Задание 12. Химические свойства и способы получения углеводородов и кислородсодержащих органических соединений. ЕГЭ 2026 по химии
Средний процент выполнения: 41.1%
Ответом к заданию 12 по химии может быть последовательность цифр, чисел или слов. Порядок записи имеет значение.
Подпишись на суперполезные материалы
Задачи для практики
Задача 1
Из предложенного перечня выберите все углеводороды, при окислении которых перманганатом калия в кислой среде образуется углекислый газ.
- этен
- пропен
- пентан
- бутен‑2
- 2-метилбутен-1
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Углекислый газ образуется, если кратная связь находилась у первого атома углерода (1, 2, 5).
Задача 2
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые образуются при электролизе водного раствора CH3CH2COONa.
- водород
- углекислый газ
- этан
- пропан
- бутан
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Вспоминаем электролиз по Кольбе.
Смотрим на радикал в соли. Схема реакции одна: $2R-COONa + 2H_2O = R-R + 2CO_2 + H_2 + 2NaOH$
В случае пропионата натрия: $2CH_3-CH_2-COONa + 2H_2O = CH_3-CH_2-CH_2-CH_3 + 2CO_2 + H_2 + 2NaOH$
Задача 3
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые могут образоваться при нагревании смеси этанола и пропилового спирта в присутствии серной кислоты.
- этилен
- пропилен
- диэтиловый эфир
- пропилэтиловый эфир
- пентен‑2
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Из этанола внутримолекулярной дегидратацией образуется этилен (1), а из пропилового спирта - пропилен (2). При межмолекулярной дегидратации может образоваться как диэтиловый (3) или дипропиловый, так и пропилэтиловый (4) эфир.
Задача 4
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми уксусная кислота не взаимодействует.
- медь
- пищевая сода
- поваренная соль
- метанол
- глауберова соль
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Уксусная (этановая) кислота как карбоновая кислота не реагирует с неактивными металлами (1), солями сильных кислот (3 и 5).
Задача 5
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые могут образоваться при взаимодействии смеси 2‑бромпропана и 1‑бромпропана с натрием.
- 2‑метилпентан
- гексан
- пропен
- метилциклопентан
- 2,3‑диметилбутан
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Вспоминаем реакцию Вюрца.
Смотрим на радикалы в галогеналканах. У нас это изопропил $CH_3-СH-CH_3$ и пропил $CH_3-СH_2-CH_2-$. Начинаем компановать между собой:
$CH_3-СH-CH_3$ + $CH_3-СH_2-CH_2-$= $CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-CH_3$ 2-метилпентан
$CH_3-СH-CH_3$ + $CH_3-СH-CH_3$ = $CH_3-CH(CH_3)-CH(CH_3)-CH_3$ 2,3-диметилбутан
$CH_3-СH_2-CH_2-$ + $CH_3-СH_2-CH_2-$ = $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3$ гексан
Задача 6
Из предложенного перечня выберите все реакции, которые относятся к способам получения алканов.
- синтез из простых веществ
- гидрирование алкенов
- дегидроциклизация алканов
- электролиз солей карбоновых кислот
- изомеризация алканов
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Вспоминаем способы получения алканов:
1. Да, например, метан из углерода и водорода
2. Да, гидрированием непредельных углеводородов как раз получают алканы
3. Дегидроциклизация приводит к образованию аренов. Не подходит
4. Да, электролиз по Кольбе
5. Да, изомеризация алканов приводит к образованию других алканов)
Задача 7
Из предложенного перечня выберите все реакции, в результате которых не образуется пропановая кислота.
- пропионовоэтиловый эфир с водородом
- пропен с водой
- пропаналь с гидроксидом меди(II)
- пропанол‑1 с гидроксидом натрия
- метилпропионат с водой
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Кислоты можно получать окислением соответствующих альдегидов (3) и гидролизом соответствующих эфиров (5). Значит, берем 1,2,4
Задача 8
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует уксусная кислота.
- карбонат калия
- толуол
- хлор
- оксид фосфора(V)
- бензиловый спирт
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Уксусная (этановая) кислота как карбоновая кислота реагирует с основаниями, спиртами (5), карбонатами (1) и сульфидами. Может хлорироваться в альфа-положение (3) и обезвоживаться, переходя в ангидриды под действием осушающих агентов (4).
Задача 9
Из предложенного перечня выберите все реакции, которые отличают муравьиную кислоту от других монокарбоновых кислот предельного ряда.
- реагирует с натрием
- легко образует сложные эфиры
- легко подвергается внутримолекулярной дегидратации
- реагирует с гидроксидом меди(II)
- вступает в реакцию серебряного зеркала
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Муравьиная (метановая) кислота имеет в своем составе альдегидную группу, поэтому реагирует с реактивом Толленса (5) и легко обезвоживается концетрированной серной кислотой (именно одна молекула с выделением CO).
Задача 10
Из предложенного перечня выберите все типы реакций, в которые, в отличие от бутана, вступает циклобутан.
- горение
- галогенирование
- гидрирование
- гидрогалогенирование
- дегидрирование
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Вспоминаем, что циклобутан - неустойчивый циклоалкан, а значит, может вступать в реакцию с водородом, водой, галогенводородами, с которыми не реагируют линейные алканы. Выбираем гидрирование и гидрогалогенирование. Галогенирование идет и в циклобутане, и бутане, просто по-разному)
Задача 11
Из предложенного перечня выберите все реакции, в которые, в отличие от уксусной кислоты, вступает муравьиная кислота.
- этерификация
- нейтрализация
- образование солей
- реакция серебряного зеркала
- внутримолекулярная дегидратация
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Муравьиная (метановая) кислота имеет альдегидную группу, поэтому реагирует как альдегид с реактивом Толленса (4). При этом отсутствие углеводородного радикала (на его месте атом водорода) делает ее неустойчивой - она может вступать в реакцию внутримолекулярной дегидратации (5).
Задача 12
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые могут образоваться при пропускании газообразного хлора на свету через бензол или толуол.
- о‑хлортолуол
- хлорбензол
- фенилхлорметан
- м‑дихлорбензол
- гексахлоран
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Бензол реагирует с хлором на свету с полным разрывом ароматической системы - получается хлорнышко (гексахлоран)
Толуол реагирует с хлором на свету уже по метильному радикалу - замещение идет как в алканах. Продукт: $С_6H_5-CH_2Cl$. Это вещество фенилхлорметан
Задача 13
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые образуются при взаимодействии пропилбензола и стирола с раствором KMnO4 в присутствии H2SO4.
- фенилэтиленгликоль
- бензойная кислота
- 3‑фенилпропановая кислота
- уксусная кислота
- бензоат калия
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Гомологи бензола окисляются перманганатом в кислой среде с разрывом всех связей альфа-атома углерода (ближайшего к кольцу) в радикале. Из пропилбензола образуется бензойная кислота и уксусная кислота.
Из стирола также образуется бензойная кислота и углекислый газ.
Задача 14
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые могут образоваться при взаимодействии пропина и бутина‑1 с подкислённым водным раствором перманганата калия.
- $CH_3COOH$
- $CH_3CH_2COOH$
- $CH_2OH-CH_2OH$
- $CH_3C(O)CH_3$
- $CO_2$
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Вспоминаем жесткое окисление с разрывом тройной связи:
С пропином разрыв идет так: $CH≡C-CH_3 + KMnO_4 + H_2SO_4 → CH_3COOH + CO_2 + K_2SO_4 + MnSO_4 + H_2O$
С бутином-1 разрыв идет так: $CH≡C-CH_2-СH_3 + KMnO_4 + H_2SO_4 → CH_3CH_2COOH + CO_2 + K_2SO_4 + MnSO_4 + H_2O$
Задача 15
Из предложенного перечня выберите все вещества, в которых между молекулами могут образоваться водородные связи.
- ацетальдегид
- уксусная кислота
- глицерин и вода
- вода и толуол
- этанол
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Водородные связи между молекулами образуются, если есть водород, связанные с FON - фтором, кислородом или азотом. Такое реализуется в воде (3), аммиаке, фтороводороде, спиртах (3, 5), карбоновых кислотах (2), первичных и вторичных аминах. Толуол не образует таких связей, поэтому 4 не подходит
Задача 16
Из предложенного перечня выберите все реакции, которые можно использовать для получения пропаналя.
- взаимодействие 1,1‑дихлорпропана с водой
- окисление 1‑пропанола оксидом меди(II)
- каталитическое окисление 2‑пропанола
- восстановление 1‑пропанола
- каталитическое дегидрирование н‑пропилового спирта
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
1. $CH_3CH_2CHCl_2$ + $H_2O$ → $CH_3CH_2COH$ + 2$HCl$
2. $CH_3CH_2CH_2OH$ + 2$CuO$ → $CH_3CH_2COH$ + $Cu_2O$ + $H_2O$
3. 2$CH_3CH(OH)CH_3$ + $O_2$ → 2$CH_3C(O)CH_3$ + 2$H_2O$
4. Спирты не восстанавливаются.
5. $CH_3CH_2CH_2OH$ → $H_2$ + $CH_3CH_2COH$
Задача 17
Из предложенного перечня выберите все реакции, которые можно использовать для получения уксусной кислоты.
- 1,1,1‑трихлорэтан с водой
- ацетальдегид с водородом
- изопропилацетат с водой
- этаналь с гидроксидом меди(II)
- этанол с оксидом меди(II)
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Карбоновые кислоты можно получать гидролизом тригалогенидов (1), гидролизом сложных эфиров (3) и окислением альдегидов (4)
Задача 18
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует масляная кислота.
- вода
- гидроксид меди(II)
- пропанол‑1
- сульфид натрия
- сульфид серебра
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Масляная (бутановая) кислота как карбоновая кислота реагирует с основаниями (2), спиртами (3), карбонатами и сульфидами (4). Сульфид серебра нерастворим в воде и очень устойчив, поэтому не реагирует.
Задача 19
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует метановая кислота.
- HCl
- NH3
- C2H5OH
- SiO2
- [Ag(NH3)2]OH
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Метановая (муравьиная) кислота имеет особые свойства. Вступает в реакции и как кислота (2, 3), и как альдегид (5)
Задача 20
Из предложенного перечня выберите все вещества, при взаимодействии альдегидов с которыми образуется карбоновая кислота.
- гидроксид меди(II)
- водород
- кислород
- раствор серной кислоты
- раствор перманганата калия
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
В ходе окисления альдегидов гидроксидом меди, перманганатом калия и каталитическим окислением кислорода образуются карбоновые кислоты.
Рекомендуемые курсы подготовки
- 👉 Узнаешь самые алгоритмичные задания в КИМе и научишься их решать.
- 👉 Познакомишься со всеми разделами ЕГЭ и изучишь их основы.
- 👉 Научишься проводить настоящие химические эксперименты.
- 👉 Поймешь, какие формулы нужны на ЕГЭ по химии и как ими пользоваться.
У тебя будет:
- 🤑 Возможность выиграть бесплатный доступ к сентябрьскому курсу.
- ✍️ Домашка после каждого веба без дедлайна (делай, когда тебе удобно).
- 📖 Скрипты, конспекты, множество полезных материалов и лайфхаков.
- 🚀 Удобный личный кабинет: расписание вебов, домашки, твой прогресс и многое другое.
- 😌 Уютная атмосфера, в которой тебе рады!
- 🗣️ Отдельная беседа в ТГ с сокурсниками и преподавателями.
на бесплатном курсе Турбо ЕГЭ