Задание 12. Химические свойства и способы получения углеводородов и кислородсодержащих органических соединений. ЕГЭ 2027 по химии
Средний процент выполнения: 41.1%
Ответом к заданию 12 по химии может быть последовательность цифр, чисел или слов. Порядок записи имеет значение.
Подпишись на суперполезные материалы
Задачи для практики
Задача 1
Из предложенного перечня выберите все углеводороды, при окислении которых перманганатом калия в кислой среде образуется углекислый газ.
- этен
- пропен
- пентан
- бутен‑2
- 2-метилбутен-1
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Углекислый газ образуется, если кратная связь находилась у первого атома углерода (1, 2, 5).
Задача 2
Из предложенного перечня выберите все кислоты, которые могут реагировать с водородом, йодом и хлороводородом.
- бензойная
- пальмитиновая
- олеиновая
- линолевая
- метакриловая
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
С таким набором веществ могут реагировать только непредельные карбоновые кислоты по кратной связи в радикале - 3, 4, 5
Задача 3
Из предложенного перечня выберите все реакции, в результате которых не образуется пропановая кислота.
- пропионовоэтиловый эфир с водородом
- пропен с водой
- пропаналь с гидроксидом меди(II)
- пропанол‑1 с гидроксидом натрия
- метилпропионат с водой
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Кислоты можно получать окислением соответствующих альдегидов (3) и гидролизом соответствующих эфиров (5). Значит, берем 1,2,4
Задача 4
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые могут образовываться при нагревании смеси хлорметана и бромэтана с металлическим натрием.
- бутан
- этан
- 1,2‑дибромпропан
- пропан
- 2‑бромпропан
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Вспоминаем реакцию Вюрца.
Смотрим на радикалы в галогеналканах. У нас это метил $CH_3-$ и этил $C_2H_5-$. Начинаем компановать между собой:
$CH_3-$ + $C_2H_5-$ = $CH_3-CH_2-CH_3$ пропан
$CH_3-$ + $CH_3-$ = $CH_3-CH_3$ этан
$C_2H_5-$ + $C_2H_5-$ = $CH_3-CH_2-CH_2-CH_3$ бутан
Задача 5
Из предложенного перечня выберите формулы всех веществ, при взаимодействии с которыми бутанола‑2 образуется 2‑хлорбутан.
- HCl
- PCl5
- Cl2
- SOCl2
- FeCl3
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Замещение OH-группы на галоген можно добиться с помощью галогенводородов (1), галогенидов фосфора(III) и (V) (2), тионилхлорида (4)
Задача 6
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми не реагирует бутадиен‑1,3.
- H2
- Na
- соляная кислота
- 2,2,4‑триметилпентан
- перманганат калия
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Алкадиены реагируют со всем, что можно присоединять - галогены, водород, галогенводороды и вода. Не реагируют с металлами и алканами, но могут окисляться по кратной связи перманганатом или дихроматом. Все горят в кислороде!
Задача 7
Из предложенного перечня выберите все вещества, из которых можно получить глицерин.
- этанол
- жиры
- этиленгликоль
- 1,2,3‑трихлорпропан
- пропилен
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Глицерин можно получить гидролизом жиров, щелочным гидролизом 1,2,3-трихлорпропана.
А также из пропилена в несколько стадий:
$CH_3-CH=CH_2$ + $Cl_2$ → $CH_2Cl-CH=CH_2$ (при высоких температурах или использованием перекиси, как катализатора)
$CH_2Cl-CH=CH_2$ + $KOH$ → $CH_2(OH)-CH=CH_2$ + $KCl$ + $H_2O$
3$CH_2(OH)-CH=CH_2$ + 2$KMnO_4$ + 4$H_2O$ → 3$CH_2(OH)-CH(OH)-CH_2(OH)$ + 2$KOH$ + 2$MnO_2$
Задача 8
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые могут образоваться при взаимодействии пропеналя и ацетона с водородом.
- пропановая кислота
- бутан
- пропаналь
- пропанол‑1
- пропанол‑2
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Ацетон восстанавливается водородом до изопропанола (5). А пропеналь может реагировать как по двойной связи, так и по альдегидной группе.
$CH_3-CO-CH_3 + H_2 ➝ CH_3CH(OH)-CH_3$
$CH_2=CH-CHO + H_2 ➝ CH_3-CH_2-CHO$
$CH_2=CH-CHO + 2H_2 ➝ CH_3-CH_2-CH_2OH$
Задача 9
Из предложенного перечня выберите все реакции, в результате каждой из которых образуется этилен.
- $C_2H_5OH {→}↙{t > 140 °C}↖{H_2SO_{4(конц.)}}$
- $C_2H_5Cl →↖{ KOH_{(спирт.)}}$
- $C_2H_2 →↖{H_2, Ni}$
- $C_2H_5OH {→}↙{t < 140 °C}↖{H_2SO_{4(конц.)}} $
- $C_2H_2 →↖{H_2O, Hg^{2+}}$
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
1. При использовании серной кислоты (при температуре больше 140) этанол подвергается внутримолекулярной дегидратации. Образуется этилен.
2. Хлорэтан под действием спиртового раствора щелочи вступает в реакцию элиминирования (отщепления HCl). Образуется этилен.
3. Этин вступает в реакцию неполного гидрирования с образованием этилена.
4. При использовании серной кислоты (при температуре меньше 140) этанол подвергается межмолекулярной дегидратации. Образуется диэтиловый эфир.
5. Гидратация ацетилена приводит к образованию ацетальдегида (реакция Кучерова).
Задача 10
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые образуются при электролизе водного раствора CH3CH2COONa.
- водород
- углекислый газ
- этан
- пропан
- бутан
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Вспоминаем электролиз по Кольбе.
Смотрим на радикал в соли. Схема реакции одна: $2R-COONa + 2H_2O = R-R + 2CO_2 + H_2 + 2NaOH$
В случае пропионата натрия: $2CH_3-CH_2-COONa + 2H_2O = CH_3-CH_2-CH_2-CH_3 + 2CO_2 + H_2 + 2NaOH$
Задача 11
Из предложенного перечня выберите все реакции, которые можно использовать для получения ацетилена.
- гидролиз карбида алюминия
- гидролиз карбида кальция
- гидролиз винилацетилена
- пиролиз метана
- дегалогенирование дихлорэтана
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Ацетилен образуется при гидролизе ацетиленидов (карбида кальция или магния), пиролизе метана. Гидролиз карбида алюминия приводит к образованию метана, гидролиз винилацетилена однозначано не может привести к образованию углеводорода (появляется кислород), а под цифрой 5 образуется только двойная связь
Задача 12
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые можно получить из этанола, проведя одну реакцию.
- диэтиловый эфир
- бутан
- бутадиен‑1,3
- этен
- глицерин
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Из этилового спирта можно получить диэтиловый эфир (межмолекулярная дегидратация), дивинил (реакция Лебедева) и этен (внутрмолекулярная дегидратация)
Задача 13
Из предложенного перечня выберите все типы реакций, в которые, в отличие от пропана, вступает пропен.
- полимеризация
- гидрирование
- гидратация
- замещение
- дегидрирование
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Алкен имеет двойную связь, в отличие от алкана, поэтому вступает в реакции присоединения - гидрирования, галогенирования, гидратации, гидрогалогенирования. И полимеризации) В замещение могут вступать оба (есть $sp^3-$гибридные атомы углерода. В дегидрирование тоже оба)
Задача 14
Из предложенного перечня выберите все вещества, продукты взаимодействия которых с пропеном указаны правильно.
- хлор с образованием 1,2‑дихлорпропана
- вода с образованием пропанола‑1
- вода с образованием изопропилового спирта
- перекись водорода с образованием пропандиола-1,2
- раствор перманганата калия с образованием пропанона
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
1. Пропен $CH_3-CH=CH_2$ присоединяет хлор по двойной связи - образуется $CH_3-CHCl-CH_2Cl$. Это 1,2‑дихлорпропан. Верно
2. Пропен присоединяет воду по правилу Марковникова - OH-группа идет к вторичному атому углерода с меньшим числом атомов водорода. Продукт $CH_3-CHOH-CH_3$ - это пропанол-2. Неверно
3. Изопропиловый спирт - это пропанол-2. Подходит)
4. Пропен присоединяет перекись с образованием гликолей - двухатомных спиртов. Продукт $CH_3-CHOH-CH_2OH$ - это пропандиол-1,2. Верно
5. Пропен окисляется в кислой среде с полным разрывом двойной связи - образуется этановая кислота (уксусная) и углекислый газ. Неверно
Задача 15
Из предложенного перечня выберите все кислоты, которые не могут образовывать кислые соли.
- адипиновая
- муравьиная
- бензойная
- олеиновая
- щавелевая
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Кислые соли не могут образовывать одноосновные кислоты - 2, 3, 4
Задача 16
Из предложенного перечня выберите два ряда веществ, в которых приведены продукты взаимодействия раствора гидроксида натрия с этилметаноатом и метилацетатом.
- пропанол‑1 и муравьинокислый натрий
- этанол и ацетат натрия
- этанол и формиат натрия
- этанол и этановая кислота
- метанол и ацетат натрия
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Этилметаноат и метилацетат - сложные эфиры
$HCOOC_2H_5 + NaOH ➝ HCOONa + C_2H_5OH$
$CH_3COOCH_3 + NaOH ➝ CH_3COONa + CH_3OH$
Задача 17
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые взаимодействуют с олеиновой кислотой.
- хлорид калия
- гидросульфат калия
- гидрокарбонат калия
- глицерин
- водород
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Олеиновая кислота - одноосновная и непредельная. С ней реагируют соли слабых кислот (3), спирты (4) и водород по радикалу (5)
Задача 18
Из предложенного перечня выберите все пары реагентов, с каждым из которых бензол вступает в реакцию замещения.
- хлор и серная кислота
- хлор и водород
- этилен и бромная вода
- азотная кислота и водород
- хлорметан и азотная кислота
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
В реакцию замещения бензол вступает с галогенами, галогеналканами, алкенами, серной и азотной кислотами.
Задача 19
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые могут образоваться при дегидратации спиртов CH3CH(OH)CH3 и C2H5CH(OH)CH3.
- пропен
- диизопропиловый эфир
- бутен‑2
- 2‑метилпропен
- 2‑этилпропен
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
$CH_3CH(OH)CH_3 ➝ CH_2=CH-CH_3 + H_2O$ (1)
$CH_3CH(OH)CH_3 ➝ (CH_3)_2CH-CH(CH_3)_2+ H_2O$ (2)
$CH_3CH_2CH(OH)CH_3 ➝ CH_3CH=CHCH_3 + H_2O$(3)
Задача 20
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми реагирует бутен‑1.
- H2O
- Na
- Na2SO4
- Cl2
- HBr
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Алкены реагируют с водой, галогенами, галогенводородами, водородом. Окисляются кислородом и другими окислителями (типа дихромата или перманганата). С металлами и солями-не окислителями не реагируют)
Рекомендуемые курсы подготовки
- 👉 Узнаешь самые алгоритмичные задания в КИМе и научишься их решать.
- 👉 Познакомишься со всеми разделами ЕГЭ и изучишь их основы.
- 👉 Научишься проводить настоящие химические эксперименты.
- 👉 Поймешь, какие формулы нужны на ЕГЭ по химии и как ими пользоваться.
У тебя будет:
- 🤑 Возможность выиграть бесплатный доступ к сентябрьскому курсу.
- ✍️ Домашка после каждого веба без дедлайна (делай, когда тебе удобно).
- 📖 Скрипты, конспекты, множество полезных материалов и лайфхаков.
- 🚀 Удобный личный кабинет: расписание вебов, домашки, твой прогресс и многое другое.
- 😌 Уютная атмосфера, в которой тебе рады!
- 🗣️ Отдельная беседа в ТГ с сокурсниками и преподавателями.
на бесплатном курсе Турбо ЕГЭ