. Образуется этилен.
2. Хлорэтан под действием спиртового раствора щелочи вступает в реакцию элиминирования (отщепления HCl). Образуется этилен.
3. Этин вступает в реакцию неполного гидрирования с образованием этилена.
4. При использовании серной кислоты (при температуре меньше 140) этанол подвергается межмолекулярной дегидратации. Образуется диэтиловый эфир.
5. Гидратация ацетилена приводит к образованию ацетальдегида (реакция Кучерова).
Задача 5
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми может взаимодействует бензойная кислота.
- азотная кислота
- поташ
- метанол
- соляная кислота
- водород
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Ароматическая кислота может реагировать с солью слабой кислоты (2) и спиртом (3) по карбоксильной группе, а по бензольному кольцу с азоткой (нитрование - 1) и с водородом (восстановление кольца - 5)
Задача 6
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые могут образоваться при пропускании газообразного хлора на свету через бензол или толуол.
- о‑хлортолуол
- хлорбензол
- фенилхлорметан
- м‑дихлорбензол
- гексахлоран
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Бензол реагирует с хлором на свету с полным разрывом ароматической системы - получается хлорнышко (гексахлоран)
Толуол реагирует с хлором на свету уже по метильному радикалу - замещение идет как в алканах. Продукт: $С_6H_5-CH_2Cl$. Это вещество фенилхлорметан
Задача 7
Из предложенного перечня выберите все реакции, которые можно использовать для получения пропаналя.
- взаимодействие 1,1‑дихлорпропана с водой
- окисление 1‑пропанола оксидом меди(II)
- каталитическое окисление 2‑пропанола
- восстановление 1‑пропанола
- каталитическое дегидрирование н‑пропилового спирта
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
1. $CH_3CH_2CHCl_2$ + $H_2O$ → $CH_3CH_2COH$ + 2$HCl$
2. $CH_3CH_2CH_2OH$ + 2$CuO$ → $CH_3CH_2COH$ + $Cu_2O$ + $H_2O$
3. 2$CH_3CH(OH)CH_3$ + $O_2$ → 2$CH_3C(O)CH_3$ + 2$H_2O$
4. Спирты не восстанавливаются.
5. $CH_3CH_2CH_2OH$ → $H_2$ + $CH_3CH_2COH$
Задача 8
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые образуются при взаимодействии пропилбензола и стирола с раствором KMnO4 в присутствии H2SO4.
- фенилэтиленгликоль
- бензойная кислота
- 3‑фенилпропановая кислота
- уксусная кислота
- бензоат калия
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Гомологи бензола окисляются перманганатом в кислой среде с разрывом всех связей альфа-атома углерода (ближайшего к кольцу) в радикале. Из пропилбензола образуется бензойная кислота и уксусная кислота.
Из стирола также образуется бензойная кислота и углекислый газ.
Задача 9
Из предложенного перечня выберите два ряда веществ, в которых приведены продукты взаимодействия раствора гидроксида натрия с этилметаноатом и метилацетатом.
- пропанол‑1 и муравьинокислый натрий
- этанол и ацетат натрия
- этанол и формиат натрия
- этанол и этановая кислота
- метанол и ацетат натрия
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Этилметаноат и метилацетат - сложные эфиры
$HCOOC_2H_5 + NaOH ➝ HCOONa + C_2H_5OH$
$CH_3COOCH_3 + NaOH ➝ CH_3COONa + CH_3OH$
Задача 10
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые могут образоваться при дегидратации спиртов CH3CH(OH)CH3 и C2H5CH(OH)CH3.
- пропен
- диизопропиловый эфир
- бутен‑2
- 2‑метилпропен
- 2‑этилпропен
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
$CH_3CH(OH)CH_3 ➝ CH_2=CH-CH_3 + H_2O$ (1)
$CH_3CH(OH)CH_3 ➝ (CH_3)_2CH-CH(CH_3)_2+ H_2O$ (2)
$CH_3CH_2CH(OH)CH_3 ➝ CH_3CH=CHCH_3 + H_2O$(3)
Задача 11
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые взаимодействуют с олеиновой кислотой.
- хлорид калия
- гидросульфат калия
- гидрокарбонат калия
- глицерин
- водород
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Олеиновая кислота - одноосновная и непредельная. С ней реагируют соли слабых кислот (3), спирты (4) и водород по радикалу (5)
Задача 12
Из предложенного перечня выберите все типы реакций, в которые, в отличие от пропана, вступает пропен.
- полимеризация
- гидрирование
- гидратация
- замещение
- дегидрирование
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Алкен имеет двойную связь, в отличие от алкана, поэтому вступает в реакции присоединения - гидрирования, галогенирования, гидратации, гидрогалогенирования. И полимеризации) В замещение могут вступать оба (есть $sp^3-$гибридные атомы углерода. В дегидрирование тоже оба)
Задача 13
Из предложенного перечня выберите все реакции, в которые, в отличие от уксусной кислоты, вступает муравьиная кислота.
- этерификация
- нейтрализация
- образование солей
- реакция серебряного зеркала
- внутримолекулярная дегидратация
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Муравьиная (метановая) кислота имеет альдегидную группу, поэтому реагирует как альдегид с реактивом Толленса (4). При этом отсутствие углеводородного радикала (на его месте атом водорода) делает ее неустойчивой - она может вступать в реакцию внутримолекулярной дегидратации (5).
Задача 14
Из предложенного перечня выберите все ряды, в которых кислоты расположены в порядке увеличения кислотных свойств.
- масляная → уксусная → муравьиная
- хлоруксусная → уксусная → муравьиная
- хлоруксусная → фторуксусная → дифторуксусная
- уксусная → хлоруксусная → дихлоруксусная
- муравьиная → уксусная → 2,2‑диметилпропановая
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Кислотные свойства увеличиваются при уменьшении радикала в кислоте и при введении в радикал атомов галогенов в альфа-положение. Подходит 1 (уменьшается радикал), 3 (введены галогены по мере увеличения их электроотрицательности и количества) и 4 (добавляется галоген и увеличивается количество)
Задача 15
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует метилметакрилат.
- раствор перманганата калия
- раствор кальцинированной соды
- аммиак
- аммиачный раствор оксида серебра(I)
- бромная вода
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Метилметакрилат $CH_2=C(CH_3)-COOCH_3$ может подвергаться окислению по кратной связи перманганатом калия, а также вступает в реакцию присоединения с бромной водой.
Как сложный эфир может вступать в реакцию щелочного гидролиза раствором кальцинированной соды с образованием спирта и соли карбоновой кислоты.
Задача 16
Из предложенного перечня выберите формулы всех веществ, при взаимодействии с которыми бутанола‑2 образуется 2‑хлорбутан.
- HCl
- PCl5
- Cl2
- SOCl2
- FeCl3
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Замещение OH-группы на галоген можно добиться с помощью галогенводородов (1), галогенидов фосфора(III) и (V) (2), тионилхлорида (4)
Задача 17
Из предложенного перечня выберите все типы реакций, которые нельзя использовать для получения алкинов.
- перегонка дигалогеналканов с цинковой пылью
- дегидрирование алкенов
- нагревание дигалогеналканов со спиртовым раствором гидроксида натрия
- дегидрогалогенирование моногалогеналканов
- гидрирование алкенов
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Алкины образуются при гидролизе ацетиленидов (карбида кальция или магния), пиролизе метана, дегидрировании алканов и алкенов. Можно дегалогенировать тетрагалогеналканы или дегидрогалогенировать дигалогеналканы. Все остальное не подходит))
Задача 18
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые могут образоваться при взаимодействии смеси 2‑бромпропана и 1‑бромпропана с натрием.
- 2‑метилпентан
- гексан
- пропен
- метилциклопентан
- 2,3‑диметилбутан
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Вспоминаем реакцию Вюрца.
Смотрим на радикалы в галогеналканах. У нас это изопропил $CH_3-СH-CH_3$ и пропил $CH_3-СH_2-CH_2-$. Начинаем компановать между собой:
$CH_3-СH-CH_3$ + $CH_3-СH_2-CH_2-$= $CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-CH_3$ 2-метилпентан
$CH_3-СH-CH_3$ + $CH_3-СH-CH_3$ = $CH_3-CH(CH_3)-CH(CH_3)-CH_3$ 2,3-диметилбутан
$CH_3-СH_2-CH_2-$ + $CH_3-СH_2-CH_2-$ = $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3$ гексан
Задача 19
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует метановая кислота.
- HCl
- NH3
- C2H5OH
- SiO2
- [Ag(NH3)2]OH
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Метановая (муравьиная) кислота имеет особые свойства. Вступает в реакции и как кислота (2, 3), и как альдегид (5)
Задача 20
Из предложенного перечня выберите все реакции, которые относятся к способам получения алканов.
- синтез из простых веществ
- гидрирование алкенов
- дегидроциклизация алканов
- электролиз солей карбоновых кислот
- изомеризация алканов
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Вспоминаем способы получения алканов:
1. Да, например, метан из углерода и водорода
2. Да, гидрированием непредельных углеводородов как раз получают алканы
3. Дегидроциклизация приводит к образованию аренов. Не подходит
4. Да, электролиз по Кольбе
5. Да, изомеризация алканов приводит к образованию других алканов)
Рекомендуемые курсы подготовки
- 👉 Узнаешь самые алгоритмичные задания в КИМе и научишься их решать.
- 👉 Познакомишься со всеми разделами ЕГЭ и изучишь их основы.
- 👉 Научишься проводить настоящие химические эксперименты.
- 👉 Поймешь, какие формулы нужны на ЕГЭ по химии и как ими пользоваться.
У тебя будет:
- 🤑 Возможность выиграть бесплатный доступ к сентябрьскому курсу.
- ✍️ Домашка после каждого веба без дедлайна (делай, когда тебе удобно).
- 📖 Скрипты, конспекты, множество полезных материалов и лайфхаков.
- 🚀 Удобный личный кабинет: расписание вебов, домашки, твой прогресс и многое другое.
- 😌 Уютная атмосфера, в которой тебе рады!
- 🗣️ Отдельная беседа в ТГ с сокурсниками и преподавателями.
на бесплатном курсе Турбо ЕГЭ