Задание 11. Гомология, изомерия органических веществ. Гибридизация орбиталей. Взаимное влияние атомов и типы связей в органических молекулах.. ЕГЭ 2026 по химии
Средний процент выполнения: 51.7%
Ответом к заданию 11 по химии может быть последовательность цифр, чисел или слов. Порядок записи имеет значение.
Подпишись на суперполезные материалы
Задачи для практики
Задача 1
Из предложенного перечня выберите два вещества, в молекулах которых имеется 8 σ-связей.
- этанол
- этаналь
- пропанол
- диметиловый эфир
- этановая кислота
Решение
Этанол имеет 8 σ-связей (5 C-H, 1 С-С, 1 С-О, 1 О-Н). И диметиловый эфир (6 C-H, 2 С-О)
Задача 2
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые существуют в виде цис-транс-изомеров.
- пентен‑2
- гексен-3
- пропилен
- бутен‑2
- бутен‑1
Решение
Цис- и транс-изомерия характерны для алкенов и циклоалканов. В алкенах заместители при = связи должны быть разные (точно не подходят алкены с = у первого атома углерода). А в циклоалканах, напомню, должны быть два заместителя у разных атомов углерода цикла.
Задача 3
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые являются структурными изомерами 1‑хлорбутана.
- 2‑хлорбутан
- хлорциклобутан
- хлорциклопропан
- 2‑метил‑2‑хлорпропан
- 2‑метил‑1‑хлорциклопропан
Решение
Структурные изомеры имеют такую же брутто-формулу, как 1-хлорбутан ($C_4H_9Cl$). Но другое строение - разная укладка атомов углерода или другое положение хлора. Просто распиши каждое вещество и посмотри какая у него брутто-формула:
1. $C_4H_9Cl$ - подходит
2. $C_4H_7Cl$ - не подходит
3. $C_3H_5Cl$ - не подходит
4. $C_4H_9Cl$ - подходит
5. $C_4H_7Cl$ - не подходит
Задача 4
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются изомерами пропанола‑2.
- C2H5–O–CH3
- CH3–CH(CH3)–CH2OH
- CH3–CH2–CH2–OH
- CH3–CH(OH)–CH2–CH3
- CH3–CH2OH
Решение
Изомеры одноатомного спирта - это одноатомные спирты с другим расположением углеродного скелета или OH-группы. И простые эфиры) Выбираем 1 и 3
Задача 5
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются гомологами бензола.
- циклогексан
- толуол
- ацетилен
- винилбензол
- фенилэтан
Решение
Гомологи - соединения, отличные на одну или несколько $СН_2-$ групп и относящиеся к одному классу веществ. Бензол - ароматический углеводород. Толуол и фенилэтан (этилбензол) - ароматические углеводороды, отличные от бензола на одну $СН_2-$ и две $СН_2-$ группы соотвественно.
Задача 6
Из предложенного перечня выберите два вещества, в молекулах которых присутствует функциональная группа –СООН.
- олеиновая кислота
- анилин
- метилформиат
- глицерин
- глицин
Решение
Функциональная группа –СООН (карбоксильная) содержится только в карбоновых кислотах и аминокислотах.
- Олеиновая кислота — содержит карбоксильную группу (–СООН).
- Анилин — содержит аминогруппу (–NH₂), карбоксильной нет.
- Метилформиат — это сложный эфир, функциональная группа –СООН отсутствует.
- Глицерин — содержит три гидроксильные группы (–OH), но не карбоксильную.
- Глицин — это аминокислота, в её молекуле есть и –NH₂, и –СООН.
Задача 7
Из предложенного перечня выберите два типа гибридизации орбиталей атома углерода, которые имеются в молекуле 2‑метилбутена‑2.
- sp3
- sp2
- sp
- sp3 и sp
- sp2 и sp
Решение
В 2-метилбутене-2 есть двойная связь и атомы углерода без кратных связей - это $sp^2$- и $sp^3$-гибридизации
Задача 8
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются изомерами.
- 3‑метилпентен‑1
- пентадиен‑1,3
- пентен‑2
- гексан
- метилциклопентан
Решение
Должно выполняться два условия: одинаковая общая формула классов и одинаковое число атомов углерода. Это приведет к одной брутто-формуле, одинаковому составу соединений.
1. 3-метилпентен - алкен с общей формулой $C_nH_(2n)$. 6 атомов углерода
2. пентадиен-1,3 - алкадиен с общей формулой $C_nH_(2n-2)$. 5 атомов углерода
3. пентен-2 - алкен с общей формулой $C_nH_(2n)$. 5 атомов углерода
4. гексан - алкан с общей формулой $C_nH_(2n+2)$. 6 атомов углерода
5. метилциклопентан - циклоалкан с общей формулой $C_nH_(2n)$. 6 атомов углерода
Задача 9
Из предложенного перечня выберите два ответа, в которых указано число изомерных простых эфиров и число изомерных спиртов состава С3Н8О.
- 1
- 2
- 3
- 4
- изомеров нет
Решение
$C_3H_8O$ — данная брутто-формула соответствует только одному простому эфиру — метилэтиловый эфир. Других изомеров данного эфира нет.
Также под данную брутто-формулу подходит два спирта: пропанол-1 и пропанол-2.
Задача 10
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые являются алканами.
- C8H18
- C8H16
- C8H14
- C7H16
- C10H22
Решение
Алканы имеют общую формулу $C_nH_(2n+2)$. Значит, выбираем все формулы, которые ей соответствуют) Это точно алканы!
Задача 11
Из предложенного перечня выберите два вещества, молекулы которых имеют 6 σ-связей.
- пропин
- циклопропан
- пропен
- пропадиен
- циклобутан
Решение
В первую очередь расписываем все формулы и обязательно дорисовываем атомы водорода - они связаны с атомами углерода через сигма-связи.
1. В пропине 4 связи C-H и 2 связи C-C. Как раз 6.
2. В циклопропане 6 связей C-H и 3 связи C-C. Получается 9
3. В пропене 6 связей C-H и 2 связи C-C. Получается 8
4. В пропадиене 4 связей C-H и 2 связи C-C. Получается 6
5. В циклобутане 8 связей C-H и 4 связи C-C. Получается 12
Задача 12
Из предложенного перечня выберите два вида изомерии, которые не характерны для спирта, имеющего формулу C5H11OH.
- изомерия углеродного скелета
- изомерия положения гидроксильной группы
- геометрическая изомерия
- межклассовая изомерия
- изомерия положения кратной связи
Решение
Для такого спирта с длинным углеродом скелетом точно характерна изомерия положения функциональной группы и изомерия углеродного скелета. Межклассовая тоже есть с простыми эфирами. Нет 3 и 5
Задача 13
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые существуют в виде цис-транс-изомеров.
- бутен‑1
- бутен‑2
- пентен‑1
- бутин‑2
- пентен‑2
Решение
Цис- и транс-изомерия характерны для алкенов и циклоалканов. В алкенах заместители при = связи должны быть разные (точно не подходят алкены с = у первого атома углерода). А в циклоалканах, напомню, должны быть два заместителя у разных атомов углерода цикла.
Задача 14
Из предложенного перечня выберите две пары веществ, которые являются изомерами.
- циклобутан и бутен‑2
- циклобутан и бутан
- этанол и диметиловый эфир
- этанол и ацетальдегид
- пропан и циклопропан
Решение
Вспоминаем межклассовую изомерию: 1. циклоалканы и алкены имеют одинаковую общую формулу, берем. 3. одноатомные спирты и простые эфиры тоже имеют одинаковое соотношение атомов в составе
Задача 15
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые имеют изомеры положения двойной связи.
- CH3–CH=CH–CH3
- CH2=CH2
Решение
Если мы можем передвинуть кратную связь и от этого поменяется название соединения - то это будут изомеры. Это можно сделать в 2 (бутен-2 и бутен-1) и в 4 (2-метилбутен-2 и 2-метилбутен-1)
Задача 16
Из предложенного перечня выберите все пары веществ, которые не являются изомерами.
- пентен‑1 и метилциклобутан
- циклобутан и 2‑метилпропан
- бутадиен‑1,3 и бутин‑1
- пентин и 2‑метилбутен‑1
- гексан и 2,3‑диметилбутан
Решение
Должно выполняться два условия: одинаковая общая формула классов и одинаковое число атомов углерода. Это приведет к одной брутто-формуле, одинаковому составу соединений.
1. Алкены и циклоалканы имеют одну общую формулу $C_nH_(2n)$. И там, и там по 5 атомов углерода - изомеры.
2. Циклоалканы и алканы имеют разные общие формулы - не изомеры.
3. Алкадиены и алкины имеют одну общую формулу $C_nH_(2n-2)$. И там, и там по 4 атома углерода - изомеры.
4. Алкины и алкены имеют разные общие формулы - не изомеры.
5. Оба вещества алканы с общей формулой $C_nH_(2n+2)$. И там, и там по 6 атомов углерода - изомеры.
Задача 17
Из предложенного перечня выберите два утверждения, которые характеризуют метаналь и формальдегид.
- являются гомологами
- являются структурными изомерами
- одно и то же вещество
- являются карбонильными производными
- являются геометрическими изомерами
Решение
Метаналь и формальдегид - это два названия одного и того же вещества. Он относится к карбонильным соединениям.
Задача 18
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые не являются гомологами диметилового эфира.
- метилэтиловый эфир
- уксуснометиловый эфир
- метилпропиловый эфир
- диэтиловый эфир
- этиловый эфир уксусной кислоты
Решение
Гомологи диметилового эфира - это все линейные простые эфиры (1, 3, 4). Не подходят сложные эфиры 2 и 5
Задача 19
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые не являются изомерами бутена‑2.
- 2‑метилпропен
- этилциклопропан
- бутен‑1
- метилциклобутан
- циклобутан
Решение
Изомеры бутена-2 это алкены с = связью в другом месте, алкены с другим строением углеродной цепи или циклоалканы. Главное - совпадение брутто-формулы. Брутто-формула $C_4H_8$
2-метилпропен, бутен-1, циклобутан имеют брутто-формулу $C_4H_8$
Задача 20
Из предложенного перечня выберите две характеристики молекулы толуола.
- sp2‑гибридизация всех атомов углерода
- sp3‑гибридизация всех атомов углерода
- sp2 и sp3-гибридизация атомов углерода
- равномерное распределение электронной плотности π-электронной системы
- повышение электронной плотности π-электронного облака в положениях 2,4,6‑ароматического кольца
Решение
Толуол представляет собой метилбензол $C_6H_5-CH_3$. В бензольном кольце все атомы углерода $sp^2$-гибридиные, а в метильном радикале - $sp^3$. Выкидываем 1 и 2, берем 3.
Равномерное распределение электронной плотности у бензола, а при наличие какие-то заместителей она меняется. Заместители 1 рода, такие как углеводородные радикалы, как раз облегчают замещение в орто (2-,6-позиции) и пара (4 позиция) положения. берем 5!
Рекомендуемые курсы подготовки
- Понять как связаны разные задания в ЕГЭ по химии
- Научишься определять степени окисления атомов в веществах и заработаешь 1 первичный балл за 3 задание
- Узнаешь основы ОВР и как определять окислители и восстановители и заработаешь 1 первичный балл за 19 задание
- Поймешь как факторы влияют на химическое равновесие и и заработаешь 2 первичных балла за 22 задание
- Узнаешь простейший способ решать задания на реакторы и и заработаешь 2 первичных балла за 23 задание
- Разберешься в самом простом способе решать 26 задание на массовую долю и и заработаешь 1 первичный балл за это задание
на бесплатном курсе Турбо ЕГЭ
