Задание 11. Гомология, изомерия органических веществ. Гибридизация орбиталей. Взаимное влияние атомов и типы связей в органических молекулах.. ЕГЭ 2026 по химии
Средний процент выполнения: 51.7%
Ответом к заданию 11 по химии может быть последовательность цифр, чисел или слов. Порядок записи имеет значение.
Подпишись на суперполезные материалы
Задачи для практики
Задача 1
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые имеют изомеры положения двойной связи.
- CH3–CH=CH–CH3
- CH2=CH2
Решение
Если мы можем передвинуть кратную связь и от этого поменяется название соединения - то это будут изомеры. Это можно сделать в 2 (бутен-2 и бутен-1) и в 4 (2-метилбутен-2 и 2-метилбутен-1)
Задача 2
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются гомологами бензола.
- циклогексан
- толуол
- ацетилен
- винилбензол
- фенилэтан
Решение
Гомологи - соединения, отличные на одну или несколько $СН_2-$ групп и относящиеся к одному классу веществ. Бензол - ароматический углеводород. Толуол и фенилэтан (этилбензол) - ароматические углеводороды, отличные от бензола на одну $СН_2-$ и две $СН_2-$ группы соотвественно.
Задача 3
Из предложенного перечня выберите все вещества, в молекулах которых атомы углерода находятся в состояниях sp- и sp3‑гибридизации.
- пропин
- пропен
- пропан
- бутин
- толуол
Решение
$sp$-гибридизация у атомов углерода с одной тройной или двумя двойными связями, $sp^3$-гибридизация - если нет кратных связей вообще
1. В пропине есть 1 тройная связь, как раз 2 атома углерода в $sp$, а еще один - в $sp^3$. $CH_3-C≡СH$
2. В пропене есть 1 двойная связь, 2 атома углерода в $sp^2$, а еще один - в $sp^3$. $CH_3-CH=СH_2$
3. В пропане нет кратных связей, все 3 атома углерода - в $sp^3$. $CH_3-CH_2-СH_3$
4. В бутине есть 1 тройная связь, 2 атома углерода в $sp^2$, а еще две - в $sp^3$. $CH_3-C≡С-СH_3$
5. В толуоле есть бензольное кольцо и метильный радикал. В бензольном кольце все атомы углерода в $sp^2$, а еще один в радикале - в $sp^3$. $C_6H_5-CH_3$
Задача 4
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые имеют систему сопряжённых связей.
- фенол
- бутадиен‑1,3
- циклогексен
- 2‑метилбутан
- бутин‑1
Решение
Система сопряженных связей есть в сопряженных алкадиенах (2) и в бензольном кольце (1)
Задача 5
Из предложенного перечня выберите две характеристики молекулы толуола.
- sp2‑гибридизация всех атомов углерода
- sp3‑гибридизация всех атомов углерода
- sp2 и sp3-гибридизация атомов углерода
- равномерное распределение электронной плотности π-электронной системы
- повышение электронной плотности π-электронного облака в положениях 2,4,6‑ароматического кольца
Решение
Толуол представляет собой метилбензол $C_6H_5-CH_3$. В бензольном кольце все атомы углерода $sp^2$-гибридиные, а в метильном радикале - $sp^3$. Выкидываем 1 и 2, берем 3.
Равномерное распределение электронной плотности у бензола, а при наличие какие-то заместителей она меняется. Заместители 1 рода, такие как углеводородные радикалы, как раз облегчают замещение в орто (2-,6-позиции) и пара (4 позиция) положения. берем 5!
Задача 6
Из предложенного перечня выберите два вещества, молекулы которых имеют 6 σ-связей.
- пропин
- циклопропан
- пропен
- пропадиен
- циклобутан
Решение
В первую очередь расписываем все формулы и обязательно дорисовываем атомы водорода - они связаны с атомами углерода через сигма-связи.
1. В пропине 4 связи C-H и 2 связи C-C. Как раз 6.
2. В циклопропане 6 связей C-H и 3 связи C-C. Получается 9
3. В пропене 6 связей C-H и 2 связи C-C. Получается 8
4. В пропадиене 4 связей C-H и 2 связи C-C. Получается 6
5. В циклобутане 8 связей C-H и 4 связи C-C. Получается 12
Задача 7
Из предложенного перечня выберите формулы всех веществ, которые являются гомологами этана.
- CH3–CH3
- CH2=CH2
- C4H10
- CH4
Решение
Гомологи - вещества того же класса и с однотипным строением. Отличаются по составу на $CH_2$-группу и имеют заместителей в тех же позициях, что и их гомологи. Этан - линейный алкан, выбираем такие же: 3, 4, 5 (под цифрой 1 этан, сам себе он не гомолог)
Задача 8
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые не являются изомерами бутена‑2.
- 2‑метилпропен
- этилциклопропан
- бутен‑1
- метилциклобутан
- циклобутан
Решение
Изомеры бутена-2 это алкены с = связью в другом месте, алкены с другим строением углеродной цепи или циклоалканы. Главное - совпадение брутто-формулы. Брутто-формула $C_4H_8$
2-метилпропен, бутен-1, циклобутан имеют брутто-формулу $C_4H_8$
Задача 9
Из предложенного перечня выберите две пары веществ, которые являются изомерами.
- пентан и пентадиен
- уксусная кислота и метилформиат
- этин и ацетилен
- этанол и этаналь
- ацетон и пропаналь
Решение
Изомерами вещества разных классов могут быть, если у классов одинаковая общая формула. Так между карбоновыми кислотами и сложными эфирами (ряд 2) и между альдегидами и кетонами (ряд 5)
Задача 10
Из предложенного перечня выберите два утверждения, которые характеризуют метаналь и формальдегид.
- являются гомологами
- являются структурными изомерами
- одно и то же вещество
- являются карбонильными производными
- являются геометрическими изомерами
Решение
Метаналь и формальдегид - это два названия одного и того же вещества. Он относится к карбонильным соединениям.
Задача 11
Из предложенного перечня выберите два типа гибридизации орбиталей атома углерода, которые имеются в молекуле 2‑метилбутена‑2.
- sp3
- sp2
- sp
- sp3 и sp
- sp2 и sp
Решение
В 2-метилбутене-2 есть двойная связь и атомы углерода без кратных связей - это $sp^2$- и $sp^3$-гибридизации
Задача 12
Из предложенного перечня выберите два ответа, в которых указано число изомерных простых эфиров и число изомерных спиртов состава С3Н8О.
- 1
- 2
- 3
- 4
- изомеров нет
Решение
$C_3H_8O$ — данная брутто-формула соответствует только одному простому эфиру — метилэтиловый эфир. Других изомеров данного эфира нет.
Также под данную брутто-формулу подходит два спирта: пропанол-1 и пропанол-2.
Задача 13
Из предложенного перечня выберите все пары веществ, которые являются гомологами.
- бензол и стирол
- толуол и этилбензол
- фенол и крезол
- бензол и фенол
- толуол и метилбензол
Решение
Гомологи относятся к одному классу веществ - сразу выкидываем 1 и 4 . Толуол и метилбензол это одно и то же вещество. Выбираем 2 и 3
Задача 14
Из предложенного перечня выберите два вещества, в молекулах которых имеется 8 σ-связей.
- этанол
- этаналь
- пропанол
- диметиловый эфир
- этановая кислота
Решение
Этанол имеет 8 σ-связей (5 C-H, 1 С-С, 1 С-О, 1 О-Н). И диметиловый эфир (6 C-H, 2 С-О)
Задача 15
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые не являются гомологами диметилового эфира.
- метилэтиловый эфир
- уксуснометиловый эфир
- метилпропиловый эфир
- диэтиловый эфир
- этиловый эфир уксусной кислоты
Решение
Гомологи диметилового эфира - это все линейные простые эфиры (1, 3, 4). Не подходят сложные эфиры 2 и 5
Задача 16
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются изомерами пропанола‑2.
- C2H5–O–CH3
- CH3–CH(CH3)–CH2OH
- CH3–CH2–CH2–OH
- CH3–CH(OH)–CH2–CH3
- CH3–CH2OH
Решение
Изомеры одноатомного спирта - это одноатомные спирты с другим расположением углеродного скелета или OH-группы. И простые эфиры) Выбираем 1 и 3
Задача 17
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые являются гомологами метиламина.
- CH3(CH2)2CH2NH2
- NH2CH2COOH
- CH3NHCH3
- C2H5NH2
- C6H5NH2
Решение
Гомологи метиламина - линейные первичные амины с остатками от алкана. Подходят 1 и 4
Задача 18
Из предложенного перечня выберите все вещества, в молекулах которых атомы углерода находятся в состоянии sp3‑ и sp2‑гибридизации.
- пропин
- пропен
- пропан
- толуол
- циклогексен
Решение
Напомню, $sp^2$-гибридные атомы имеют 1 двойную связь, а $sp^3$-гибридные атомы только одинарные.
В пропине есть тройная связь - атомы углерода в $sp^3$- и $sp$-гибридизации
В пропене есть двойная связь - атомы углерода в $sp^3$- и $sp^2$-гибридизации
В пропане нет кратных связей - атомы углерода в $sp^3$-гибридизации
В толуоле есть бензольное кольцо и метильный радикал - атомы углерода в $sp^3$- и $sp^2$-гибридизации
В циклогексене есть двойная связь - атомы углерода в $sp^3$- и $sp^2$-гибридизации
Задача 19
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые являются структурными изомерами 1‑хлорбутана.
- 2‑хлорбутан
- хлорциклобутан
- хлорциклопропан
- 2‑метил‑2‑хлорпропан
- 2‑метил‑1‑хлорциклопропан
Решение
Структурные изомеры имеют такую же брутто-формулу, как 1-хлорбутан ($C_4H_9Cl$). Но другое строение - разная укладка атомов углерода или другое положение хлора. Просто распиши каждое вещество и посмотри какая у него брутто-формула:
1. $C_4H_9Cl$ - подходит
2. $C_4H_7Cl$ - не подходит
3. $C_3H_5Cl$ - не подходит
4. $C_4H_9Cl$ - подходит
5. $C_4H_7Cl$ - не подходит
Задача 20
Из предложенного перечня выберите две пары веществ, которые являются изомерами.
- циклобутан и бутен‑2
- циклобутан и бутан
- этанол и диметиловый эфир
- этанол и ацетальдегид
- пропан и циклопропан
Решение
Вспоминаем межклассовую изомерию: 1. циклоалканы и алкены имеют одинаковую общую формулу, берем. 3. одноатомные спирты и простые эфиры тоже имеют одинаковое соотношение атомов в составе
Рекомендуемые курсы подготовки
- Понять как связаны разные задания в ЕГЭ по химии
- Научишься определять степени окисления атомов в веществах и заработаешь 1 первичный балл за 3 задание
- Узнаешь основы ОВР и как определять окислители и восстановители и заработаешь 1 первичный балл за 19 задание
- Поймешь как факторы влияют на химическое равновесие и и заработаешь 2 первичных балла за 22 задание
- Узнаешь простейший способ решать задания на реакторы и и заработаешь 2 первичных балла за 23 задание
- Разберешься в самом простом способе решать 26 задание на массовую долю и и заработаешь 1 первичный балл за это задание
на бесплатном курсе Турбо ЕГЭ
