Задание 12. Химические свойства и способы получения углеводородов и кислородсодержащих органических соединений. ЕГЭ 2026 по химии

За это задание ты можешь получить 1 балл. На решение дается около 2 минут. Уровень сложности: повышенный.
Средний процент выполнения: 41.1%
Ответом к заданию 12 по химии может быть последовательность цифр, чисел или слов. Порядок записи имеет значение.

Задачи для практики

Задача 1

Из предложенного перечня выберите все углеводороды, при окислении которых перманганатом калия в кислой среде образуется углекислый газ.

  1. этен
  2. пропен
  3. пентан
  4. бутен‑2
  5. 2-метилбутен-1

Запишите номера выбранных ответов.

Решение

Углекислый газ образуется, если кратная связь находилась у первого атома углерода (1, 2, 5).

Ответ: 125
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 2

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми реагирует как бензол, так и толуол.

  1. раствор перманганата калия
  2. бромная вода
  3. азотная кислота
  4. этилен
  5. концентрированная серная кислота

Запишите номера выбранных ответов.

Решение

Бензол не окисляется марганцовкой - устойчивая ароматическая система. Может только гореть)
Бромная вода реагирует с кратными связями - опять же ароматическая система бензола ей не подвластна. Бензол реагирует только с чистым бромом в присутствии катализатора.
Азотка нитрует ароматическое кольцо в любом случае.
Этиленом можно алкилировать бензольное кольцо в любом случае.
Серная кислота сульфирует кольцо в любом случае.

Ответ: 345
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 3

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые могут образоваться при нагревании смеси хлорэтана и 2‑бромпропана с металлическим натрием.

  1. этан
  2. пропан
  3. н‑бутан
  4. 2‑метилбутан
  5. 2,3‑диметилбутан

Запишите номера выбранных ответов.

Решение

Вспоминаем реакцию Вюрца) Совмещаем все радикалы между собой:
$CH_3-CH_2- + CH_3-CH_2- = CH_3-CH_2-CH_2-CH_3$ - н-бутан
$CH_3-CH_2- + CH_3-CH_-СH_3 = CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH_3$ - 2-метилбутан
$CH_3-CH_-СH_3- + CH_3-CH_-СH_3 = CH_3-CH(CH_3)-CH(CH_3)-CH_3$ - 2,3-диметилбутан
не забывай, что соединение идет через те атомы углерода, у которых были атомы галогенов!

Ответ: 345
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 4

Из предложенного перечня выберите все пары реагентов, с каждым из которых бензол вступает в реакцию замещения.

  1. хлор и серная кислота
  2. хлор и водород
  3. этилен и бромная вода
  4. азотная кислота и водород
  5. хлорметан и азотная кислота

Запишите номера выбранных ответов.

Решение

В реакцию замещения бензол вступает с галогенами, галогеналканами, алкенами, серной и азотной кислотами.

Ответ: 15
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 5

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые могут образоваться при взаимодействии смеси 2‑бромпропана и 1‑бромпропана с натрием.

  1. 2‑метилпентан
  2. гексан
  3. пропен
  4. метилциклопентан
  5. 2,3‑диметилбутан

Запишите номера выбранных ответов.

Решение

Вспоминаем реакцию Вюрца.
Смотрим на радикалы в галогеналканах. У нас это изопропил $CH_3-СH-CH_3$ и пропил $CH_3-СH_2-CH_2-$. Начинаем компановать между собой:
$CH_3-СH-CH_3$ + $CH_3-СH_2-CH_2-$= $CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-CH_3$ 2-метилпентан
$CH_3-СH-CH_3$ + $CH_3-СH-CH_3$ = $CH_3-CH(CH_3)-CH(CH_3)-CH_3$ 2,3-диметилбутан
$CH_3-СH_2-CH_2-$ + $CH_3-СH_2-CH_2-$ = $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3$ гексан

Ответ: 125
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 6

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые могут образоваться при взаимодействии пропена с водой в присутствии серной кислоты.

  1. пропанол‑1
  2. пропанол‑2
  3. пропаналь
  4. пропионовая кислота
  5. пропанон

Запишите номера выбранных ответов.

Решение

В кислой среде алкены с водой вступают в реакцию присоединения с образованием спиртов. Основная часть продукта образуется по правилу Марковникова, и малая часть против правила.

Ответ: 12
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 7

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует метилметакрилат.

  1. раствор перманганата калия
  2. раствор кальцинированной соды
  3. аммиак
  4. аммиачный раствор оксида серебра(I)
  5. бромная вода

Запишите номера выбранных ответов.

Решение

Метилметакрилат $CH_2=C(CH_3)-COOCH_3$ может подвергаться окислению по кратной связи перманганатом калия, а также вступает в реакцию присоединения с бромной водой.
Как сложный эфир может вступать в реакцию щелочного гидролиза раствором кальцинированной соды с образованием спирта и соли карбоновой кислоты.

Ответ: 125
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 8

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые образуются при электролизе раствора пропионата натрия.

  1. бутан
  2. пропан
  3. этан
  4. углекислый газ
  5. водород

Запишите номера выбранных ответов.

Решение

Это реакция по Кольбе - удвоение радикала R в соли R-COONa с выделением водорода и углекислого газа. Радикал R у нас $C_2H_5-$ - получаем бутан

Ответ: 145
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 9

Из предложенного перечня выберите все кислоты, которые не могут образовывать кислые соли.

  1. адипиновая
  2. муравьиная
  3. бензойная
  4. олеиновая
  5. щавелевая

Запишите номера выбранных ответов.

Решение

Кислые соли не могут образовывать одноосновные кислоты - 2, 3, 4

Ответ: 234
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 10

Из предложенного перечня выберите все реакции, в результате каждой из которых образуется этилен.

  1. $C_2H_5OH {→}↙{t > 140 °C}↖{H_2SO_{4(конц.)}}$
  2. $C_2H_5Cl →↖{ KOH_{(спирт.)}}$
  3. $C_2H_2 →↖{H_2, Ni}$
  4. $C_2H_5OH {→}↙{t < 140 °C}↖{H_2SO_{4(конц.)}} $
  5. $C_2H_2 →↖{H_2O, Hg^{2+}}$

Запишите номера выбранных ответов.

Решение

1. При использовании серной кислоты (при температуре больше 140) этанол подвергается внутримолекулярной дегидратации. Образуется этилен.
2. Хлорэтан под действием спиртового раствора щелочи вступает в реакцию элиминирования (отщепления HCl). Образуется этилен.
3. Этин вступает в реакцию неполного гидрирования с образованием этилена.
4. При использовании серной кислоты (при температуре меньше 140) этанол подвергается межмолекулярной дегидратации. Образуется диэтиловый эфир.
5. Гидратация ацетилена приводит к образованию ацетальдегида (реакция Кучерова).

Ответ: 123
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 11

Из предложенного перечня выберите все суждения, которые верно характеризуют свойства бензола.

  1. вступает как в реакции замещения, так и в реакции присоединения
  2. легко вступает в реакции присоединения
  3. окисляется водным раствором перманганата калия
  4. взаимодействует с этеном
  5. присоединяет хлор при облучении

Запишите номера выбранных ответов.

Решение

Бензол может вступать в реакции замещения атомов водорода бензольного кольца, а также в реакции присоединения к двойным связям (1).
С этеном бензол вступает в реакцию алкилирования с образованием этилбензола (4).
При облучении УФ бензол с хлором образует гексахлоран.

Ответ: 145
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 12

Из предложенного перечня выберите все реакции, в которые, в отличие от уксусной кислоты, вступает муравьиная кислота.

  1. этерификация
  2. нейтрализация
  3. образование солей
  4. реакция серебряного зеркала
  5. внутримолекулярная дегидратация

Запишите номера выбранных ответов.

Решение

Муравьиная (метановая) кислота имеет альдегидную группу, поэтому реагирует как альдегид с реактивом Толленса (4). При этом отсутствие углеводородного радикала (на его месте атом водорода) делает ее неустойчивой - она может вступать в реакцию внутримолекулярной дегидратации (5).

Ответ: 45
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 13

Из предложенного перечня выберите все типы реакций, в которые, в отличие от пропана, вступает пропен.

  1. полимеризация
  2. гидрирование
  3. гидратация
  4. замещение
  5. дегидрирование

Запишите номера выбранных ответов.

Решение

Алкен имеет двойную связь, в отличие от алкана, поэтому вступает в реакции присоединения - гидрирования, галогенирования, гидратации, гидрогалогенирования. И полимеризации) В замещение могут вступать оба (есть $sp^3-$гибридные атомы углерода. В дегидрирование тоже оба)

Ответ: 123
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 14

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует масляная кислота.

  1. вода
  2. гидроксид меди(II)
  3. пропанол‑1
  4. сульфид натрия
  5. сульфид серебра

Запишите номера выбранных ответов.

Решение

Масляная (бутановая) кислота как карбоновая кислота реагирует с основаниями (2), спиртами (3), карбонатами и сульфидами (4). Сульфид серебра нерастворим в воде и очень устойчив, поэтому не реагирует.

Ответ: 234
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 15

Из предложенного перечня выберите все реакции, которые можно использовать для получения пропаналя.

  1. взаимодействие 1,1‑дихлорпропана с водой
  2. окисление 1‑пропанола оксидом меди(II)
  3. каталитическое окисление 2‑пропанола
  4. восстановление 1‑пропанола
  5. каталитическое дегидрирование н‑пропилового спирта

Запишите номера выбранных ответов.

Решение

1. $CH_3CH_2CHCl_2$ + $H_2O$ → $CH_3CH_2COH$ + 2$HCl$
2. $CH_3CH_2CH_2OH$ + 2$CuO$ → $CH_3CH_2COH$ + $Cu_2O$ + $H_2O$
3. 2$CH_3CH(OH)CH_3$ + $O_2$ → 2$CH_3C(O)CH_3$ + 2$H_2O$
4. Спирты не восстанавливаются.
5. $CH_3CH_2CH_2OH$ → $H_2$ + $CH_3CH_2COH$

Ответ: 125
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 16

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые могут образоваться при нагревании смеси этанола и пропилового спирта в присутствии серной кислоты.

  1. этилен
  2. пропилен
  3. диэтиловый эфир
  4. пропилэтиловый эфир
  5. пентен‑2

Запишите номера выбранных ответов.

Решение

Из этанола внутримолекулярной дегидратацией образуется этилен (1), а из пропилового спирта - пропилен (2). При межмолекулярной дегидратации может образоваться как диэтиловый (3) или дипропиловый, так и пропилэтиловый (4) эфир.

Ответ: 1234
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 17

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми уксусная кислота не взаимодействует.

  1. медь
  2. пищевая сода
  3. поваренная соль
  4. метанол
  5. глауберова соль

Запишите номера выбранных ответов.

Решение

Уксусная (этановая) кислота как карбоновая кислота не реагирует с неактивными металлами (1), солями сильных кислот (3 и 5).

Ответ: 135
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 18

Из предложенного перечня выберите все вещества, в которых между молекулами могут образоваться водородные связи.

  1. ацетальдегид
  2. уксусная кислота
  3. глицерин и вода
  4. вода и толуол
  5. этанол

Запишите номера выбранных ответов.

Решение

Водородные связи между молекулами образуются, если есть водород, связанные с FON - фтором, кислородом или азотом. Такое реализуется в воде (3), аммиаке, фтороводороде, спиртах (3, 5), карбоновых кислотах (2), первичных и вторичных аминах. Толуол не образует таких связей, поэтому 4 не подходит

Ответ: 235
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 19

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми не реагирует бутадиен‑1,3.

  1. H2
  2. Na
  3. соляная кислота
  4. 2,2,4‑триметилпентан
  5. перманганат калия

Запишите номера выбранных ответов.

Решение

Алкадиены реагируют со всем, что можно присоединять - галогены, водород, галогенводороды и вода. Не реагируют с металлами и алканами, но могут окисляться по кратной связи перманганатом или дихроматом. Все горят в кислороде!

Ответ: 24
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 20

Из предложенного перечня выберите все типы реакций, в каждую из которых вступает как н‑гептан, так и метилциклогексан.

  1. дегидрирование
  2. замещение с водой
  3. отщепление галогенводородов
  4. замещение с галогенами
  5. присоединение галогеноводородов

Запишите номера выбранных ответов.

Решение

Свойства алканов и устойчивых циклоалканов идентичны. Это дегидрирование, реакции замещения с галогенами (кроме йода) или азоткой.

Ответ: 14
Показать решение
Бесплатный интенсив
Показать еще
  • Без воды
  • Ламповая атмосфера
  • Крутые преподаватели

ЕГЭ 2027: бесплатный курс
по химии

На бесплатном демо-курсе ты:
  • 👉 Узнаешь самые алгоритмичные задания в КИМе и научишься их решать.
  • 👉 Познакомишься со всеми разделами ЕГЭ и изучишь их основы.
  • 👉 Научишься проводить настоящие химические эксперименты.
  • 👉 Поймешь, какие формулы нужны на ЕГЭ по химии и как ими пользоваться.

У тебя будет:

  • 🤑 Возможность выиграть бесплатный доступ к сентябрьскому курсу.
  • ✍️ Домашка после каждого веба без дедлайна (делай, когда тебе удобно).
  • 📖 Скрипты, конспекты, множество полезных материалов и лайфхаков.
  • 🚀 Удобный личный кабинет: расписание вебов, домашки, твой прогресс и многое другое.
  • 😌 Уютная атмосфера, в которой тебе рады!
  • 🗣️ Отдельная беседа в ТГ с сокурсниками и преподавателями.
Получи бесплатный демо-доступ
Оставь заявку и займи место
на бесплатном курсе Турбо ЕГЭ
Нажимая на кнопку «Отправить», вы принимаете положение об обработке персональных данных.