Задание 11. Гомология, изомерия органических веществ. Гибридизация орбиталей. Взаимное влияние атомов и типы связей в органических молекулах.. ЕГЭ 2025 по химии

Тип гибридизации атома углерода зависит от количества атомов, с которыми он связан. В молекуле 2-метилбутена-2 $СН_3-С(СН_3)=СН-СН_3$ присутствуют атомы углерода, образующие связи с 4 атомами, например первый, они имеют $sp^3$-гибридизацию, и образующий связь с тремя атомами - второй, он имеет $sp^2$-гибридизацию.

Гомологическим рядом называют ряд веществ, которые имеют общую формулу, похожее строение, закономерно изменяющиеся физические свойства, общие способы получения и общие химические свойства и отличаются по составу на одну или несколько групп $CH_2$, которая называется гомологической разностью. Гомологи — вещества, принадлежащие к одному гомологическому ряду.

1) $CH_3NO_2$ — нитрометан, класс нитросоединений; $CH_3NH_2$ — метиламин (аминометан), класс предельных первичных аминов. Вещества принадлежат к разным классам.

2) $CH_3OH$ — метанол (метиловый спирт), класс предельных одноатомных спиртов; $CH_3COOH$ — уксусная кислота. Вещества принадлежат к разным классам.

3) $CH_3CH_2CH_2OH$ — пропанол-1, $CH_3OH$ — метанол. Оба вещества относятся к классу спиртов, отличаются по составу на две группы $–CH_2$, имеют похожее строение (линейная цепь углеродных атомов, группа –OH находится у крайнего атома углерода) и общую формулу $C_{n}H_{2n+2}O (C_{n}H_{2n+1}OH$), т. е. являются гомологами.

4) $CH_3Cl$ — хлорметан и $CH_3Br$ — бромметан. Вещества отличаются качественным составом.

5) $CH_3CHO$ — этаналь, класс альдегидов предельного ряда; $C_2H_5CHO$ — пропаналь, класс альдегидов предельного ряда. Оба вещества относятся к классу альдегидов, отличаются по составу на группу $–CH_2$, имеют похожее строение (линейная цепь углеродных атомов) и общую формулу $C_{n}H_{2n}O$, т. е. являются гомологами.

Двойная связь состоит из одной σ-связи и одной π-связи.

Тройная связь состоит из одной σ-связи и двух π-связей.

1) Акриловая (пропеновая) кислота $CH_2=CH–C(O)–OH$. В молекуле имеется одна двойная C=C связь и одна двойная C=O связь. Ответ правильный.

2) Пропен $CH_2=CH–CH_3$. В молекуле имеется одна двойная С=С связь. Ответ неверный.

3) Бутан $CH_3–CH_2–CH_2–CH_3$. В молекуле нет двойных С=С связей. Ответ неверный.

4) Бутен, $CH_2=CH–CH_2–CH_3$ или $CH_3–CH=CH–CH_3$. В молекуле любого из бутенов имеется только одна двойная C=C связь. Ответ неверный.

5) Ацетилен, или этин, H–C≡C–H. В молекуле имеется тройная C≡C связь. Ответ правильный.

Общую формулу гомологического ряда $C_nH_{2n}$ имеют алкены и циклоалканы. В предложенном списке веществ есть алкен – этилен, и циклоалкан – циклопропан.

Изомеры - вещества, имеющие одинаковый состав, то есть одинаковую молекулярную формулу, но разное строение. 2-метилбутан $СН_3-СН(СН_3)-СН_2-СН_3$ имеет молекулярную формулу $С_5Н_{12}$. Такую же молекулярную формулу имеют все алканы с пятью атомами углерода, в том числе представленный под номером 1 н-пентан и представленный под номером 2 1,2-диметилпропан.