Задание 12. Химические свойства и способы получения углеводородов и кислородсодержащих органических соединений. ЕГЭ 2027 по химии

За это задание ты можешь получить 1 балл. На решение дается около 2 минут. Уровень сложности: повышенный.
Средний процент выполнения: 41.1%
Ответом к заданию 12 по химии может быть последовательность цифр, чисел или слов. Порядок записи имеет значение.

Задачи для практики

Задача 1

Из предложенного перечня выберите все углеводороды, при окислении которых перманганатом калия в кислой среде образуется углекислый газ.

  1. этен
  2. пропен
  3. пентан
  4. бутен‑2
  5. 2-метилбутен-1

Запишите номера выбранных ответов.

Решение

Углекислый газ образуется, если кратная связь находилась у первого атома углерода (1, 2, 5).

Ответ: 125
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 2

Из предложенного перечня выберите все реакции, которые можно использовать для получения толуола.

  1. дегидрирование циклогексана
  2. алкилирование бензола метилбромидом
  3. риформинг н‑гептана
  4. нагревание хлорбензола и бромметана с натрием
  5. дегидроциклизация гексана

Запишите номера выбранных ответов.

Решение

1) Дегидрирование циклогексана дает образование циклогексена.
2) Алкилирование бензола метилбромидом приводит к образованию толуола.
3) Риформинг алканов приводит к образованию ароматических углеводородов. При риформинге гептана образуется толуол.
4) Реакция Вюрца это взаимодействие галогенсодержащих углеводородов с натрием. При смешивании хлорбензола и бромметана с натрием образуется толуол и смесь других продуктов.
5) При дегидроциклизации гексана образуется бензол.

Ответ: 234
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 3

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые могут образоваться при взаимодействии пропина и бутина‑1 с подкислённым водным раствором перманганата калия.

  1. $CH_3COOH$
  2. $CH_3CH_2COOH$
  3. $CH_2OH-CH_2OH$
  4. $CH_3C(O)CH_3$
  5. $CO_2$

Запишите номера выбранных ответов.

Решение

Вспоминаем жесткое окисление с разрывом тройной связи:
С пропином разрыв идет так: $CH≡C-CH_3 + KMnO_4 + H_2SO_4 → CH_3COOH + CO_2 + K_2SO_4 + MnSO_4 + H_2O$
С бутином-1 разрыв идет так: $CH≡C-CH_2-СH_3 + KMnO_4 + H_2SO_4 → CH_3CH_2COOH + CO_2 + K_2SO_4 + MnSO_4 + H_2O$

Ответ: 125
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 4

Из предложенного перечня выберите все реакции, в результате каждой из которых образуется этилен.

  1. $C_2H_5OH {→}↙{t > 140 °C}↖{H_2SO_{4(конц.)}}$
  2. $C_2H_5Cl →↖{ KOH_{(спирт.)}}$
  3. $C_2H_2 →↖{H_2, Ni}$
  4. $C_2H_5OH {→}↙{t < 140 °C}↖{H_2SO_{4(конц.)}} $
  5. $C_2H_2 →↖{H_2O, Hg^{2+}}$

Запишите номера выбранных ответов.

Решение

1. При использовании серной кислоты (при температуре больше 140) этанол подвергается внутримолекулярной дегидратации. Образуется этилен.
2. Хлорэтан под действием спиртового раствора щелочи вступает в реакцию элиминирования (отщепления HCl). Образуется этилен.
3. Этин вступает в реакцию неполного гидрирования с образованием этилена.
4. При использовании серной кислоты (при температуре меньше 140) этанол подвергается межмолекулярной дегидратации. Образуется диэтиловый эфир.
5. Гидратация ацетилена приводит к образованию ацетальдегида (реакция Кучерова).

Ответ: 123
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 5

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми может взаимодействует бензойная кислота.

  1. азотная кислота
  2. поташ
  3. метанол
  4. соляная кислота
  5. водород

Запишите номера выбранных ответов.

Решение

Ароматическая кислота может реагировать с солью слабой кислоты (2) и спиртом (3) по карбоксильной группе, а по бензольному кольцу с азоткой (нитрование - 1) и с водородом (восстановление кольца - 5)

Ответ: 1235
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 6

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые могут образоваться при пропускании газообразного хлора на свету через бензол или толуол.

  1. о‑хлортолуол
  2. хлорбензол
  3. фенилхлорметан
  4. м‑дихлорбензол
  5. гексахлоран

Запишите номера выбранных ответов.

Решение

Бензол реагирует с хлором на свету с полным разрывом ароматической системы - получается хлорнышко (гексахлоран)
Толуол реагирует с хлором на свету уже по метильному радикалу - замещение идет как в алканах. Продукт: $С_6H_5-CH_2Cl$. Это вещество фенилхлорметан

Ответ: 35
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 7

Из предложенного перечня выберите все реакции, которые можно использовать для получения пропаналя.

  1. взаимодействие 1,1‑дихлорпропана с водой
  2. окисление 1‑пропанола оксидом меди(II)
  3. каталитическое окисление 2‑пропанола
  4. восстановление 1‑пропанола
  5. каталитическое дегидрирование н‑пропилового спирта

Запишите номера выбранных ответов.

Решение

1. $CH_3CH_2CHCl_2$ + $H_2O$ → $CH_3CH_2COH$ + 2$HCl$
2. $CH_3CH_2CH_2OH$ + 2$CuO$ → $CH_3CH_2COH$ + $Cu_2O$ + $H_2O$
3. 2$CH_3CH(OH)CH_3$ + $O_2$ → 2$CH_3C(O)CH_3$ + 2$H_2O$
4. Спирты не восстанавливаются.
5. $CH_3CH_2CH_2OH$ → $H_2$ + $CH_3CH_2COH$

Ответ: 125
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 8

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые образуются при взаимодействии пропилбензола и стирола с раствором KMnO4 в присутствии H2SO4.

  1. фенилэтиленгликоль
  2. бензойная кислота
  3. 3‑фенилпропановая кислота
  4. уксусная кислота
  5. бензоат калия

Запишите номера выбранных ответов.

Решение

Гомологи бензола окисляются перманганатом в кислой среде с разрывом всех связей альфа-атома углерода (ближайшего к кольцу) в радикале. Из пропилбензола образуется бензойная кислота и уксусная кислота.
Из стирола также образуется бензойная кислота и углекислый газ.

Ответ: 24
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 9

Из предложенного перечня выберите два ряда веществ, в которых приведены продукты взаимодействия раствора гидроксида натрия с этилметаноатом и метилацетатом.

  1. пропанол‑1 и муравьинокислый натрий
  2. этанол и ацетат натрия
  3. этанол и формиат натрия
  4. этанол и этановая кислота
  5. метанол и ацетат натрия

Запишите номера выбранных ответов.

Решение

Этилметаноат и метилацетат - сложные эфиры
$HCOOC_2H_5 + NaOH ➝ HCOONa + C_2H_5OH$
$CH_3COOCH_3 + NaOH ➝ CH_3COONa + CH_3OH$

Ответ: 35
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 10

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые могут образоваться при дегидратации спиртов CH3CH(OH)CH3 и C2H5CH(OH)CH3.

  1. пропен
  2. диизопропиловый эфир
  3. бутен‑2
  4. 2‑метилпропен
  5. 2‑этилпропен

Запишите номера выбранных ответов.

Решение

$CH_3CH(OH)CH_3 ➝ CH_2=CH-CH_3 + H_2O$ (1)
$CH_3CH(OH)CH_3 ➝ (CH_3)_2CH-CH(CH_3)_2+ H_2O$ (2)
$CH_3CH_2CH(OH)CH_3 ➝ CH_3CH=CHCH_3 + H_2O$(3)

Ответ: 123
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 11

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые взаимодействуют с олеиновой кислотой.

  1. хлорид калия
  2. гидросульфат калия
  3. гидрокарбонат калия
  4. глицерин
  5. водород

Запишите номера выбранных ответов.

Решение

Олеиновая кислота - одноосновная и непредельная. С ней реагируют соли слабых кислот (3), спирты (4) и водород по радикалу (5)

Ответ: 345
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 12

Из предложенного перечня выберите все типы реакций, в которые, в отличие от пропана, вступает пропен.

  1. полимеризация
  2. гидрирование
  3. гидратация
  4. замещение
  5. дегидрирование

Запишите номера выбранных ответов.

Решение

Алкен имеет двойную связь, в отличие от алкана, поэтому вступает в реакции присоединения - гидрирования, галогенирования, гидратации, гидрогалогенирования. И полимеризации) В замещение могут вступать оба (есть $sp^3-$гибридные атомы углерода. В дегидрирование тоже оба)

Ответ: 123
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 13

Из предложенного перечня выберите все реакции, в которые, в отличие от уксусной кислоты, вступает муравьиная кислота.

  1. этерификация
  2. нейтрализация
  3. образование солей
  4. реакция серебряного зеркала
  5. внутримолекулярная дегидратация

Запишите номера выбранных ответов.

Решение

Муравьиная (метановая) кислота имеет альдегидную группу, поэтому реагирует как альдегид с реактивом Толленса (4). При этом отсутствие углеводородного радикала (на его месте атом водорода) делает ее неустойчивой - она может вступать в реакцию внутримолекулярной дегидратации (5).

Ответ: 45
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 14

Из предложенного перечня выберите все ряды, в которых кислоты расположены в порядке увеличения кислотных свойств.

  1. масляная → уксусная → муравьиная
  2. хлоруксусная → уксусная → муравьиная
  3. хлоруксусная → фторуксусная → дифторуксусная
  4. уксусная → хлоруксусная → дихлоруксусная
  5. муравьиная → уксусная → 2,2‑диметилпропановая

Запишите номера выбранных ответов.

Решение

Кислотные свойства увеличиваются при уменьшении радикала в кислоте и при введении в радикал атомов галогенов в альфа-положение. Подходит 1 (уменьшается радикал), 3 (введены галогены по мере увеличения их электроотрицательности и количества) и 4 (добавляется галоген и увеличивается количество)

Ответ: 134
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 15

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует метилметакрилат.

  1. раствор перманганата калия
  2. раствор кальцинированной соды
  3. аммиак
  4. аммиачный раствор оксида серебра(I)
  5. бромная вода

Запишите номера выбранных ответов.

Решение

Метилметакрилат $CH_2=C(CH_3)-COOCH_3$ может подвергаться окислению по кратной связи перманганатом калия, а также вступает в реакцию присоединения с бромной водой.
Как сложный эфир может вступать в реакцию щелочного гидролиза раствором кальцинированной соды с образованием спирта и соли карбоновой кислоты.

Ответ: 125
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 16

Из предложенного перечня выберите формулы всех веществ, при взаимодействии с которыми бутанола‑2 образуется 2‑хлорбутан.

  1. HCl
  2. PCl5
  3. Cl2
  4. SOCl2
  5. FeCl3

Запишите номера выбранных ответов.

Решение

Замещение OH-группы на галоген можно добиться с помощью галогенводородов (1), галогенидов фосфора(III) и (V) (2), тионилхлорида (4)

Ответ: 124
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 17

Из предложенного перечня выберите все типы реакций, которые нельзя использовать для получения алкинов.

  1. перегонка дигалогеналканов с цинковой пылью
  2. дегидрирование алкенов
  3. нагревание дигалогеналканов со спиртовым раствором гидроксида натрия
  4. дегидрогалогенирование моногалогеналканов
  5. гидрирование алкенов

Запишите номера выбранных ответов.

Решение

Алкины образуются при гидролизе ацетиленидов (карбида кальция или магния), пиролизе метана, дегидрировании алканов и алкенов. Можно дегалогенировать тетрагалогеналканы или дегидрогалогенировать дигалогеналканы. Все остальное не подходит))

Ответ: 145
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 18

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые могут образоваться при взаимодействии смеси 2‑бромпропана и 1‑бромпропана с натрием.

  1. 2‑метилпентан
  2. гексан
  3. пропен
  4. метилциклопентан
  5. 2,3‑диметилбутан

Запишите номера выбранных ответов.

Решение

Вспоминаем реакцию Вюрца.
Смотрим на радикалы в галогеналканах. У нас это изопропил $CH_3-СH-CH_3$ и пропил $CH_3-СH_2-CH_2-$. Начинаем компановать между собой:
$CH_3-СH-CH_3$ + $CH_3-СH_2-CH_2-$= $CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-CH_3$ 2-метилпентан
$CH_3-СH-CH_3$ + $CH_3-СH-CH_3$ = $CH_3-CH(CH_3)-CH(CH_3)-CH_3$ 2,3-диметилбутан
$CH_3-СH_2-CH_2-$ + $CH_3-СH_2-CH_2-$ = $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3$ гексан

Ответ: 125
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 19

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует метановая кислота.

  1. HCl
  2. NH3
  3. C2H5OH
  4. SiO2
  5. [Ag(NH3)2]OH

Запишите номера выбранных ответов.

Решение

Метановая (муравьиная) кислота имеет особые свойства. Вступает в реакции и как кислота (2, 3), и как альдегид (5)

Ответ: 235
Показать решение
Бесплатный интенсив

Задача 20

Из предложенного перечня выберите все реакции, которые относятся к способам получения алканов.

  1. синтез из простых веществ
  2. гидрирование алкенов
  3. дегидроциклизация алканов
  4. электролиз солей карбоновых кислот
  5. изомеризация алканов

Запишите номера выбранных ответов.

Решение

Вспоминаем способы получения алканов:
1. Да, например, метан из углерода и водорода
2. Да, гидрированием непредельных углеводородов как раз получают алканы
3. Дегидроциклизация приводит к образованию аренов. Не подходит
4. Да, электролиз по Кольбе
5. Да, изомеризация алканов приводит к образованию других алканов)

Ответ: 1245
Показать решение
Бесплатный интенсив
Показать еще
  • Без воды
  • Ламповая атмосфера
  • Крутые преподаватели

ЕГЭ 2027: бесплатный курс
по химии

На бесплатном демо-курсе ты:
  • 👉 Узнаешь самые алгоритмичные задания в КИМе и научишься их решать.
  • 👉 Познакомишься со всеми разделами ЕГЭ и изучишь их основы.
  • 👉 Научишься проводить настоящие химические эксперименты.
  • 👉 Поймешь, какие формулы нужны на ЕГЭ по химии и как ими пользоваться.

У тебя будет:

  • 🤑 Возможность выиграть бесплатный доступ к сентябрьскому курсу.
  • ✍️ Домашка после каждого веба без дедлайна (делай, когда тебе удобно).
  • 📖 Скрипты, конспекты, множество полезных материалов и лайфхаков.
  • 🚀 Удобный личный кабинет: расписание вебов, домашки, твой прогресс и многое другое.
  • 😌 Уютная атмосфера, в которой тебе рады!
  • 🗣️ Отдельная беседа в ТГ с сокурсниками и преподавателями.
Получи бесплатный демо-доступ
Оставь заявку и займи место
на бесплатном курсе Турбо ЕГЭ
Нажимая на кнопку «Отправить», вы принимаете положение об обработке персональных данных.