Задание 12. Химические свойства и способы получения углеводородов и кислородсодержащих органических соединений. ЕГЭ 2027 по химии
Средний процент выполнения: 41.1%
Ответом к заданию 12 по химии может быть последовательность цифр, чисел или слов. Порядок записи имеет значение.
Подпишись на суперполезные материалы
Задачи для практики
Задача 1
Из предложенного перечня выберите все углеводороды, при окислении которых перманганатом калия в кислой среде образуется углекислый газ.
- этен
- пропен
- пентан
- бутен‑2
- 2-метилбутен-1
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Углекислый газ образуется, если кратная связь находилась у первого атома углерода (1, 2, 5).
Задача 2
Из предложенного перечня выберите формулы всех веществ, при взаимодействии с которыми бутанола‑2 образуется 2‑хлорбутан.
- HCl
- PCl5
- Cl2
- SOCl2
- FeCl3
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Замещение OH-группы на галоген можно добиться с помощью галогенводородов (1), галогенидов фосфора(III) и (V) (2), тионилхлорида (4)
Задача 3
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые образуются при взаимодействии пропилбензола и стирола с раствором KMnO4 в присутствии H2SO4.
- фенилэтиленгликоль
- бензойная кислота
- 3‑фенилпропановая кислота
- уксусная кислота
- бензоат калия
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Гомологи бензола окисляются перманганатом в кислой среде с разрывом всех связей альфа-атома углерода (ближайшего к кольцу) в радикале. Из пропилбензола образуется бензойная кислота и уксусная кислота.
Из стирола также образуется бензойная кислота и углекислый газ.
Задача 4
Из предложенного перечня выберите все вещества, в которых между молекулами могут образоваться водородные связи.
- ацетальдегид
- уксусная кислота
- глицерин и вода
- вода и толуол
- этанол
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Водородные связи между молекулами образуются, если есть водород, связанные с FON - фтором, кислородом или азотом. Такое реализуется в воде (3), аммиаке, фтороводороде, спиртах (3, 5), карбоновых кислотах (2), первичных и вторичных аминах. Толуол не образует таких связей, поэтому 4 не подходит
Задача 5
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые преимущественно могут образовываться при действии бромоводорода на 3‑метилбутин‑1.
- 1‑бром‑3‑метилбутин‑1
- 2,2‑дибром‑3‑метилбутан
- 2‑бром‑3‑метилбутен‑1
- 1,2‑дибром‑3‑метилбутан
- 4‑бром‑2‑метилбутин‑3
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Здесь без вариантов: нужен продукт присоединения 1 эквивалента HBr и 2 эквивалентов:
Сначала присоединение идет так (по правилу Марковникова): $CH≡C-CH(CH_3)-CH_3 + HBr = CH_2=CBr-CH(CH_3)-CH_3$ - это 2-бром-3-метилбутен-1
А вторая молекула тоже по правилу Марковникова: $CH_2=CBr-CH(CH_3)-CH_3 + HBr = CH_3-CBr_2-CH(CH_3)-CH_3$ - это 2,2-дибром-3-метилбутан
Задача 6
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми реагирует как бензол, так и толуол.
- раствор перманганата калия
- бромная вода
- азотная кислота
- этилен
- концентрированная серная кислота
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Бензол не окисляется марганцовкой - устойчивая ароматическая система. Может только гореть)
Бромная вода реагирует с кратными связями - опять же ароматическая система бензола ей не подвластна. Бензол реагирует только с чистым бромом в присутствии катализатора.
Азотка нитрует ароматическое кольцо в любом случае.
Этиленом можно алкилировать бензольное кольцо в любом случае.
Серная кислота сульфирует кольцо в любом случае.
Задача 7
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые являются продуктами гидратации ацетилена и пропина соответственно.
- пропионовый альдегид
- уксусная кислота
- уксусный альдегид
- пропанол
- пропанон
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Вспоминаем реакцию Кучерова:
С ацетиленом присоединение идет так: $CH≡CH + HOH -> CH_2=CHOH$ затем идет перегруппировка $CH_2=CHOH -> CH_3-CHO$- это уксусный альдегид
С пропином присоединение идет так: $CH≡C-CH_3 + HOH -> CH_2=CHOH-CH_3$ затем идет перегруппировка $ CH_2=CHOH-CH_3 -> CH_3-C(O)-CH_3$- это пропанон
Задача 8
Из предложенного перечня выберите все реакции, в результате каждой из которых образуется этилен.
- $C_2H_5OH {→}↙{t > 140 °C}↖{H_2SO_{4(конц.)}}$
- $C_2H_5Cl →↖{ KOH_{(спирт.)}}$
- $C_2H_2 →↖{H_2, Ni}$
- $C_2H_5OH {→}↙{t < 140 °C}↖{H_2SO_{4(конц.)}} $
- $C_2H_2 →↖{H_2O, Hg^{2+}}$
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
1. При использовании серной кислоты (при температуре больше 140) этанол подвергается внутримолекулярной дегидратации. Образуется этилен.
2. Хлорэтан под действием спиртового раствора щелочи вступает в реакцию элиминирования (отщепления HCl). Образуется этилен.
3. Этин вступает в реакцию неполного гидрирования с образованием этилена.
4. При использовании серной кислоты (при температуре меньше 140) этанол подвергается межмолекулярной дегидратации. Образуется диэтиловый эфир.
5. Гидратация ацетилена приводит к образованию ацетальдегида (реакция Кучерова).
Задача 9
Из предложенного перечня выберите все углеводороды, при окислении которых перманганатом калия в кислой среде образуется углекислый газ.
- этен
- пропен
- пентан
- бутен‑2
- изопропилбензол
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Углекислый газ образуется, если кратная связь находилась у первого атома углерода (1, 2). А в случае гомологов бензола она образуется, если в заместителе два атома углерода или он имеет разветвленное строение (5)
Задача 10
Из предложенного перечня выберите все реакции, в результате которых не образуются алкоголяты.
- фенол с калием
- этанол с калием
- пропанол с уксусной кислотой
- глицерин с калием
- этанол с хлористым водородом
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Алкоголяты - это соли спиртов с активными металлами. Фенол - не спирт, поэтому не может образовать алкоголят. Пропанол с уксусом вступает в реакцию этерификации, продуктом которой является сложный эфир. Спирты не реагируют с солями.
Задача 11
Из предложенного перечня выберите все реакции, в результате которых не может образоваться пропиловый спирт.
- пропен и вода
- 1‑хлорпропан со спиртовым раствором NaOH
- пропаналь и Cu(OH)2
- 1‑хлорпропан и водный раствор KOH
- пропионовый альдегид и водород
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
1. Гидратация алкенов один из способов получения спиртов. Но по правилу Марковникова будет образовываться изопропиловый спирт.
2. Спиртовой раствор щелочи создает кратные связи - не подходит.
3. Окисление альдегида приведет к образованию кислоты.
4. Водный раствор щелочи приводит как раз к образованию спиртов
5. Альдегиды восстанавливаются в в первичные спирты - нам подходит.
Задача 12
Из предложенного перечня выберите все типы реакций, которые нельзя использовать для получения алкинов.
- перегонка дигалогеналканов с цинковой пылью
- дегидрирование алкенов
- нагревание дигалогеналканов со спиртовым раствором гидроксида натрия
- дегидрогалогенирование моногалогеналканов
- гидрирование алкенов
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Алкины образуются при гидролизе ацетиленидов (карбида кальция или магния), пиролизе метана, дегидрировании алканов и алкенов. Можно дегалогенировать тетрагалогеналканы или дегидрогалогенировать дигалогеналканы. Все остальное не подходит))
Задача 13
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые могут образоваться при нагревании смеси этанола и пропилового спирта в присутствии серной кислоты.
- этилен
- пропилен
- диэтиловый эфир
- пропилэтиловый эфир
- пентен‑2
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Из этанола внутримолекулярной дегидратацией образуется этилен (1), а из пропилового спирта - пропилен (2). При межмолекулярной дегидратации может образоваться как диэтиловый (3) или дипропиловый, так и пропилэтиловый (4) эфир.
Задача 14
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые могут образоваться при пропускании газообразного хлора на свету через бензол или толуол.
- о‑хлортолуол
- хлорбензол
- фенилхлорметан
- м‑дихлорбензол
- гексахлоран
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Бензол реагирует с хлором на свету с полным разрывом ароматической системы - получается хлорнышко (гексахлоран)
Толуол реагирует с хлором на свету уже по метильному радикалу - замещение идет как в алканах. Продукт: $С_6H_5-CH_2Cl$. Это вещество фенилхлорметан
Задача 15
Из предложенного перечня выберите все реакции, в результате которых не образуется пропановая кислота.
- пропионовоэтиловый эфир с водородом
- пропен с водой
- пропаналь с гидроксидом меди(II)
- пропанол‑1 с гидроксидом натрия
- метилпропионат с водой
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Кислоты можно получать окислением соответствующих альдегидов (3) и гидролизом соответствующих эфиров (5). Значит, берем 1,2,4
Задача 16
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует уксусная кислота.
- карбонат калия
- толуол
- хлор
- оксид фосфора(V)
- бензиловый спирт
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Уксусная (этановая) кислота как карбоновая кислота реагирует с основаниями, спиртами (5), карбонатами (1) и сульфидами. Может хлорироваться в альфа-положение (3) и обезвоживаться, переходя в ангидриды под действием осушающих агентов (4).
Задача 17
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует метилметакрилат.
- раствор перманганата калия
- раствор кальцинированной соды
- аммиак
- аммиачный раствор оксида серебра(I)
- бромная вода
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Метилметакрилат $CH_2=C(CH_3)-COOCH_3$ может подвергаться окислению по кратной связи перманганатом калия, а также вступает в реакцию присоединения с бромной водой.
Как сложный эфир может вступать в реакцию щелочного гидролиза раствором кальцинированной соды с образованием спирта и соли карбоновой кислоты.
Задача 18
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует водный раствор гидроксида калия.
- крезол
- пропанол‑1
- триолеат глицерина
- хлорбензол
- стеарат кальция
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Крезол - это производное фенола, тоже обладает кислотными свойствами, а значит может реагировать со щелочами.
Сложные эфиры гидролизуются в растворах щелочей.
Водный раствор KOH осуществляет замещение галогенов на OH-группу (в данном случае у хлорбензола).
Задача 19
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые можно получить из этанола, проведя одну реакцию.
- диэтиловый эфир
- бутан
- бутадиен‑1,3
- этен
- глицерин
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Из этилового спирта можно получить диэтиловый эфир (межмолекулярная дегидратация), дивинил (реакция Лебедева) и этен (внутрмолекулярная дегидратация)
Задача 20
Из предложенного перечня выберите все типы реакций, в которые, в отличие от пропана, вступает пропен.
- полимеризация
- гидрирование
- гидратация
- замещение
- дегидрирование
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Алкен имеет двойную связь, в отличие от алкана, поэтому вступает в реакции присоединения - гидрирования, галогенирования, гидратации, гидрогалогенирования. И полимеризации) В замещение могут вступать оба (есть $sp^3-$гибридные атомы углерода. В дегидрирование тоже оба)
Рекомендуемые курсы подготовки
- 👉 Узнаешь самые алгоритмичные задания в КИМе и научишься их решать.
- 👉 Познакомишься со всеми разделами ЕГЭ и изучишь их основы.
- 👉 Научишься проводить настоящие химические эксперименты.
- 👉 Поймешь, какие формулы нужны на ЕГЭ по химии и как ими пользоваться.
У тебя будет:
- 🤑 Возможность выиграть бесплатный доступ к сентябрьскому курсу.
- ✍️ Домашка после каждого веба без дедлайна (делай, когда тебе удобно).
- 📖 Скрипты, конспекты, множество полезных материалов и лайфхаков.
- 🚀 Удобный личный кабинет: расписание вебов, домашки, твой прогресс и многое другое.
- 😌 Уютная атмосфера, в которой тебе рады!
- 🗣️ Отдельная беседа в ТГ с сокурсниками и преподавателями.
на бесплатном курсе Турбо ЕГЭ