Задание 12. Химические свойства и способы получения углеводородов и кислородсодержащих органических соединений. ЕГЭ 2026 по химии
Средний процент выполнения: 41.1%
Ответом к заданию 12 по химии может быть последовательность цифр, чисел или слов. Порядок записи имеет значение.
Подпишись на суперполезные материалы
Задачи для практики
Задача 1
Из предложенного перечня выберите все углеводороды, при окислении которых перманганатом калия в кислой среде образуется углекислый газ.
- этен
- пропен
- пентан
- бутен‑2
- 2-метилбутен-1
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Углекислый газ образуется, если кратная связь находилась у первого атома углерода (1, 2, 5).
Задача 2
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые могут образоваться при пропускании газообразного хлора на свету через бензол или толуол.
- о‑хлортолуол
- хлорбензол
- фенилхлорметан
- м‑дихлорбензол
- гексахлоран
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Бензол реагирует с хлором на свету с полным разрывом ароматической системы - получается хлорнышко (гексахлоран)
Толуол реагирует с хлором на свету уже по метильному радикалу - замещение идет как в алканах. Продукт: $С_6H_5-CH_2Cl$. Это вещество фенилхлорметан
Задача 3
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует метановая кислота.
- HCl
- NH3
- C2H5OH
- SiO2
- [Ag(NH3)2]OH
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Метановая (муравьиная) кислота имеет особые свойства. Вступает в реакции и как кислота (2, 3), и как альдегид (5)
Задача 4
Из предложенного перечня выберите все типы реакций, которые нельзя использовать для получения алкинов.
- перегонка дигалогеналканов с цинковой пылью
- дегидрирование алкенов
- нагревание дигалогеналканов со спиртовым раствором гидроксида натрия
- дегидрогалогенирование моногалогеналканов
- гидрирование алкенов
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Алкины образуются при гидролизе ацетиленидов (карбида кальция или магния), пиролизе метана, дегидрировании алканов и алкенов. Можно дегалогенировать тетрагалогеналканы или дегидрогалогенировать дигалогеналканы. Все остальное не подходит))
Задача 5
Из предложенного перечня выберите все вещества, в которых между молекулами могут образоваться водородные связи.
- ацетальдегид
- уксусная кислота
- глицерин и вода
- вода и толуол
- этанол
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Водородные связи между молекулами образуются, если есть водород, связанные с FON - фтором, кислородом или азотом. Такое реализуется в воде (3), аммиаке, фтороводороде, спиртах (3, 5), карбоновых кислотах (2), первичных и вторичных аминах. Толуол не образует таких связей, поэтому 4 не подходит
Задача 6
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует уксусная кислота.
- карбонат калия
- толуол
- хлор
- оксид фосфора(V)
- бензиловый спирт
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Уксусная (этановая) кислота как карбоновая кислота реагирует с основаниями, спиртами (5), карбонатами (1) и сульфидами. Может хлорироваться в альфа-положение (3) и обезвоживаться, переходя в ангидриды под действием осушающих агентов (4).
Задача 7
Из предложенного перечня выберите все типы реакций, в которые, в отличие от пропана, вступает пропен.
- полимеризация
- гидрирование
- гидратация
- замещение
- дегидрирование
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Алкен имеет двойную связь, в отличие от алкана, поэтому вступает в реакции присоединения - гидрирования, галогенирования, гидратации, гидрогалогенирования. И полимеризации) В замещение могут вступать оба (есть $sp^3-$гибридные атомы углерода. В дегидрирование тоже оба)
Задача 8
Из предложенного перечня выберите все реакции, которые отличают муравьиную кислоту от других монокарбоновых кислот предельного ряда.
- реагирует с натрием
- легко образует сложные эфиры
- легко подвергается внутримолекулярной дегидратации
- реагирует с гидроксидом меди(II)
- вступает в реакцию серебряного зеркала
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Муравьиная (метановая) кислота имеет в своем составе альдегидную группу, поэтому реагирует с реактивом Толленса (5) и легко обезвоживается концетрированной серной кислотой (именно одна молекула с выделением CO).
Задача 9
Из предложенного перечня выберите все типы реакций, которые характерны для аренов.
- гидратация
- галогенирование
- гидрирование
- гидрогалогенирование
- окисление
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Арены - это бензол и его производные. К двойным связям бензольного кольца можно присоединить хлор при облучении УФ (галогенирование). Кроме хлора можно присоединить и водород (гидрирование). Ну и всю органику можно сжечь, поэтому так же нам подходит окисление.
Задача 10
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые образуются при взаимодействии пропилбензола и стирола с раствором KMnO4 в присутствии H2SO4.
- фенилэтиленгликоль
- бензойная кислота
- 3‑фенилпропановая кислота
- уксусная кислота
- бензоат калия
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Гомологи бензола окисляются перманганатом в кислой среде с разрывом всех связей альфа-атома углерода (ближайшего к кольцу) в радикале. Из пропилбензола образуется бензойная кислота и уксусная кислота.
Из стирола также образуется бензойная кислота и углекислый газ.
Задача 11
Из предложенного перечня выберите все реакции, которые можно использовать для получения пропаналя.
- взаимодействие 1,1‑дихлорпропана с водой
- окисление 1‑пропанола оксидом меди(II)
- каталитическое окисление 2‑пропанола
- восстановление 1‑пропанола
- каталитическое дегидрирование н‑пропилового спирта
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
1. $CH_3CH_2CHCl_2$ + $H_2O$ → $CH_3CH_2COH$ + 2$HCl$
2. $CH_3CH_2CH_2OH$ + 2$CuO$ → $CH_3CH_2COH$ + $Cu_2O$ + $H_2O$
3. 2$CH_3CH(OH)CH_3$ + $O_2$ → 2$CH_3C(O)CH_3$ + 2$H_2O$
4. Спирты не восстанавливаются.
5. $CH_3CH_2CH_2OH$ → $H_2$ + $CH_3CH_2COH$
Задача 12
Из предложенного перечня выберите все реакции, в результате которых не может образоваться пропиловый спирт.
- пропен и вода
- 1‑хлорпропан со спиртовым раствором NaOH
- пропаналь и Cu(OH)2
- 1‑хлорпропан и водный раствор KOH
- пропионовый альдегид и водород
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
1. Гидратация алкенов один из способов получения спиртов. Но по правилу Марковникова будет образовываться изопропиловый спирт.
2. Спиртовой раствор щелочи создает кратные связи - не подходит.
3. Окисление альдегида приведет к образованию кислоты.
4. Водный раствор щелочи приводит как раз к образованию спиртов
5. Альдегиды восстанавливаются в в первичные спирты - нам подходит.
Задача 13
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует масляная кислота.
- вода
- гидроксид меди(II)
- пропанол‑1
- сульфид натрия
- сульфид серебра
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Масляная (бутановая) кислота как карбоновая кислота реагирует с основаниями (2), спиртами (3), карбонатами и сульфидами (4). Сульфид серебра нерастворим в воде и очень устойчив, поэтому не реагирует.
Задача 14
Из предложенного перечня выберите все реакции, которые можно использовать для получения уксусной кислоты.
- 1,1,1‑трихлорэтан с водой
- ацетальдегид с водородом
- изопропилацетат с водой
- этаналь с гидроксидом меди(II)
- этанол с оксидом меди(II)
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Карбоновые кислоты можно получать гидролизом тригалогенидов (1), гидролизом сложных эфиров (3) и окислением альдегидов (4)
Задача 15
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми уксусная кислота не взаимодействует.
- медь
- пищевая сода
- поваренная соль
- метанол
- глауберова соль
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Уксусная (этановая) кислота как карбоновая кислота не реагирует с неактивными металлами (1), солями сильных кислот (3 и 5).
Задача 16
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые можно получить из этанола, проведя одну реакцию.
- диэтиловый эфир
- бутан
- бутадиен‑1,3
- этен
- глицерин
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Из этилового спирта можно получить диэтиловый эфир (межмолекулярная дегидратация), дивинил (реакция Лебедева) и этен (внутрмолекулярная дегидратация)
Задача 17
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые могут образоваться при взаимодействии пропина и бутина‑1 с подкислённым водным раствором перманганата калия.
- $CH_3COOH$
- $CH_3CH_2COOH$
- $CH_2OH-CH_2OH$
- $CH_3C(O)CH_3$
- $CO_2$
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Вспоминаем жесткое окисление с разрывом тройной связи:
С пропином разрыв идет так: $CH≡C-CH_3 + KMnO_4 + H_2SO_4 → CH_3COOH + CO_2 + K_2SO_4 + MnSO_4 + H_2O$
С бутином-1 разрыв идет так: $CH≡C-CH_2-СH_3 + KMnO_4 + H_2SO_4 → CH_3CH_2COOH + CO_2 + K_2SO_4 + MnSO_4 + H_2O$
Задача 18
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые взаимодействуют с олеиновой кислотой.
- хлорид калия
- гидросульфат калия
- гидрокарбонат калия
- глицерин
- водород
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Олеиновая кислота - одноосновная и непредельная. С ней реагируют соли слабых кислот (3), спирты (4) и водород по радикалу (5)
Задача 19
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые могут образоваться при взаимодействии пропеналя и ацетона с водородом.
- пропановая кислота
- бутан
- пропаналь
- пропанол‑1
- пропанол‑2
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Ацетон восстанавливается водородом до изопропанола (5). А пропеналь может реагировать как по двойной связи, так и по альдегидной группе.
$CH_3-CO-CH_3 + H_2 ➝ CH_3CH(OH)-CH_3$
$CH_2=CH-CHO + H_2 ➝ CH_3-CH_2-CHO$
$CH_2=CH-CHO + 2H_2 ➝ CH_3-CH_2-CH_2OH$
Задача 20
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует водный раствор гидроксида калия.
- крезол
- пропанол‑1
- триолеат глицерина
- хлорбензол
- стеарат кальция
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Крезол - это производное фенола, тоже обладает кислотными свойствами, а значит может реагировать со щелочами.
Сложные эфиры гидролизуются в растворах щелочей.
Водный раствор KOH осуществляет замещение галогенов на OH-группу (в данном случае у хлорбензола).
Рекомендуемые курсы подготовки
- Разберешься с заданием №17 на классификацию реакций
- Научишься решать задание №18 на скорость реакции
- Познакомишься с химическим равновесием и научишься рассчитывать равновесные концентрации веществ
- Научишься решать задания №22 и №23
- Научишься решать задание №27 на тепловой эффект
на бесплатном курсе Турбо ЕГЭ