desktop/chem.jpg mobile/chem.jpg

Задание 12. Химические свойства и способы получения углеводородов и кислородсодержащих органических соединений. ЕГЭ 2022 по химии

За это задание ты можешь получить 1 балл. На решение дается около 2 минут. Уровень сложности: базовый.
Средний процент выполнения: 59.5%
Ответом к заданию 12 по химии может быть последовательность цифр, чисел или слов. Порядок записи имеет значение.

Задачи для практики

Задача 1

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые использовались для получения каучука, формула которого

  1. винилхлорид
  2. дивинил
  3. изопрен
  4. стирол
  5. 2-хлорбутадиен-1,3

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Решение

Однозначно, один из изомеров - стирол, только он имеет в составе бензольное кольцо. Это означает, что второй мономер состоит из четырех атомов углерода и не имеет в своем углеродном скелете заместителей - дивинил.

Ответ: 24
Показать решение
Полный курс

Задача 2

Из предложенного перечня выберите формулы двух веществ, с которыми фенол не реагирует.

  1. $FeCl_3$
  2. NaOH
  3. $C_3H_7COOH$
  4. $HNO_3$
  5. HC1

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Решение

Фенол мог быть реагировать с кислотами, если бы был спиртом, но он относится к отдельному классу соединений, а из-зи своего строения, являются более сильными кислотами, чем спирты, поэтому такие реакции и не идут.

Ответ: 35
Показать решение
Полный курс

Задача 3

Из предложенного перечня выберите две реакции, которые происходят в соответствии со схемой реакции

R–COOH + HO–R1 ⇄ R–COOR1 + H2O

  1. серная кислота и пропанол-1
  2. метилпропионат и этанол
  3. масляная кислота и пропанол-1
  4. метанол и этанол
  5. бутанол-1 и олеиновая кислота

Запишите в поле ответа номера выбранных реакций.

Решение

Данная схема описывает реакцию этерификации - взаимодействие органических кислот со спиртами. Следует искать пару веществ, в которой есть карбоновая кислота и спирт.

Ответ: 35
Показать решение
Полный курс

Задача 4

Бутен-1 (преимущественно) образуется при взаимодействии

  1. бутанола-1 и концентрированной $H_2SO_4$ (при t > 140 °C)
  2. 2-хлорбутана со спиртовым раствором KOH
  3. 1-хлорбутана и водного раствора NaOH
  4. диметилацетилена с водородом
  5. 1,2-дибромбутана и цинка (при нагревании)

Запишите в поле ответа номера двух выбранных реакций.

Решение

Формула бутена-1 — $CH_3CH_2–CH=CH_2$. Составляем уравнения реакций:

1) $CH_3CH_2CH_2CH_2OH {→}↙{t > 140°С}↖{H_2SO_{4(конц.)}} CH_3CH_2–CH=CH_2 + H_2O$

Дегидратация спиртов может происходить межмолекулярно при t <140 °C с образованием простых эфиров или внутримолекулярно с образованием алкенов.

2) $CH_3–CH_2–CHCl–CH_3 + KOH_{(спирт.)} → CH_3–CH=CH–CH_3 + KCl + H_2O$

Отщепление галогеноводородов и воды происходит в соответствии с правилом А. М. Зайцева: атом водорода отщепляется от наименее богатого водородом атома углерода, соседнего с атомом углерода, имеющего заместитель (галоген, OH).

3) $CH_3CH_2CH_2CH_2Cl + NaOH_{(водн.)} → CH_3CH_2CH_2CH_2OH + NaCl$

При взаимодействии галогеналканов с водным раствором щёлочи происходит гидролиз и образуется соответствующий спирт.

4) $CH_3–C≡C–CH_3 + H_2 {→}↙{Ni}↖{t°} CH_3–CH=CH–CH_3$

5) $CH_3CH_2CHBr–CH_2Br + Zn →↖{t°} CH_3CH_2CH=CH_2 + ZnBr_2$

Нагревание 1,2-дигалогеналканов с цинковой пылью является способом образования кратной углерод-углеродной связи.

Ответ: 15
Показать решение
Полный курс

Задача 5

Из предложенного перечня выберите два ряда веществ, при взаимодействии каждого из которых с раствором перманганата калия будет наблюдаться изменение окраски раствора.

  1. ацетилен, п-ксилол, пропилен
  2. хлорэтан, пропан, бензол
  3. циклопентан, этилен, ацетилен
  4. этан, этилен, ацетилен
  5. пропилбензол, дивинил, пропин

Запишите в поле ответа номера выбранных рядов веществ.

Решение

Раствор перманганата калия $KMnO_4$ способен окислять спирты, альдегиды, непредельные углеводороды (алкены, алкины, диены) и их производные, боковые цепи ароматических углеводородов.

1) Ацетилен CH≡CH, пропилен $CH_3–CH=CH_2$ — непредельные углеводороды, должны обесцвечивать раствор перманганата калия; п-ксилол $C_6H_4(CH_3)_2$ окисляется раствором перманганата калия до терефталевой кислоты.

Вывод: все вещества удовлетворяют условию.

2) Хлорэтан $C_2H_5Cl$ — хлорпроизводное алкана, устойчив по отношению к раствору $KMnO_4$.

Вывод: не удовлетворяет условию задания.

3) Циклопентан $C_5H_{10}$ — циклический предельный углеводород, с раствором $KMnO_4$ не взаимодействует.

Вывод: не удовлетворяет условию задания.

4) Этан $C_2H_6$ — предельный углеводород, с раствором $KMnO_4$ не взаимодействует.

Вывод: не удовлетворяет условию задания.

5) Пропилбензол $C_6H_5CH_2CH_2CH_3$ — гомолог бензола, окисляется раствором $KMnO_4$ с образованием бензойной кислоты $C_6H_5COOH$.

1,3-Бутадиен (дивинил) — непредельный углеводород класса диенов, окисляется раствором $KMnO_4$. Пропин $CH≡C–CH_3$ — непредельный углеводород, окисляется раствором $KMnO_4$.

Вывод: все вещества удовлетворяют условию задания.

Ответ: 15
Показать решение
Полный курс

Задача 6

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые могут образоваться при нагревании бутанола-1 в присутствии концентрированной серной кислоты.

  1. простой эфир
  2. алкан
  3. альдегид
  4. алкен
  5. алкоголят

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Решение

При нагревании спиртов в присутствии концентрированной $H_2SO_4$ может происходить внутримолекулярная дегидратация с образованием алкена и воды (при t > 140 °C) или межмолекулярная дегидратация с образованием простого эфира и воды (при t < 140 °C).

Ответ: 14
Показать решение
Полный курс

Задача 7

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые могут реагировать с бромоводородом.

  1. метан
  2. полиэтилен
  3. бензол
  4. изобутилен
  5. циклопропан

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Решение

С бромоводородом могут реагировать вещества, в молекулах которых имеются кратные углерод-углеродные связи (C=C и C≡C), циклические углеводороды с напряжёнными циклами (циклопропан и циклобутан) и соли более слабых кислот.

1) Метан $CH_4$ — предельный углеводород, все связи одинарные, в реакции присоединения не вступает.

Вывод: ответ неверный.

2) Полиэтилен $(–CH_2–CH_2–)_n$ — высокомолекулярное вещество, в молекулах которого кратные связи отсутствуют.

Вывод: ответ неверный.

3) Бензол $C_6H_6$ — ароматический углеводород, в молекулах отсутствуют кратные связи, бромоводород присоединять не может.

Вывод: ответ неверный; ответы 4 и 5 — правильные («по остатку»).

Ответ: 45
Показать решение
Полный курс

Задача 8

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми, в отличие от этанола, реагирует фенол.

  1. металлический натрий
  2. гидроксид натрия (р-р)
  3. бромная вода
  4. хлористый водород
  5. кислород

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Решение

Фенол проявляет более сильные кислотные свойства, чем алифатические спирты - в отличие от них, он способен реагировать с растворами щелочей, например, с раствором гидроксида натрия. Также фенол способен реагировать с бромной водой - бром замещает водород бензольного кольца, в осадок выпадает трибромфенол (качественная реакция на фенолы). Этанол же не реагирует с бромной водой, его галогенирование может протекать только в жёстких условиях, по радикальному механизму.

Ответ: 23
Показать решение
Полный курс

Задача 9

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые можно получить гидратацией алкина.

  1. бензол
  2. изопрен
  3. этаналь
  4. ацетон
  5. каучук

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Решение

При гидратации алкинов (в реакции Кучерова) из ацетилена образуется альдегид этаналь, а из алкинов с более длинной углеродной цепочкой - кетоны, так из пропина получается пропанон, также называемый ацетоном.

Ответ: 34
Показать решение
Полный курс

Задача 10

Из предложенного перечня выберите два вещества, из которых в одну стадию можно получить диэтиловый эфир.

  1. диметиловый эфир
  2. бутадиен-1,3
  3. дихлорэтан
  4. этанол
  5. этилат натрия

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Решение

Можно получить из веществ, которые содержат этильный радикал и не содержат в составе атомы галогенов.

Ответ: 45
Показать решение
Полный курс

Задача 11

Из предложенного перечня выберите две реакции, которые можно использовать для получения этанола из этилена и уксусного альдегида соответственно.

  1. гидратация
  2. галогенирование
  3. гидрирование
  4. гидрогалогенирование
  5. изомеризация

Запишите в поле ответа номера выбранных реакций.

Решение

Спирты из алкенов получаются методом гидратации (реакция с $H_2O$), следовательно, этанол получается при гидратации алкена. Спирты из альдегидов получаются методом гидрирования (реакция с $H_2$), следовательно, этанол получается при гидрировании этаналя(уксусного альдегида).

Ответ: 13
Показать решение
Полный курс

Задача 12

Из предложенного перечня выберите две реакции, которые можно использовать для получения пентана.

  1. пентен-2 с водородом
  2. $C_5H_{11}Cl$ с $Na$
  3. $C_5H_{11}COONa$ с $NaOH$
  4. циклопентан с хлороводородом
  5. $C_5H_{11}Cl$ с $KOH$

Запишите в поле ответа номера выбранных реакций.

Решение

1) При гидрировании пентена-2 образуется пентан.

2) Между хлорпентаном и натрием протекает реакция Вюрца - образуется декан.

3) Между натриевой солью карбоновой кислоты и гидроксидом натрия протекает реакция декарбоксилирования (реакция Дюма), продуктом которой является пентан.

4) При гидрогалогенировании циклопентана образуется хлорпентан.

5) В реакциях хлорпроизводных алканов с щелочами образуются алкены или спирты.

Таким образом, пентан образуется в реакции 1 и 3.

Ответ: 13
Показать решение
Полный курс

Задача 13

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагируют как фенол, так и бензол.

  1. бром
  2. соляная кислота
  3. натрий
  4. водный раствор гидроксида натрия
  5. азотная кислота

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Решение

Ароматические соединения вступают в реакции замещения с бромом и азотной кислотой.

Ответ: 15
Показать решение
Полный курс

Задача 14

Из предложенного перечня выберите две реакции, в которые, в отличие от бутана, может вступать циклобутан.

  1. гидрирование
  2. горение
  3. этерификация
  4. гидрогалогенирование
  5. дегидрирование

Запишите в поле ответа номера выбранных реакций.

Решение

Циклобутан, в отличие от бутана, является циклическим углеводородом с неустойчивым циклом, а значит может подвергаться гидрированию, образуя бутан, а также гидрогалогенированию, получится 1-хлорбутан.

Ответ: 14
Показать решение
Полный курс

Задача 15

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми уксусная кислота не реагирует.

  1. этанол
  2. хлор
  3. фосфат калия
  4. фенол
  5. железо

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Решение

Уксусная кислота $СН_3-СООН$ - слабая кислота, она не способна вытеснять из солей более сильные кислоты, поэтому не реагирует с фосфатом калия. Также карбоновые кислоты не реагируют с фенолами, проявляющими слабые кислотные свойства.

Ответ: 34
Показать решение
Полный курс

Задача 16

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые могут преимущественно образовываться при действии спиртового и водного растворов гидроксида калия на 2-бромбутан.

  1. бутен-1
  2. бутен-2
  3. циклобутан
  4. бутиловый спирт
  5. бутанол-2

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Решение

Взаимодействие 2-бромбутана $CH_3-CHBr-CH_2-CH_3$ c водным раствором КОН атом брома меняется на гидроксильную группу - образуется бутанол-2 (реакция идёт по ионному механизму). Если используется спиртовой раствор, то идет отщепление, а не замещение, образуется бутен-2 (работает правило Зайцева).

Ответ: 25
Показать решение
Полный курс

Задача 17

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми может взаимодействовать натрий.

  1. этилен
  2. этан
  3. хлорэтан
  4. ацетилен
  5. полиэтилен

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Решение

Натрий может реагировать с галогенпроизводными, а также с алкинами, у которых тройная связь находится у конца цепочки.

Ответ: 34
Показать решение
Полный курс

Задача 18

Из предложенного перечня выберите два ряда, каждое вещество которых взаимодействует с пропеном.

  1. $H_2, KOH, H_2O$
  2. $H_2O, H_2O_2, I_2$
  3. $H_2, O_2, CH_4$
  4. $HBr, NaMnO_4, Cl_2$
  5. $C_2H_6, H_2O, HBr$

Запишите в поле ответа номера выбранных рядов веществ.

Решение

Пропен $СН_3-СН=СН_2$ - алкен, вступает в реакции присоединения по двойной связи с галогенами, водородом, галогенводородами, водой. Проходят реакции замещения по sp3 гибридным атомам углерода (фрагмент СH3-) - с галогенами, также окисляется сильными окислителями, например перманганатом или пероксидом водорода. Под номером 2 даны вода, перекись водорода и йод, под номером 4 - бромоводород, перманганат натрия и хлор.

Ответ: 24
Показать решение
Полный курс

Задача 19

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые соответственно образуются при взаимодействии 1,2-дихлорпропана с водным и спиртовым растворами щёлочи.

  1. пропен
  2. пропаналь
  3. пропанон
  4. пропиленгликоль
  5. метилацетилен

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Решение

При взаимодействии 1,2-дихлорпропана с щелочью в водном растворе хлор замещается группой OH сразу в двух позициях и образуется пропиленгликоль. В спиртовом же растворе идет отщепление молекул хлороводорода и образуется алкин (метилацетилен).

Ответ: 45
Показать решение
Полный курс

Задача 20

Из предложенного перечня выберите два типа реакций, в каждую из которых вступают как н-гептан, так и метилциклогексан.

  1. дегидрирование
  2. замещение атома водорода на гидроксогруппу
  3. присоединение галогеноводородов
  4. замещение с галогеноводородами
  5. риформинг

Запишите в поле ответа номера выбранных типов реакций.

Решение

Перед нами алкан и циклоалкан, они оба могут вступать в риформинг, потому что входят в состав нефти. Также все алканы и циклоалканы вступают в реакцию дегидрирования.

Ответ: 15
Показать решение
Полный курс
Показать еще

Готовим к ЕГЭ на 85+ баллов и побеждаем лень

Каждый месяц 12 онлайн-занятий в дружелюбной атмосфере + 16 домашних работ с жесткими сроками.
Не готовишься — вылетаешь.

Подробнее о курсе