Задание 12. Химические свойства и способы получения углеводородов и кислородсодержащих органических соединений. ЕГЭ 2027 по химии
Средний процент выполнения: 41.1%
Ответом к заданию 12 по химии может быть последовательность цифр, чисел или слов. Порядок записи имеет значение.
Подпишись на суперполезные материалы
Задачи для практики
Задача 1
Из предложенного перечня выберите все углеводороды, при окислении которых перманганатом калия в кислой среде образуется углекислый газ.
- этен
- пропен
- пентан
- бутен‑2
- 2-метилбутен-1
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Углекислый газ образуется, если кратная связь находилась у первого атома углерода (1, 2, 5).
Задача 2
Из предложенного перечня выберите все кислоты, которые могут реагировать с водородом, йодом и хлороводородом.
- бензойная
- пальмитиновая
- олеиновая
- линолевая
- метакриловая
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
С таким набором веществ могут реагировать только непредельные карбоновые кислоты по кратной связи в радикале - 3, 4, 5
Задача 3
Из предложенного перечня выберите все реакции, которые можно использовать для получения пропаналя.
- взаимодействие 1,1‑дихлорпропана с водой
- окисление 1‑пропанола оксидом меди(II)
- каталитическое окисление 2‑пропанола
- восстановление 1‑пропанола
- каталитическое дегидрирование н‑пропилового спирта
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
1. $CH_3CH_2CHCl_2$ + $H_2O$ → $CH_3CH_2COH$ + 2$HCl$
2. $CH_3CH_2CH_2OH$ + 2$CuO$ → $CH_3CH_2COH$ + $Cu_2O$ + $H_2O$
3. 2$CH_3CH(OH)CH_3$ + $O_2$ → 2$CH_3C(O)CH_3$ + 2$H_2O$
4. Спирты не восстанавливаются.
5. $CH_3CH_2CH_2OH$ → $H_2$ + $CH_3CH_2COH$
Задача 4
Из предложенного перечня выберите все вещества, из которых можно получить глицерин.
- этанол
- жиры
- этиленгликоль
- 1,2,3‑трихлорпропан
- пропилен
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Глицерин можно получить гидролизом жиров, щелочным гидролизом 1,2,3-трихлорпропана.
А также из пропилена в несколько стадий:
$CH_3-CH=CH_2$ + $Cl_2$ → $CH_2Cl-CH=CH_2$ (при высоких температурах или использованием перекиси, как катализатора)
$CH_2Cl-CH=CH_2$ + $KOH$ → $CH_2(OH)-CH=CH_2$ + $KCl$ + $H_2O$
3$CH_2(OH)-CH=CH_2$ + 2$KMnO_4$ + 4$H_2O$ → 3$CH_2(OH)-CH(OH)-CH_2(OH)$ + 2$KOH$ + 2$MnO_2$
Задача 5
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые могут образоваться при взаимодействии пропена с водой в присутствии серной кислоты.
- пропанол‑1
- пропанол‑2
- пропаналь
- пропионовая кислота
- пропанон
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
В кислой среде алкены с водой вступают в реакцию присоединения с образованием спиртов. Основная часть продукта образуется по правилу Марковникова, и малая часть против правила.
Задача 6
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми реагирует 2‑бромпропан.
- раствор гидроксида калия
- бромоводород
- сульфат кальция
- натрий
- вода
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
2-бромпропан имеет такую структурную формулу: $CH_3-CHBr-CH_3$. Галогеналканы реагируют с металлами (4) по реакции Вюрца, спиртовым и водным раствором щелочи (водой) - 1 и 5. При действии воды и водного раствора щелочи происходит гидролиз с образованием спирта.
Задача 7
Из предложенного перечня выберите два ряда веществ, в которых приведены продукты взаимодействия раствора гидроксида натрия с этилметаноатом и метилацетатом.
- пропанол‑1 и муравьинокислый натрий
- этанол и ацетат натрия
- этанол и формиат натрия
- этанол и этановая кислота
- метанол и ацетат натрия
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Этилметаноат и метилацетат - сложные эфиры
$HCOOC_2H_5 + NaOH ➝ HCOONa + C_2H_5OH$
$CH_3COOCH_3 + NaOH ➝ CH_3COONa + CH_3OH$
Задача 8
Из предложенного перечня выберите все типы реакций, в которые, в отличие от пропана, вступает пропен.
- полимеризация
- гидрирование
- гидратация
- замещение
- дегидрирование
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Алкен имеет двойную связь, в отличие от алкана, поэтому вступает в реакции присоединения - гидрирования, галогенирования, гидратации, гидрогалогенирования. И полимеризации) В замещение могут вступать оба (есть $sp^3-$гибридные атомы углерода. В дегидрирование тоже оба)
Задача 9
Из предложенного перечня выберите все реакции, которые отличают муравьиную кислоту от других монокарбоновых кислот предельного ряда.
- реагирует с натрием
- легко образует сложные эфиры
- легко подвергается внутримолекулярной дегидратации
- реагирует с гидроксидом меди(II)
- вступает в реакцию серебряного зеркала
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Муравьиная (метановая) кислота имеет в своем составе альдегидную группу, поэтому реагирует с реактивом Толленса (5) и легко обезвоживается концетрированной серной кислотой (именно одна молекула с выделением CO).
Задача 10
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые могут образовываться при нагревании смеси хлорметана и бромэтана с металлическим натрием.
- бутан
- этан
- 1,2‑дибромпропан
- пропан
- 2‑бромпропан
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Вспоминаем реакцию Вюрца.
Смотрим на радикалы в галогеналканах. У нас это метил $CH_3-$ и этил $C_2H_5-$. Начинаем компановать между собой:
$CH_3-$ + $C_2H_5-$ = $CH_3-CH_2-CH_3$ пропан
$CH_3-$ + $CH_3-$ = $CH_3-CH_3$ этан
$C_2H_5-$ + $C_2H_5-$ = $CH_3-CH_2-CH_2-CH_3$ бутан
Задача 11
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует глицерин.
- свежеосаждённый Cu(OH)2
- хлороводород
- хлорид натрия
- сульфат меди(II)
- смесь концентрированных азотной и серной кислот
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Глицерин - трехатомный спирт, реагирует с галогенводородами (2), гидроксидами тяжелых металлов (1), азотной кислотой (5). С солями сильных кислот (3 и 4) не реагирует
Задача 12
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует метилметакрилат.
- раствор перманганата калия
- раствор кальцинированной соды
- аммиак
- аммиачный раствор оксида серебра(I)
- бромная вода
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Метилметакрилат $CH_2=C(CH_3)-COOCH_3$ может подвергаться окислению по кратной связи перманганатом калия, а также вступает в реакцию присоединения с бромной водой.
Как сложный эфир может вступать в реакцию щелочного гидролиза раствором кальцинированной соды с образованием спирта и соли карбоновой кислоты.
Задача 13
Из предложенного перечня выберите все реакции, в которых образуется бутанол‑2.
- 1‑хлорбутан и водный раствор КОН
- 2‑хлорбутан и спиртовой раствор КОН
- бутен‑1 и вода
- 2‑хлорбутан и водный раствор КОН
- бутен‑2 и вода
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Бутанол-2 образуется в реакции 2-хлорбутана с водным раствором щелочи (4), бутена-1 или бутена-2 с водой (3 и 5)
Задача 14
Из предложенного перечня выберите все типы реакций, в каждую из которых вступает как н‑гептан, так и метилциклогексан.
- дегидрирование
- замещение с водой
- отщепление галогенводородов
- замещение с галогенами
- присоединение галогеноводородов
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Свойства алканов и устойчивых циклоалканов идентичны. Это дегидрирование, реакции замещения с галогенами (кроме йода) или азоткой.
Задача 15
Из предложенного перечня выберите все реакции, в результате которых образуется этан.
- пропаноат натрия с гидроксидом натрия
- хлорметан с натрием
- этен с перманганатом калия
- электролиз водного раствора ацетата натрия
- этаналь с водородом
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Этан образуется в реакции Дюма, если мы используем пропионаты (1). В реакции Вюрца - если используем хлорметан (2). Окисление алкенов к алканам не приводит, как и восстановление альдегидов. А в электролизе по Кольбе нужно использовать ацетаты для получения этана (4).
Задача 16
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые можно получить из этанола, проведя одну реакцию.
- диэтиловый эфир
- бутан
- бутадиен‑1,3
- этен
- глицерин
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Из этилового спирта можно получить диэтиловый эфир (межмолекулярная дегидратация), дивинил (реакция Лебедева) и этен (внутрмолекулярная дегидратация)
Задача 17
Из предложенного перечня выберите все реакции, в результате которых не может образоваться пропиловый спирт.
- пропен и вода
- 1‑хлорпропан со спиртовым раствором NaOH
- пропаналь и Cu(OH)2
- 1‑хлорпропан и водный раствор KOH
- пропионовый альдегид и водород
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
1. Гидратация алкенов один из способов получения спиртов. Но по правилу Марковникова будет образовываться изопропиловый спирт.
2. Спиртовой раствор щелочи создает кратные связи - не подходит.
3. Окисление альдегида приведет к образованию кислоты.
4. Водный раствор щелочи приводит как раз к образованию спиртов
5. Альдегиды восстанавливаются в в первичные спирты - нам подходит.
Задача 18
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые могут образоваться при нагревании смеси этанола и пропилового спирта в присутствии серной кислоты.
- этилен
- пропилен
- диэтиловый эфир
- пропилэтиловый эфир
- пентен‑2
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Из этанола внутримолекулярной дегидратацией образуется этилен (1), а из пропилового спирта - пропилен (2). При межмолекулярной дегидратации может образоваться как диэтиловый (3) или дипропиловый, так и пропилэтиловый (4) эфир.
Задача 19
Из предложенного перечня выберите все реакции, которые можно использовать для получения уксусной кислоты.
- 1,1,1‑трихлорэтан с водой
- ацетальдегид с водородом
- изопропилацетат с водой
- этаналь с гидроксидом меди(II)
- этанол с оксидом меди(II)
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Карбоновые кислоты можно получать гидролизом тригалогенидов (1), гидролизом сложных эфиров (3) и окислением альдегидов (4)
Задача 20
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми реагирует бутадиен‑1,3.
- металлический натрий
- свежеосаждённый гидроксид меди(II)
- перманганат калия
- хлор
- кислород
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Алкадиены реагируют со всем, что можно присоединять - галогены, водород, галогенводороды и вода. Не реагируют с металлами, но могут окисляться по кратной связи перманганатом или дихроматом. Все горят в кислороде!
Рекомендуемые курсы подготовки
- 👉 Узнаешь самые алгоритмичные задания в КИМе и научишься их решать.
- 👉 Познакомишься со всеми разделами ЕГЭ и изучишь их основы.
- 👉 Научишься проводить настоящие химические эксперименты.
- 👉 Поймешь, какие формулы нужны на ЕГЭ по химии и как ими пользоваться.
У тебя будет:
- 🤑 Возможность выиграть бесплатный доступ к сентябрьскому курсу.
- ✍️ Домашка после каждого веба без дедлайна (делай, когда тебе удобно).
- 📖 Скрипты, конспекты, множество полезных материалов и лайфхаков.
- 🚀 Удобный личный кабинет: расписание вебов, домашки, твой прогресс и многое другое.
- 😌 Уютная атмосфера, в которой тебе рады!
- 🗣️ Отдельная беседа в ТГ с сокурсниками и преподавателями.
на бесплатном курсе Турбо ЕГЭ