Бесплатный интенсив по химии
3 огненных вебинара, домашние задания, беседа курса, личный кабинет, связь с преподавателем и
многое другое.
Курс стартует 27 января.
Подробнее об интенсиве
Задание 12. Химические свойства и способы получения углеводородов и кислородсодержащих органических соединений. ЕГЭ 2025 по химии
Средний процент выполнения: 59.5%
Ответом к заданию 12 по химии может быть последовательность цифр, чисел или слов. Порядок записи имеет значение.
Задачи для практики
Задача 1
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые использовались для получения каучука, формула которого
- винилхлорид
- дивинил
- изопрен
- стирол
- 2-хлорбутадиен-1,3
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Решение
Однозначно, один из изомеров - стирол, только он имеет в составе бензольное кольцо. Это означает, что второй мономер состоит из четырех атомов углерода и не имеет в своем углеродном скелете заместителей - дивинил.
Задача 2
Из предложенного перечня выберите формулы двух веществ, с которыми фенол не реагирует.
- $FeCl_3$
- NaOH
- $C_3H_7COOH$
- $HNO_3$
- HC1
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Решение
Фенол мог быть реагировать с кислотами, если бы был спиртом, но он относится к отдельному классу соединений, а из-зи своего строения, являются более сильными кислотами, чем спирты, поэтому такие реакции и не идут.
Задача 3
Из предложенного перечня выберите две реакции, которые происходят в соответствии со схемой реакции
R–COOH + HO–R1 ⇄ R–COOR1 + H2O
- серная кислота и пропанол-1
- метилпропионат и этанол
- масляная кислота и пропанол-1
- метанол и этанол
- бутанол-1 и олеиновая кислота
Запишите в поле ответа номера выбранных реакций.
Решение
Данная схема описывает реакцию этерификации - взаимодействие органических кислот со спиртами. Следует искать пару веществ, в которой есть карбоновая кислота и спирт.
Задача 4
Бутен-1 (преимущественно) образуется при взаимодействии
- бутанола-1 и концентрированной $H_2SO_4$ (при t > 140 °C)
- 2-хлорбутана со спиртовым раствором KOH
- 1-хлорбутана и водного раствора NaOH
- диметилацетилена с водородом
- 1,2-дибромбутана и цинка (при нагревании)
Запишите в поле ответа номера двух выбранных реакций.
Решение
Формула бутена-1 — $CH_3CH_2–CH=CH_2$. Составляем уравнения реакций:
1) $CH_3CH_2CH_2CH_2OH {→}↙{t > 140°С}↖{H_2SO_{4(конц.)}} CH_3CH_2–CH=CH_2 + H_2O$
Дегидратация спиртов может происходить межмолекулярно при t <140 °C с образованием простых эфиров или внутримолекулярно с образованием алкенов.
2) $CH_3–CH_2–CHCl–CH_3 + KOH_{(спирт.)} → CH_3–CH=CH–CH_3 + KCl + H_2O$
Отщепление галогеноводородов и воды происходит в соответствии с правилом А. М. Зайцева: атом водорода отщепляется от наименее богатого водородом атома углерода, соседнего с атомом углерода, имеющего заместитель (галоген, OH).
3) $CH_3CH_2CH_2CH_2Cl + NaOH_{(водн.)} → CH_3CH_2CH_2CH_2OH + NaCl$
При взаимодействии галогеналканов с водным раствором щёлочи происходит гидролиз и образуется соответствующий спирт.
4) $CH_3–C≡C–CH_3 + H_2 {→}↙{Ni}↖{t°} CH_3–CH=CH–CH_3$
5) $CH_3CH_2CHBr–CH_2Br + Zn →↖{t°} CH_3CH_2CH=CH_2 + ZnBr_2$
Нагревание 1,2-дигалогеналканов с цинковой пылью является способом образования кратной углерод-углеродной связи.
Задача 5
Из предложенного перечня выберите два ряда веществ, при взаимодействии каждого из которых с раствором перманганата калия будет наблюдаться изменение окраски раствора.
- ацетилен, п-ксилол, пропилен
- хлорэтан, пропан, бензол
- циклопентан, этилен, ацетилен
- этан, этилен, ацетилен
- пропилбензол, дивинил, пропин
Запишите в поле ответа номера выбранных рядов веществ.
Решение
Раствор перманганата калия $KMnO_4$ способен окислять спирты, альдегиды, непредельные углеводороды (алкены, алкины, диены) и их производные, боковые цепи ароматических углеводородов.
1) Ацетилен CH≡CH, пропилен $CH_3–CH=CH_2$ — непредельные углеводороды, должны обесцвечивать раствор перманганата калия; п-ксилол $C_6H_4(CH_3)_2$ окисляется раствором перманганата калия до терефталевой кислоты.
Вывод: все вещества удовлетворяют условию.
2) Хлорэтан $C_2H_5Cl$ — хлорпроизводное алкана, устойчив по отношению к раствору $KMnO_4$.
Вывод: не удовлетворяет условию задания.
3) Циклопентан $C_5H_{10}$ — циклический предельный углеводород, с раствором $KMnO_4$ не взаимодействует.
Вывод: не удовлетворяет условию задания.
4) Этан $C_2H_6$ — предельный углеводород, с раствором $KMnO_4$ не взаимодействует.
Вывод: не удовлетворяет условию задания.
5) Пропилбензол $C_6H_5CH_2CH_2CH_3$ — гомолог бензола, окисляется раствором $KMnO_4$ с образованием бензойной кислоты $C_6H_5COOH$.
1,3-Бутадиен (дивинил) — непредельный углеводород класса диенов, окисляется раствором $KMnO_4$. Пропин $CH≡C–CH_3$ — непредельный углеводород, окисляется раствором $KMnO_4$.
Вывод: все вещества удовлетворяют условию задания.
Задача 6
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые могут образоваться при нагревании бутанола-1 в присутствии концентрированной серной кислоты.
- простой эфир
- алкан
- альдегид
- алкен
- алкоголят
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Решение
При нагревании спиртов в присутствии концентрированной $H_2SO_4$ может происходить внутримолекулярная дегидратация с образованием алкена и воды (при t > 140 °C) или межмолекулярная дегидратация с образованием простого эфира и воды (при t < 140 °C).
Задача 7
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые могут реагировать с бромоводородом.
- метан
- полиэтилен
- бензол
- изобутилен
- циклопропан
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Решение
С бромоводородом могут реагировать вещества, в молекулах которых имеются кратные углерод-углеродные связи (C=C и C≡C), циклические углеводороды с напряжёнными циклами (циклопропан и циклобутан) и соли более слабых кислот.
1) Метан $CH_4$ — предельный углеводород, все связи одинарные, в реакции присоединения не вступает.
Вывод: ответ неверный.
2) Полиэтилен $(–CH_2–CH_2–)_n$ — высокомолекулярное вещество, в молекулах которого кратные связи отсутствуют.
Вывод: ответ неверный.
3) Бензол $C_6H_6$ — ароматический углеводород, в молекулах отсутствуют кратные связи, бромоводород присоединять не может.
Вывод: ответ неверный; ответы 4 и 5 — правильные («по остатку»).
Задача 8
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми, в отличие от этанола, реагирует фенол.
- металлический натрий
- гидроксид натрия (р-р)
- бромная вода
- хлористый водород
- кислород
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Решение
Фенол проявляет более сильные кислотные свойства, чем алифатические спирты - в отличие от них, он способен реагировать с растворами щелочей, например, с раствором гидроксида натрия. Также фенол способен реагировать с бромной водой - бром замещает водород бензольного кольца, в осадок выпадает трибромфенол (качественная реакция на фенолы). Этанол же не реагирует с бромной водой, его галогенирование может протекать только в жёстких условиях, по радикальному механизму.
Задача 9
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые можно получить гидратацией алкина.
- бензол
- изопрен
- этаналь
- ацетон
- каучук
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Решение
При гидратации алкинов (в реакции Кучерова) из ацетилена образуется альдегид этаналь, а из алкинов с более длинной углеродной цепочкой - кетоны, так из пропина получается пропанон, также называемый ацетоном. В общем случае мы получаем карбонильные соединения - альдегид или кетоны
Задача 10
Из предложенного перечня выберите два вещества, из которых в одну стадию можно получить диэтиловый эфир.
- диметиловый эфир
- бутадиен-1,3
- дихлорэтан
- этанол
- этилат натрия
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Решение
Простые эфиры получают двумя путями:
--> Дегидратация спиртов (4)
--> Реакция алкоголятов с галогенуглеводородами (5)
Задача 11
Из предложенного перечня выберите две реакции, которые можно использовать для получения этанола из этилена и уксусного альдегида соответственно.
- гидратация
- галогенирование
- гидрирование
- гидрогалогенирование
- изомеризация
Запишите в поле ответа номера выбранных реакций.
Решение
Спирты из алкенов получаются методом гидратации (реакция с $H_2O$), следовательно, этанол получается при гидратации алкена. Спирты из альдегидов получаются методом гидрирования (реакция с $H_2$), следовательно, этанол получается при гидрировании этаналя(уксусного альдегида).
Задача 12
Из предложенного перечня выберите две реакции, которые можно использовать для получения пентана.
- пентен-2 с водородом
- $C_5H_{11}Cl$ с $Na$
- $C_5H_{11}COONa$ с $NaOH$
- циклопентан с хлороводородом
- $C_5H_{11}Cl$ с $KOH$
Запишите в поле ответа номера выбранных реакций.
Решение
1) Гидрирование алкенов - способ получения алканов. При гидрировании пентена-2 образуется пентан.
2) Между хлорпентаном и натрием протекает реакция Вюрца - образуется декан (понятно почему? Два пентильных радикала C5H11- встречаются и образуют C10H22).
3) Между натриевой солью карбоновой кислоты и гидроксидом натрия протекает реакция декарбоксилирования (реакция Дюма), продуктом которой является пентан.
4) При гидрогалогенировании циклопентана образуется хлорпентан.
5) В реакциях хлорпроизводных алканов с щелочами образуются алкены или спирты.
Таким образом, пентан образуется в реакции 1 и 3.
Задача 13
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагируют как фенол, так и бензол.
- бром
- соляная кислота
- натрий
- водный раствор гидроксида натрия
- азотная кислота
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Решение
Ароматические соединения вступают в реакции замещения с бромом и азотной кислотой.
Задача 14
Из предложенного перечня выберите две реакции, в которые, в отличие от бутана, может вступать циклобутан.
- гидрирование
- горение
- этерификация
- гидрогалогенирование
- дегидрирование
Запишите в поле ответа номера выбранных реакций.
Решение
Циклобутан, в отличие от бутана, является циклическим углеводородом с неустойчивым циклом, а значит может подвергаться гидрированию, образуя бутан, а также гидрогалогенированию, получится 1-хлорбутан.
Задача 15
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми уксусная кислота не реагирует.
- этанол
- хлор
- фосфат калия
- фенол
- железо
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Решение
Уксусная кислота $СН_3-СООН$ - слабая кислота, она не способна вытеснять из солей более сильные кислоты, поэтому не реагирует с фосфатом калия. Также карбоновые кислоты не реагируют с фенолами, проявляющими слабые кислотные свойства.
Задача 16
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые могут преимущественно образовываться при действии спиртового и водного растворов гидроксида калия на 2-бромбутан.
- бутен-1
- бутен-2
- циклобутан
- бутиловый спирт
- бутанол-2
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Решение
Взаимодействие 2-бромбутана $CH_3-CHBr-CH_2-CH_3$ c водным раствором КОН атом брома меняется на гидроксильную группу - образуется бутанол-2 (реакция идёт по ионному механизму). Если используется спиртовой раствор, то идет отщепление, а не замещение, образуется бутен-2 (работает правило Зайцева).
Задача 17
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми может взаимодействовать натрий.
- этилен
- этан
- хлорэтан
- ацетилен
- полиэтилен
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Решение
Натрий может реагировать с галогенпроизводными, а также с алкинами, у которых тройная связь находится у конца цепочки.
Задача 18
Из предложенного перечня выберите два ряда, каждое вещество которых взаимодействует с пропеном.
- $H_2, KOH, H_2O$
- $H_2O, H_2O_2, I_2$
- $H_2, O_2, CH_4$
- $HBr, NaMnO_4, Cl_2$
- $C_2H_6, H_2O, HBr$
Запишите в поле ответа номера выбранных рядов веществ.
Решение
Пропен $СН_3-СН=СН_2$ - алкен, вступает в реакции присоединения по двойной связи с галогенами, водородом, галогенводородами, водой. Проходят реакции замещения по sp3 гибридным атомам углерода (фрагмент СH3-) - с галогенами, также окисляется сильными окислителями, например перманганатом или пероксидом водорода. Под номером 2 даны вода, перекись водорода и йод, под номером 4 - бромоводород, перманганат натрия и хлор.
Задача 19
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые соответственно образуются при взаимодействии 1,2-дихлорпропана с водным и спиртовым растворами щёлочи.
- пропен
- пропаналь
- пропанон
- пропиленгликоль
- метилацетилен
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Решение
При взаимодействии 1,2-дихлорпропана с щелочью в водном растворе хлор замещается группой OH сразу в двух позициях и образуется пропиленгликоль. В спиртовом же растворе идет отщепление молекул хлороводорода и образуется алкин (метилацетилен).
Задача 20
Из предложенного перечня выберите два типа реакций, в каждую из которых вступают как н-гептан, так и метилциклогексан.
- дегидрирование
- замещение атома водорода на гидроксогруппу
- присоединение галогеноводородов
- замещение с галогеноводородами
- риформинг
Запишите в поле ответа номера выбранных типов реакций.
Решение
Перед нами алкан и циклоалкан, они оба могут вступать в риформинг, потому что входят в состав нефти. Также все алканы и устойчивые циклоалканы вступают в реакцию дегидрирования.
