Задание 12. Химические свойства и способы получения углеводородов и кислородсодержащих органических соединений. ЕГЭ 2026 по химии
Средний процент выполнения: 41.1%
Ответом к заданию 12 по химии может быть последовательность цифр, чисел или слов. Порядок записи имеет значение.
Подпишись на суперполезные материалы
Задачи для практики
Задача 1
Из предложенного перечня выберите все углеводороды, при окислении которых перманганатом калия в кислой среде образуется углекислый газ.
- этен
- пропен
- пентан
- бутен‑2
- 2-метилбутен-1
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Углекислый газ образуется, если кратная связь находилась у первого атома углерода (1, 2, 5).
Задача 2
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми реагирует как бензол, так и толуол.
- раствор перманганата калия
- бромная вода
- азотная кислота
- этилен
- концентрированная серная кислота
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Бензол не окисляется марганцовкой - устойчивая ароматическая система. Может только гореть)
Бромная вода реагирует с кратными связями - опять же ароматическая система бензола ей не подвластна. Бензол реагирует только с чистым бромом в присутствии катализатора.
Азотка нитрует ароматическое кольцо в любом случае.
Этиленом можно алкилировать бензольное кольцо в любом случае.
Серная кислота сульфирует кольцо в любом случае.
Задача 3
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые могут образоваться при нагревании смеси хлорэтана и 2‑бромпропана с металлическим натрием.
- этан
- пропан
- н‑бутан
- 2‑метилбутан
- 2,3‑диметилбутан
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Вспоминаем реакцию Вюрца) Совмещаем все радикалы между собой:
$CH_3-CH_2- + CH_3-CH_2- = CH_3-CH_2-CH_2-CH_3$ - н-бутан
$CH_3-CH_2- + CH_3-CH_-СH_3 = CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH_3$ - 2-метилбутан
$CH_3-CH_-СH_3- + CH_3-CH_-СH_3 = CH_3-CH(CH_3)-CH(CH_3)-CH_3$ - 2,3-диметилбутан
не забывай, что соединение идет через те атомы углерода, у которых были атомы галогенов!
Задача 4
Из предложенного перечня выберите все пары реагентов, с каждым из которых бензол вступает в реакцию замещения.
- хлор и серная кислота
- хлор и водород
- этилен и бромная вода
- азотная кислота и водород
- хлорметан и азотная кислота
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
В реакцию замещения бензол вступает с галогенами, галогеналканами, алкенами, серной и азотной кислотами.
Задача 5
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые могут образоваться при взаимодействии смеси 2‑бромпропана и 1‑бромпропана с натрием.
- 2‑метилпентан
- гексан
- пропен
- метилциклопентан
- 2,3‑диметилбутан
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Вспоминаем реакцию Вюрца.
Смотрим на радикалы в галогеналканах. У нас это изопропил $CH_3-СH-CH_3$ и пропил $CH_3-СH_2-CH_2-$. Начинаем компановать между собой:
$CH_3-СH-CH_3$ + $CH_3-СH_2-CH_2-$= $CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-CH_3$ 2-метилпентан
$CH_3-СH-CH_3$ + $CH_3-СH-CH_3$ = $CH_3-CH(CH_3)-CH(CH_3)-CH_3$ 2,3-диметилбутан
$CH_3-СH_2-CH_2-$ + $CH_3-СH_2-CH_2-$ = $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3$ гексан
Задача 6
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые могут образоваться при взаимодействии пропена с водой в присутствии серной кислоты.
- пропанол‑1
- пропанол‑2
- пропаналь
- пропионовая кислота
- пропанон
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
В кислой среде алкены с водой вступают в реакцию присоединения с образованием спиртов. Основная часть продукта образуется по правилу Марковникова, и малая часть против правила.
Задача 7
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует метилметакрилат.
- раствор перманганата калия
- раствор кальцинированной соды
- аммиак
- аммиачный раствор оксида серебра(I)
- бромная вода
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Метилметакрилат $CH_2=C(CH_3)-COOCH_3$ может подвергаться окислению по кратной связи перманганатом калия, а также вступает в реакцию присоединения с бромной водой.
Как сложный эфир может вступать в реакцию щелочного гидролиза раствором кальцинированной соды с образованием спирта и соли карбоновой кислоты.
Задача 8
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые образуются при электролизе раствора пропионата натрия.
- бутан
- пропан
- этан
- углекислый газ
- водород
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Это реакция по Кольбе - удвоение радикала R в соли R-COONa с выделением водорода и углекислого газа. Радикал R у нас $C_2H_5-$ - получаем бутан
Задача 9
Из предложенного перечня выберите все кислоты, которые не могут образовывать кислые соли.
- адипиновая
- муравьиная
- бензойная
- олеиновая
- щавелевая
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Кислые соли не могут образовывать одноосновные кислоты - 2, 3, 4
Задача 10
Из предложенного перечня выберите все реакции, в результате каждой из которых образуется этилен.
- $C_2H_5OH {→}↙{t > 140 °C}↖{H_2SO_{4(конц.)}}$
- $C_2H_5Cl →↖{ KOH_{(спирт.)}}$
- $C_2H_2 →↖{H_2, Ni}$
- $C_2H_5OH {→}↙{t < 140 °C}↖{H_2SO_{4(конц.)}} $
- $C_2H_2 →↖{H_2O, Hg^{2+}}$
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
1. При использовании серной кислоты (при температуре больше 140) этанол подвергается внутримолекулярной дегидратации. Образуется этилен.
2. Хлорэтан под действием спиртового раствора щелочи вступает в реакцию элиминирования (отщепления HCl). Образуется этилен.
3. Этин вступает в реакцию неполного гидрирования с образованием этилена.
4. При использовании серной кислоты (при температуре меньше 140) этанол подвергается межмолекулярной дегидратации. Образуется диэтиловый эфир.
5. Гидратация ацетилена приводит к образованию ацетальдегида (реакция Кучерова).
Задача 11
Из предложенного перечня выберите все суждения, которые верно характеризуют свойства бензола.
- вступает как в реакции замещения, так и в реакции присоединения
- легко вступает в реакции присоединения
- окисляется водным раствором перманганата калия
- взаимодействует с этеном
- присоединяет хлор при облучении
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Бензол может вступать в реакции замещения атомов водорода бензольного кольца, а также в реакции присоединения к двойным связям (1).
С этеном бензол вступает в реакцию алкилирования с образованием этилбензола (4).
При облучении УФ бензол с хлором образует гексахлоран.
Задача 12
Из предложенного перечня выберите все реакции, в которые, в отличие от уксусной кислоты, вступает муравьиная кислота.
- этерификация
- нейтрализация
- образование солей
- реакция серебряного зеркала
- внутримолекулярная дегидратация
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Муравьиная (метановая) кислота имеет альдегидную группу, поэтому реагирует как альдегид с реактивом Толленса (4). При этом отсутствие углеводородного радикала (на его месте атом водорода) делает ее неустойчивой - она может вступать в реакцию внутримолекулярной дегидратации (5).
Задача 13
Из предложенного перечня выберите все типы реакций, в которые, в отличие от пропана, вступает пропен.
- полимеризация
- гидрирование
- гидратация
- замещение
- дегидрирование
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Алкен имеет двойную связь, в отличие от алкана, поэтому вступает в реакции присоединения - гидрирования, галогенирования, гидратации, гидрогалогенирования. И полимеризации) В замещение могут вступать оба (есть $sp^3-$гибридные атомы углерода. В дегидрирование тоже оба)
Задача 14
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует масляная кислота.
- вода
- гидроксид меди(II)
- пропанол‑1
- сульфид натрия
- сульфид серебра
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Масляная (бутановая) кислота как карбоновая кислота реагирует с основаниями (2), спиртами (3), карбонатами и сульфидами (4). Сульфид серебра нерастворим в воде и очень устойчив, поэтому не реагирует.
Задача 15
Из предложенного перечня выберите все реакции, которые можно использовать для получения пропаналя.
- взаимодействие 1,1‑дихлорпропана с водой
- окисление 1‑пропанола оксидом меди(II)
- каталитическое окисление 2‑пропанола
- восстановление 1‑пропанола
- каталитическое дегидрирование н‑пропилового спирта
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
1. $CH_3CH_2CHCl_2$ + $H_2O$ → $CH_3CH_2COH$ + 2$HCl$
2. $CH_3CH_2CH_2OH$ + 2$CuO$ → $CH_3CH_2COH$ + $Cu_2O$ + $H_2O$
3. 2$CH_3CH(OH)CH_3$ + $O_2$ → 2$CH_3C(O)CH_3$ + 2$H_2O$
4. Спирты не восстанавливаются.
5. $CH_3CH_2CH_2OH$ → $H_2$ + $CH_3CH_2COH$
Задача 16
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые могут образоваться при нагревании смеси этанола и пропилового спирта в присутствии серной кислоты.
- этилен
- пропилен
- диэтиловый эфир
- пропилэтиловый эфир
- пентен‑2
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Из этанола внутримолекулярной дегидратацией образуется этилен (1), а из пропилового спирта - пропилен (2). При межмолекулярной дегидратации может образоваться как диэтиловый (3) или дипропиловый, так и пропилэтиловый (4) эфир.
Задача 17
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми уксусная кислота не взаимодействует.
- медь
- пищевая сода
- поваренная соль
- метанол
- глауберова соль
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Уксусная (этановая) кислота как карбоновая кислота не реагирует с неактивными металлами (1), солями сильных кислот (3 и 5).
Задача 18
Из предложенного перечня выберите все вещества, в которых между молекулами могут образоваться водородные связи.
- ацетальдегид
- уксусная кислота
- глицерин и вода
- вода и толуол
- этанол
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Водородные связи между молекулами образуются, если есть водород, связанные с FON - фтором, кислородом или азотом. Такое реализуется в воде (3), аммиаке, фтороводороде, спиртах (3, 5), карбоновых кислотах (2), первичных и вторичных аминах. Толуол не образует таких связей, поэтому 4 не подходит
Задача 19
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми не реагирует бутадиен‑1,3.
- H2
- Na
- соляная кислота
- 2,2,4‑триметилпентан
- перманганат калия
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Алкадиены реагируют со всем, что можно присоединять - галогены, водород, галогенводороды и вода. Не реагируют с металлами и алканами, но могут окисляться по кратной связи перманганатом или дихроматом. Все горят в кислороде!
Задача 20
Из предложенного перечня выберите все типы реакций, в каждую из которых вступает как н‑гептан, так и метилциклогексан.
- дегидрирование
- замещение с водой
- отщепление галогенводородов
- замещение с галогенами
- присоединение галогеноводородов
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Свойства алканов и устойчивых циклоалканов идентичны. Это дегидрирование, реакции замещения с галогенами (кроме йода) или азоткой.
Рекомендуемые курсы подготовки
- 👉 Узнаешь самые алгоритмичные задания в КИМе и научишься их решать.
- 👉 Познакомишься со всеми разделами ЕГЭ и изучишь их основы.
- 👉 Научишься проводить настоящие химические эксперименты.
- 👉 Поймешь, какие формулы нужны на ЕГЭ по химии и как ими пользоваться.
У тебя будет:
- 🤑 Возможность выиграть бесплатный доступ к сентябрьскому курсу.
- ✍️ Домашка после каждого веба без дедлайна (делай, когда тебе удобно).
- 📖 Скрипты, конспекты, множество полезных материалов и лайфхаков.
- 🚀 Удобный личный кабинет: расписание вебов, домашки, твой прогресс и многое другое.
- 😌 Уютная атмосфера, в которой тебе рады!
- 🗣️ Отдельная беседа в ТГ с сокурсниками и преподавателями.
на бесплатном курсе Турбо ЕГЭ