Задание 12. Химические свойства и способы получения углеводородов и кислородсодержащих органических соединений. ЕГЭ 2026 по химии
Средний процент выполнения: 41.1%
Ответом к заданию 12 по химии может быть последовательность цифр, чисел или слов. Порядок записи имеет значение.
Подпишись на суперполезные материалы
Задачи для практики
Задача 1
Из предложенного перечня выберите все углеводороды, при окислении которых перманганатом калия в кислой среде образуется углекислый газ.
- этен
- пропен
- пентан
- бутен‑2
- 2-метилбутен-1
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Углекислый газ образуется, если кратная связь находилась у первого атома углерода (1, 2, 5).
Задача 2
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые могут образоваться при взаимодействии пропеналя и ацетона с водородом.
- пропановая кислота
- бутан
- пропаналь
- пропанол‑1
- пропанол‑2
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Ацетон восстанавливается водородом до изопропанола (5). А пропеналь может реагировать как по двойной связи, так и по альдегидной группе.
$CH_3-CO-CH_3 + H_2 ➝ CH_3CH(OH)-CH_3$
$CH_2=CH-CHO + H_2 ➝ CH_3-CH_2-CHO$
$CH_2=CH-CHO + 2H_2 ➝ CH_3-CH_2-CH_2OH$
Задача 3
Из предложенного перечня выберите все реакции, в результате которых не может образоваться пропиловый спирт.
- пропен и вода
- 1‑хлорпропан со спиртовым раствором NaOH
- пропаналь и Cu(OH)2
- 1‑хлорпропан и водный раствор KOH
- пропионовый альдегид и водород
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
1. Гидратация алкенов один из способов получения спиртов. Но по правилу Марковникова будет образовываться изопропиловый спирт.
2. Спиртовой раствор щелочи создает кратные связи - не подходит.
3. Окисление альдегида приведет к образованию кислоты.
4. Водный раствор щелочи приводит как раз к образованию спиртов
5. Альдегиды восстанавливаются в в первичные спирты - нам подходит.
Задача 4
Из предложенного перечня выберите все типы реакций, в которые, в отличие от пропана, вступает пропен.
- полимеризация
- гидрирование
- гидратация
- замещение
- дегидрирование
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Алкен имеет двойную связь, в отличие от алкана, поэтому вступает в реакции присоединения - гидрирования, галогенирования, гидратации, гидрогалогенирования. И полимеризации) В замещение могут вступать оба (есть $sp^3-$гибридные атомы углерода. В дегидрирование тоже оба)
Задача 5
Из предложенного перечня выберите те вещества, которые могут образоваться при полимеризации ацетилена.
- стирол
- бутадиен‑1,3
- фуллерен
- винилацетилен
- бензол
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Ацетилен умеет димеризоваться в винилацетилен, а также тримеризоваться в бензол.
Задача 6
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые могут образоваться при взаимодействии пропина и бутина‑1 с подкислённым водным раствором перманганата калия.
- $CH_3COOH$
- $CH_3CH_2COOH$
- $CH_2OH-CH_2OH$
- $CH_3C(O)CH_3$
- $CO_2$
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Вспоминаем жесткое окисление с разрывом тройной связи:
С пропином разрыв идет так: $CH≡C-CH_3 + KMnO_4 + H_2SO_4 → CH_3COOH + CO_2 + K_2SO_4 + MnSO_4 + H_2O$
С бутином-1 разрыв идет так: $CH≡C-CH_2-СH_3 + KMnO_4 + H_2SO_4 → CH_3CH_2COOH + CO_2 + K_2SO_4 + MnSO_4 + H_2O$
Задача 7
Из предложенного перечня выберите все реакции, которые отличают муравьиную кислоту от других монокарбоновых кислот предельного ряда.
- реагирует с натрием
- легко образует сложные эфиры
- легко подвергается внутримолекулярной дегидратации
- реагирует с гидроксидом меди(II)
- вступает в реакцию серебряного зеркала
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Муравьиная (метановая) кислота имеет в своем составе альдегидную группу, поэтому реагирует с реактивом Толленса (5) и легко обезвоживается концетрированной серной кислотой (именно одна молекула с выделением CO).
Задача 8
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые взаимодействуют с олеиновой кислотой.
- хлорид калия
- гидросульфат калия
- гидрокарбонат калия
- глицерин
- водород
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Олеиновая кислота - одноосновная и непредельная. С ней реагируют соли слабых кислот (3), спирты (4) и водород по радикалу (5)
Задача 9
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми реагирует бутен‑1.
- H2O
- Na
- Na2SO4
- Cl2
- HBr
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Алкены реагируют с водой, галогенами, галогенводородами, водородом. Окисляются кислородом и другими окислителями (типа дихромата или перманганата). С металлами и солями-не окислителями не реагируют)
Задача 10
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует масляная кислота.
- вода
- гидроксид меди(II)
- пропанол‑1
- сульфид натрия
- сульфид серебра
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Масляная (бутановая) кислота как карбоновая кислота реагирует с основаниями (2), спиртами (3), карбонатами и сульфидами (4). Сульфид серебра нерастворим в воде и очень устойчив, поэтому не реагирует.
Задача 11
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми реагирует н‑пентан.
- раствор дихромата калия
- хлор при облучении
- калий
- кислород
- вода
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Вспоминаем химические свойства алканов:
1. Алканы не окисляются перманганатом и дихроматом - не берем
2. Галогенирование при облучении светом - да
3. С металлами алканы тоже не реагируют
4. Горят в кислороде - да!
5. С водой не реагируют)
Задача 12
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые можно получить дегидрированием 2‑метилбутана и бутана.
- изопрен
- дивинил
- изобутан
- метилциклопропан
- бутен‑1
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Базовые реакции получения алкадиенов - дегидрирование алканов соответствующей длины. Берем 1 и 2. Но можно отщеплять и только 1 молекулу водорода. Берем 5
Задача 13
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые могут образоваться при дегидратации спиртов CH3CH(OH)CH3 и C2H5CH(OH)CH3.
- пропен
- диизопропиловый эфир
- бутен‑2
- 2‑метилпропен
- 2‑этилпропен
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
$CH_3CH(OH)CH_3 ➝ CH_2=CH-CH_3 + H_2O$ (1)
$CH_3CH(OH)CH_3 ➝ (CH_3)_2CH-CH(CH_3)_2+ H_2O$ (2)
$CH_3CH_2CH(OH)CH_3 ➝ CH_3CH=CHCH_3 + H_2O$(3)
Задача 14
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые могут образоваться при действии водного раствора щёлочи соответственно на 2‑хлорпропан и 1,2‑дихлорэтан.
- пропен
- пропанол‑1
- этиленгликоль
- этен
- пропанол‑2
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Галогеналканы гидролизуются водным раствором щелочи до спиртов. 2-хлорпропан гидролизуется до пропанола-2, а 1,2-дихлорэтан до этандиола-1,2 (этиленгликоля)
Задача 15
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые могут образоваться при нагревании смеси этанола и пропилового спирта в присутствии серной кислоты.
- этилен
- пропилен
- диэтиловый эфир
- пропилэтиловый эфир
- пентен‑2
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Из этанола внутримолекулярной дегидратацией образуется этилен (1), а из пропилового спирта - пропилен (2). При межмолекулярной дегидратации может образоваться как диэтиловый (3) или дипропиловый, так и пропилэтиловый (4) эфир.
Задача 16
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует метановая кислота.
- HCl
- NH3
- C2H5OH
- SiO2
- [Ag(NH3)2]OH
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Метановая (муравьиная) кислота имеет особые свойства. Вступает в реакции и как кислота (2, 3), и как альдегид (5)
Задача 17
Из предложенного перечня выберите все реакции, в результате которых не образуется пропановая кислота.
- пропионовоэтиловый эфир с водородом
- пропен с водой
- пропаналь с гидроксидом меди(II)
- пропанол‑1 с гидроксидом натрия
- метилпропионат с водой
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Кислоты можно получать окислением соответствующих альдегидов (3) и гидролизом соответствующих эфиров (5). Значит, берем 1,2,4
Задача 18
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует уксусная кислота.
- карбонат калия
- толуол
- хлор
- оксид фосфора(V)
- бензиловый спирт
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Уксусная (этановая) кислота как карбоновая кислота реагирует с основаниями, спиртами (5), карбонатами (1) и сульфидами. Может хлорироваться в альфа-положение (3) и обезвоживаться, переходя в ангидриды под действием осушающих агентов (4).
Задача 19
Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми взаимодействует фенол.
- калий
- водород
- бромоводород
- метаналь
- соляная кислота
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Как кислота фенол реагирует с калием с образованием фенолята. По бензольному кольцу может идти присоединение молекул водорода. С метаналем образуются фенолформальдегидные смолы.
Задача 20
Из предложенного перечня выберите все типы реакций, в которые, в отличие от бутана, вступает циклобутан.
- горение
- галогенирование
- гидрирование
- гидрогалогенирование
- дегидрирование
Запишите номера выбранных ответов.
Решение
Вспоминаем, что циклобутан - неустойчивый циклоалкан, а значит, может вступать в реакцию с водородом, водой, галогенводородами, с которыми не реагируют линейные алканы. Выбираем гидрирование и гидрогалогенирование. Галогенирование идет и в циклобутане, и бутане, просто по-разному)
Рекомендуемые курсы подготовки
- Разберешься с заданием №17 на классификацию реакций
- Научишься решать задание №18 на скорость реакции
- Познакомишься с химическим равновесием и научишься рассчитывать равновесные концентрации веществ
- Научишься решать задания №22 и №23
- Научишься решать задание №27 на тепловой эффект
на бесплатном курсе Турбо ЕГЭ