Задание 11. Гомология, изомерия органических веществ. Гибридизация орбиталей. Взаимное влияние атомов и типы связей в органических молекулах.. ЕГЭ 2026 по химии
Средний процент выполнения: 58.1%
Ответом к заданию 11 по химии может быть последовательность цифр, чисел или слов. Порядок записи имеет значение.
Подпишись на суперполезные материалы
Задачи для практики
Задача 1
Из предложенного перечня выберите два утверждения, которые характеризуют метаналь и формальдегид.
- являются гомологами
- являются структурными изомерами
- одно и то же вещество
- являются карбонильными производными
- являются геометрическими изомерами
Решение
Метаналь и формальдегид - это два названия одного и того же вещества. Он относится к карбонильным соединениям.
Задача 2
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые существуют в виде цис-транс-изомеров.
- пентен‑2
- гексен-3
- пропилен
- бутен‑2
- бутен‑1
Решение
Цис- и транс-изомерия характерны для алкенов и циклоалканов. В алкенах заместители при = связи должны быть разные (точно не подходят алкены с = у первого атома углерода). А в циклоалканах, напомню, должны быть два заместителя у разных атомов углерода цикла.
Задача 3
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые являются структурными изомерами 1‑хлорбутана.
- 2‑хлорбутан
- хлорциклобутан
- хлорциклопропан
- 2‑метил‑2‑хлорпропан
- 2‑метил‑1‑хлорциклопропан
Решение
Структурные изомеры имеют такую же брутто-формулу, как 1-хлорбутан ($C_4H_9Cl$). Но другое строение - разная укладка атомов углерода или другое положение хлора. Просто распиши каждое вещество и посмотри какая у него брутто-формула:
1. $C_4H_9Cl$ - подходит
2. $C_4H_7Cl$ - не подходит
3. $C_3H_5Cl$ - не подходит
4. $C_4H_9Cl$ - подходит
5. $C_4H_7Cl$ - не подходит
Задача 4
Из предложенного перечня выберите два вещества, молекулы которых имеют 6 σ-связей.
- пропин
- циклопропан
- пропен
- пропадиен
- циклобутан
Решение
В первую очередь расписываем все формулы и обязательно дорисовываем атомы водорода - они связаны с атомами углерода через сигма-связи.
1. В пропине 4 связи C-H и 2 связи C-C. Как раз 6.
2. В циклопропане 6 связей C-H и 3 связи C-C. Получается 9
3. В пропене 6 связей C-H и 2 связи C-C. Получается 8
4. В пропадиене 4 связей C-H и 2 связи C-C. Получается 6
5. В циклобутане 8 связей C-H и 4 связи C-C. Получается 12
Задача 5
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые имеют систему сопряжённых связей.
- фенол
- бутадиен‑1,3
- циклогексен
- 2‑метилбутан
- бутин‑1
Решение
Система сопряженных связей есть в сопряженных алкадиенах (2) и в бензольном кольце (1)
Задача 6
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые имеют изомеры положения двойной связи.

- CH3–CH=CH–CH3
- CH2=CH2


Решение
Если мы можем передвинуть кратную связь и от этого поменяется название соединения - то это будут изомеры. Это можно сделать в 2 (бутен-2 и бутен-1) и в 4 (2-метилбутен-2 и 2-метилбутен-1)
Задача 7
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые не являются гомологами диметилового эфира.
- метилэтиловый эфир
- уксуснометиловый эфир
- метилпропиловый эфир
- диэтиловый эфир
- этиловый эфир уксусной кислоты
Решение
Гомологи диметилового эфира - это все линейные простые эфиры (1, 3, 4). Не подходят сложные эфиры 2 и 5
Задача 8
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые являются гомологами метиламина.
- CH3(CH2)2CH2NH2
- NH2CH2COOH
- CH3NHCH3
- C2H5NH2
- C6H5NH2
Решение
Гомологи метиламина - линейные первичные амины с остатками от алкана. Подходят 1 и 4
Задача 9
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются изомерами пропанола‑2.
- C2H5–O–CH3
- CH3–CH(CH3)–CH2OH
- CH3–CH2–CH2–OH
- CH3–CH(OH)–CH2–CH3
- CH3–CH2OH
Решение
Изомеры одноатомного спирта - это одноатомные спирты с другим расположением углеродного скелета или OH-группы. И простые эфиры) Выбираем 1 и 3
Задача 10
Из предложенного перечня выберите два вещества, в молекулах которых имеется 8 σ-связей.
- этанол
- этаналь
- пропанол
- диметиловый эфир
- этановая кислота
Решение
Этанол имеет 8 σ-связей (5 C-H, 1 С-С, 1 С-О, 1 О-Н). И диметиловый эфир (6 C-H, 2 С-О)
Задача 11
Из предложенного перечня выберите две пары веществ, которые являются изомерами.
- циклобутан и бутен‑2
- циклобутан и бутан
- этанол и диметиловый эфир
- этанол и ацетальдегид
- пропан и циклопропан
Решение
Вспоминаем межклассовую изомерию: 1. циклоалканы и алкены имеют одинаковую общую формулу, берем. 3. одноатомные спирты и простые эфиры тоже имеют одинаковое соотношение атомов в составе
Задача 12
Из предложенного перечня выберите все пары веществ, которые не являются изомерами.
- пентен‑1 и метилциклобутан
- циклобутан и 2‑метилпропан
- бутадиен‑1,3 и бутин‑1
- пентин и 2‑метилбутен‑1
- гексан и 2,3‑диметилбутан
Решение
Должно выполняться два условия: одинаковая общая формула классов и одинаковое число атомов углерода. Это приведет к одной брутто-формуле, одинаковому составу соединений.
1. Алкены и циклоалканы имеют одну общую формулу $C_nH_(2n)$. И там, и там по 5 атомов углерода - изомеры.
2. Циклоалканы и алканы имеют разные общие формулы - не изомеры.
3. Алкадиены и алкины имеют одну общую формулу $C_nH_(2n-2)$. И там, и там по 4 атома углерода - изомеры.
4. Алкины и алкены имеют разные общие формулы - не изомеры.
5. Оба вещества алканы с общей формулой $C_nH_(2n+2)$. И там, и там по 6 атомов углерода - изомеры.
Задача 13
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются изомерами.
- 3‑метилпентен‑1
- пентадиен‑1,3
- пентен‑2
- гексан
- метилциклопентан
Решение
Должно выполняться два условия: одинаковая общая формула классов и одинаковое число атомов углерода. Это приведет к одной брутто-формуле, одинаковому составу соединений.
1. 3-метилпентен - алкен с общей формулой $C_nH_(2n)$. 6 атомов углерода
2. пентадиен-1,3 - алкадиен с общей формулой $C_nH_(2n-2)$. 5 атомов углерода
3. пентен-2 - алкен с общей формулой $C_nH_(2n)$. 5 атомов углерода
4. гексан - алкан с общей формулой $C_nH_(2n+2)$. 6 атомов углерода
5. метилциклопентан - циклоалкан с общей формулой $C_nH_(2n)$. 6 атомов углерода
Задача 14
Из предложенного перечня выберите два вида изомерии, которые не характерны для спирта, имеющего формулу C5H11OH.
- изомерия углеродного скелета
- изомерия положения гидроксильной группы
- геометрическая изомерия
- межклассовая изомерия
- изомерия положения кратной связи
Решение
Для такого спирта с длинным углеродом скелетом точно характерна изомерия положения функциональной группы и изомерия углеродного скелета. Межклассовая тоже есть с простыми эфирами. Нет 3 и 5
Задача 15
Из предложенного перечня выберите все углеводороды, относящиеся к тем же гомологическим рядам, к которым относятся вещества, имеющие молекулярную формулу С7Н12.
- метан
- этилен
- бензол
- ацетилен
- циклопентен
Решение
Такое соотношение атомов углерода и водорода указывает на принадоежность либо к алкинам, либо к алкадиенам, либо к циклоалкенам. Это 4 и 5
Задача 16
Из предложенного перечня выберите все вещества, в молекулах которых атомы углерода находятся в состоянии sp3‑ и sp2‑гибридизации.
- пропин
- пропен
- пропан
- толуол
- циклогексен
Решение
Напомню, $sp^2$-гибридные атомы имеют 1 двойную связь, а $sp^3$-гибридные атомы только одинарные.
В пропине есть тройная связь - атомы углерода в $sp^3$- и $sp$-гибридизации
В пропене есть двойная связь - атомы углерода в $sp^3$- и $sp^2$-гибридизации
В пропане нет кратных связей - атомы углерода в $sp^3$-гибридизации
В толуоле есть бензольное кольцо и метильный радикал - атомы углерода в $sp^3$- и $sp^2$-гибридизации
В циклогексене есть двойная связь - атомы углерода в $sp^3$- и $sp^2$-гибридизации
Задача 17
Из предложенного перечня выберите два ответа, в которых указано число изомерных простых эфиров и число изомерных спиртов состава С3Н8О.
- 1
- 2
- 3
- 4
- изомеров нет
Решение
$C_3H_8O$ — данная брутто-формула соответствует только одному простому эфиру — метилэтиловый эфир. Других изомеров данного эфира нет.
Также под данную брутто-формулу подходит два спирта: пропанол-1 и пропанол-2.
Задача 18
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются гомологами бензола.
- циклогексан
- толуол
- ацетилен
- винилбензол
- фенилэтан
Решение
Гомологи - соединения, отличные на одну или несколько $СН_2-$ групп и относящиеся к одному классу веществ. Бензол - ароматический углеводород. Толуол и фенилэтан (этилбензол) - ароматические углеводороды, отличные от бензола на одну $СН_2-$ и две $СН_2-$ группы соотвественно.
Задача 19
Из предложенного перечня выберите все пары веществ, которые являются гомологами.
- бензол и стирол
- толуол и этилбензол
- фенол и крезол
- бензол и фенол
- толуол и метилбензол
Решение
Гомологи относятся к одному классу веществ - сразу выкидываем 1 и 4 . Толуол и метилбензол это одно и то же вещество. Выбираем 2 и 3
Задача 20
Из предложенного перечня выберите две характеристики молекулы толуола.
- sp2‑гибридизация всех атомов углерода
- sp3‑гибридизация всех атомов углерода
- sp2 и sp3-гибридизация атомов углерода
- равномерное распределение электронной плотности π-электронной системы
- повышение электронной плотности π-электронного облака в положениях 2,4,6‑ароматического кольца
Решение
Толуол представляет собой метилбензол $C_6H_5-CH_3$. В бензольном кольце все атомы углерода $sp^2$-гибридиные, а в метильном радикале - $sp^3$. Выкидываем 1 и 2, берем 3.
Равномерное распределение электронной плотности у бензола, а при наличие какие-то заместителей она меняется. Заместители 1 рода, такие как углеводородные радикалы, как раз облегчают замещение в орто (2-,6-позиции) и пара (4 позиция) положения. берем 5!
Рекомендуемые курсы подготовки
- Разберешься с заданием №17 на классификацию реакций
- Научишься решать задание №18 на скорость реакции
- Познакомишься с химическим равновесием и научишься рассчитывать равновесные концентрации веществ
- Научишься решать задания №22 и №23
- Научишься решать задание №27 на тепловой эффект
на бесплатном курсе Турбо ЕГЭ